Алканы – строение, химические свойства

Простейшие представители:
CH4 Метан
C2H6 Этан
CnH2n+2, n ≥ 1
Общая формула
Гомологи (др.-греч. ὅμοιος «подобный, похожий» + λογος «слово, закон») — ряд химических соединений схожих свойств, отличающихся друг от друга по составу на определённое число повторяющихся структурных единиц — так называемую гомологическую разность – CH2
Алканы
Алканы (парафины) - нециклические углеводороды, в молекулах которых все связи одинарные.

Основная/возбуждённая электронная конфигурация
Основная электронная конфигурация.
Валентность = 2(3)
Углерод в возбуждённой электронной конфигурации.
Е - энергия
Валентность = 4

Метан - строение
Симметричен!

Доказательство строения –
ЯМР - спектроскопия

Доказательство строения –
ЯМР - спектроскопия
CH4 Метан

Гибридизация
Гибридизация – выравнивание орбиталей по форме и энергии при образовании химической связи

Гибридизация – выравнивание орбиталей по форме и энергии при образовании химической связи
ВЫУЧИТЬ!!!

Номенклатура алканов
1. Выбрать в структурной цепи наиболее длинную цепь атомов

ВЫУЧИТЬ!!!

ВЫУЧИТЬ!!!

1. Выбрать наиболее длинную углеродную цепь
2. Пронумеровать атомы углерода в выбранной цепи с того конца, к которому ближе находится заместитель.
Номенклатура алканов
1
2
3
5
7
4
6
гептан

3. Дать название радикалам. Перед ним ставят номер атома в углеродной цепи, у которого он находится, затем, через дефис – название радикала
Номенклатура алканов
1
2
3
5
7
4
6
гептан
4-этил-
2-метил-
2-метил-

4. Перечисляют радикалы в алфавитном порядке.
Если в формуле встречаются одинаковые радикалы, то сначала через запятые перечисляют цифрами местоположения разветвлений, затем их количество и названия. Количество одинаковых радикалов обозначается греческими числительными «ди» (два)
«три» (три)
«тетра» (4)
«пента» (5)
Номенклатура алканов
1
2
3
5
7
4
6
2-метил-
2-метил-
2,2 - диметил – 4 - этилгептан
4-этил-

Номенклатура алканов

Номенклатура алканов

Бытовая трагедия:
«Человек у моря, кошка и пустая миска»

Механизмы разрыва ковалентной связи
Гомолитический
Гетеролитический
Δ (hν)
SR
AdR
AdE
AdN
SE
SN
S
Ad
X+ - электрофил
Y- - нуклеофил
A – англ. addition –
присоединение

Алканы - радикальное замещение
SR

SR Механизм реакции замещения
Н.Н. Семенов
(1896-1986)
1956 г. -
Н.Н. Семенов, С. Хиншельвуд
Нобелевская
премия по химии
«за исследования
в области механизма
химических реакций»
Примеси: этан
дихлорметан
Галогенирование

Галогенирование. Полигалогеналканы

Ингибиторы радикальных реакций
(от лат. inhibeo - удерживаю)

Галогенирование. Реагенты

Галогенирование. Реагенты

Галогенирование. Реагенты

Неэквивалентные атомы водорода

Неэквивалентные атомы водорода

Неэквивалентные атомы водорода
2-метил-1-хлорбутан
2-метил-1-хлорбутан
2-метил-2-хлорбутан
2-метил-3-хлорбутан
2-метил-4-хлорбутан

Неэквивалентные атомы водорода

Неэквивалентные атомы водорода

Третичный – вторичный – первичный
Галогенирование.
Ряд стабильности радикалов.

2) Нитрование
(реакция М.И. Коновалова)
CH4 + HNO3(раствор) t˚С → CH3NO2 + H2O
нитрометан
4) Реакции горения
(горят светлым не коптящим пламенем)
CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 t°С → nCO2 + (n+1)H2O
3) Конверсия метана водяным паром с образованием синтез – газа (СО + Н2)
CH4 + H2O 800˚C, Ni → СО + 3Н2

н-гептан, октановое число = 0
изооктан, октановое число = 100
Октановое число

СO + H2
Ru, 1000 атм, 1500C
ThO2, 600 атм, 4500 C
Cr2O3, 30 атм, 5000 C
Fe, 2000 атм, 1750 C
ZnO, Cr2O3, 250 атм, 2800 C
ПАРАФИНЫ
ИЗОПАРАФИНЫ
ТОЛУОЛ, КСИЛОЛЫ
ВЫСШИЕ СПИРТЫ
СH3OH
Реакция Фишера-Тропша
синтин
(синтетический бензин)
Fe/Al2O3, Ru, Co, Ni

5) Неполный пиролиз метана при нагревании до 1500 С происходит образование ацетилена и водорода:
2CH4 1500°С → C2H2 + 3H2
6) Дегидрирование CnH2n+2 t˚С, Ni или Pd → CnH2n + H2
7) Крекинг при температуре 700-1000°С разрываются (-С-С-) связи:
C10H22 t°С → C5H12 + C5H10
алкан алкен
8) Изомеризация

ПОЛУЧЕНИЕ

Нефть, природный газ

Нефть, природный газ
Природный
газ СH4 – C4H10
Нефть
C5H12 – C30H62

Реакция Вюрца
Реакция Вюрца может быть использована исключительно для синтеза симметричных алканов (R-R) с четным числом углеродных атомов. Во избежание образования смесей алканов в эту реакцию нужно вводить только одно галогенопроизводное.

Гидролиз карбидов
4Al + 3C = Al4C3
Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3

6) Гидрирование непредельных соединений. Например:
CnH2n + H2t˚С, Ni или Pd → CnH2n+2
7) Крекинг при температуре 700-1000°С разрываются (-С-С-) связи:
C10H22 t°С → C5H12 + C5H10
алкан алкен