Слайд 2 Галагеноалканы – это предельные алимфатические соединения, в молекулах которых присутствует атом
![Галагеноалканы – это предельные алимфатические соединения, в молекулах которых присутствует атом галогена.](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/846083/slide-1.jpg)
галогена.
Слайд 4Галогенопроизводные алканов
H3C-CH2 бромэтан
Br
Cl
CH 2- хлорпропан
H3C CH3
CH3
H3C-C-CH3
![Галогенопроизводные алканов H3C-CH2 бромэтан Br Cl CH 2- хлорпропан H3C CH3 CH3 H3C-C-CH3 2-йод-2-метилпропан I](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/846083/slide-3.jpg)
2-йод-2-метилпропан
I
Слайд 5Характеристика связей C–Halв молекулах галогеналканов
![Характеристика связей C–Halв молекулах галогеналканов](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/846083/slide-4.jpg)
Слайд 6 В зависимости от числа атомов галогена и от их природы галогеналканы
![В зависимости от числа атомов галогена и от их природы галогеналканы можно](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/846083/slide-5.jpg)
можно разделить на:
моногалогеналканы, содержащие один атом галогена, и
ди-, три- и полигалогеналканы, в молекулах которых несколько атомов галогена.
Моногалогеналканы классифицируют на первичные, вторичные и третичные в зависимости от природы атома углерода, у которого находится галоген.
Среди дигалогеналканов выделяют геминальные, в которых атомы галогена находятся у одного атома углерода, ивицинальныес расположением атомов галогена у соседних углеродных атомов
Слайд 7ПРИМЕРЫ
CH3-CH2-CHCl2
1,1-дихлорпропан
(вицинальный)
CH3-CHCl-CH2Cl
1,2-дихлорпропан
(геминальный)
![ПРИМЕРЫ CH3-CH2-CHCl2 1,1-дихлорпропан (вицинальный) CH3-CHCl-CH2Cl 1,2-дихлорпропан (геминальный)](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/846083/slide-6.jpg)
Слайд 8Физические свойства
1. Летучесть. Молекулы фтор-, хлоралканов полярны, т.к. электроотрицательность галогенов и
![Физические свойства 1. Летучесть. Молекулы фтор-, хлоралканов полярны, т.к. электроотрицательность галогенов и](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/846083/slide-7.jpg)
углерода:
Связи С—F и С—Сl сильно полярны, что приводит к притяжению между диполями соседних молекул:
2. Температуры кипения фтор- и хлоралканов близки к температурам кипения углеводородов с такой же молекулярной массой. Молекулы бром- и иодалканов малополярны. Атом брома имеет такую же массу, как шесть групп —СН2—, но размеры молекулы бромалкана гораздо меньше, чем молекулы алкана равной массы. Меньший размер молекул приводит к уменьшению взаимодействия между ними и к более низкой температуре кипения.
Температура кипения бром- и иодалканов значительно ниже температуры кипения алканов с той же молекулярной массой
3. Растворимость. Галогенопроизводные плохо растворимы в воде.
4. Запах. Галогеналканы имеют сладковатый запах (немного тошнотворный).
5. Плотность. Хлоралканы легче воды, а бром- и иодалканы — тяжелее.
Слайд 9Химические свойства галогеналканов
Реакция замещения:
C2H3Cl + 2NH3 → C2H3NH2 + NH4HCl
хлорэтан
![Химические свойства галогеналканов Реакция замещения: C2H3Cl + 2NH3 → C2H3NH2 + NH4HCl](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/846083/slide-8.jpg)
этиламин
С2H3Сl+NaOH → C2H3OH + NaCl
хлорэтан этанол
Слайд 10Химические свойства галогеналканов
Реакция замещения:
(СН3)3ССl+NaОН →(СН3)3C-OН+NaСl
![Химические свойства галогеналканов Реакция замещения: (СН3)3ССl+NaОН →(СН3)3C-OН+NaСl](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/846083/slide-9.jpg)
Слайд 11Химические свойства галогеналканов
![Химические свойства галогеналканов](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/846083/slide-10.jpg)
Слайд 12Получение моногалогеналканов
Присоединение галогеноводородов к алкенам.
R-CH=CH2+HCl→R-CHCl-CH3
Реакции спиртов с галогеноводородами.
R-OH+H-Cl→R-Cl+H2O
Взаимодействие галогенидов фосфора или тионилхлорида со
![Получение моногалогеналканов Присоединение галогеноводородов к алкенам. R-CH=CH2+HCl→R-CHCl-CH3 Реакции спиртов с галогеноводородами. R-OH+H-Cl→R-Cl+H2O](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/846083/slide-11.jpg)
спиртами.
3R-OH+PCl3→3R-Cl+H3PO3
Слайд 13Получение дигалогеналканов
Присоединение галогеноводородов к алкинам.
R-C≡CH+2HCl→R-CCl2-CH3
Взаимодействие альдегидов и кетонов с PCl5, PBr5 или SF4. Реакция идёт при нагревании.
R—CHO +
![Получение дигалогеналканов Присоединение галогеноводородов к алкинам. R-C≡CH+2HCl→R-CCl2-CH3 Взаимодействие альдегидов и кетонов с](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/846083/slide-12.jpg)
PCl5 → R—CHCl2 + POCl3
Присоединение галогенов к алкенам
R-CH=CH2 + Cl2 → R-CHCl-CHCl
Раскрытие циклических простых эфиров (например, ТГФ) при реакции с NaI в среде H3PO4+P2O5.
C4H8O + HI → I-CH2CH2CH2CH2-I
При 180 °C ТГФ с хлороводородом даёт 1,4-дихлорбутан
Слайд 14Применение галогеналканов
Галогеналканы используются:
как растворители для жиров и масел;
2) в качестве хладагентов (например,
![Применение галогеналканов Галогеналканы используются: как растворители для жиров и масел; 2) в](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/846083/slide-13.jpg)
дихлорметан CCl2H2);
3) при тушении пожаров (например, CBr2ClF — дибромфторхлорметан).