Галогеноалканы: получение, свойства и применение

Галагеноалканы – это предельные алимфатические соединения, в молекулах которых присутствует атом галогена.

ОБЩАЯ ФОРМУЛА
CnH2n+1

Галогенопроизводные алканов
H3C-CH2 бромэтан
Br
Cl
CH 2- хлорпропан
H3C CH3
CH3
H3C-C-CH3 2-йод-2-метилпропан
I

Характеристика связей C–Halв молекулах галогеналканов

В зависимости от числа атомов галогена и от их природы галогеналканы можно разделить на:
моногалогеналканы, содержащие один атом галогена, и
ди-, три- и полигалогеналканы, в молекулах которых несколько атомов галогена.
Моногалогеналканы классифицируют на первичные, вторичные и третичные в зависимости от природы атома углерода, у которого находится галоген.
Среди дигалогеналканов выделяют геминальные, в которых атомы галогена находятся у одного атома углерода, ивицинальныес расположением атомов галогена у соседних углеродных атомов

ПРИМЕРЫ
CH3-CH2-CHCl2
1,1-дихлорпропан
(вицинальный)
CH3-CHCl-CH2Cl
1,2-дихлорпропан
(геминальный)

Физические свойства
1. Летучесть. Молекулы фтор-, хлоралканов полярны, т.к. электроотрицательность галогенов и углерода:
Связи С—F и С—Сl сильно полярны, что приводит к притяжению между диполями соседних молекул:
2. Температуры кипения фтор- и хлоралканов близки к температурам кипения углеводородов с такой же молекулярной массой. Молекулы бром- и иодалканов малополярны. Атом брома имеет такую же массу, как шесть групп —СН2—, но размеры молекулы бромалкана гораздо меньше, чем молекулы алкана равной массы. Меньший размер молекул приводит к уменьшению взаимодействия между ними и к более низкой температуре кипения.
Температура кипения бром- и иодалканов значительно ниже температуры кипения алканов с той же молекулярной массой
3. Растворимость. Галогенопроизводные плохо растворимы в воде.
4. Запах. Галогеналканы имеют сладковатый запах (немного тошнотворный).
5. Плотность. Хлоралканы легче воды, а бром- и иодалканы — тяжелее.

Химические свойства галогеналканов
Реакция замещения:
C2H3Cl + 2NH3 → C2H3NH2 + NH4HCl
хлорэтан этиламин
С2H3Сl+NaOH → C2H3OH + NaCl
хлорэтан этанол

Химические свойства галогеналканов
Реакция замещения:
(СН3)3ССl+NaОН →(СН3)3C-OН+NaСl

Химические свойства галогеналканов

Получение моногалогеналканов
Присоединение галогеноводородов к алкенам.
R-CH=CH2+HCl→R-CHCl-CH3
Реакции спиртов с галогеноводородами.
R-OH+H-Cl→R-Cl+H2O
Взаимодействие галогенидов фосфора или тионилхлорида со спиртами.
3R-OH+PCl3→3R-Cl+H3PO3

Получение дигалогеналканов
Присоединение галогеноводородов к алкинам.
R-C≡CH+2HCl→R-CCl2-CH3
Взаимодействие альдегидов и кетонов с PCl5, PBr5 или SF4. Реакция идёт при нагревании.
R—CHO + PCl5 → R—CHCl2 + POCl3
Присоединение галогенов к алкенам
R-CH=CH2 + Cl2 → R-CHCl-CHCl
Раскрытие циклических простых эфиров (например, ТГФ) при реакции с NaI в среде H3PO4+P2O5.
C4H8O + HI → I-CH2CH2CH2CH2-I
При 180 °C ТГФ с хлороводородом даёт 1,4-дихлорбутан

Применение галогеналканов
Галогеналканы используются:
как растворители для жиров и масел;
2) в качестве хладагентов (например, дихлорметан CCl2H2);
3) при тушении пожаров (например, CBr2ClF — дибромфторхлорметан).