Гетероциклические соединения. Нуклеиновые кислоты. (Лекция 9)

План
1. Классификация и номенклатура гетероциклов. Ароматичность.
2. Пиридин и его производные.
3. Пиррол и его производные.
4. Имидазол и пиримидины. Пуриновые гетероциклы.
5. Нуклеиновые кислоты.
2

П.1. Классификация и номенклатура
Гетероциклические соединения – это соединения, содержащие в своих молекулах циклы, в образовании которых, кроме атомов углерода, принимают участие и атомы других элементов (гетероатомы).
Классификация:
по природе гетероатома– N, O, S;
по числу гетероатомов в цикле (1, 2, 3 …);
по размеру цикла (наиболее устойчивые – 5 и 6 чл.);
насыщенные или ненасыщенные (ароматические или неароматические);
конденсированные или неконденсированные.
3

Классификация и номенклатура
На присутствие гетероатома указывает соответствующий корень:
окс- (О) (оксазол)
аз- (N) (имидазол)
тио- (S) (тиофен)
Число атомов, образующих цикл:
5 – ол (пиррол, имидазол)
6 –ин (пиридин, пиримидин)
4

Ароматичность гетероциклов
Согласно правилу Хюккеля, циклическая система обладает ароматическими свойствами, если она:
1. содержит (4n+2) обобщенных электронов,
2. имеет непрерывную цепь сопряжения,
3. является плоской
Примеры: пиридин и пиррол
5

п.2. Пиридин атом С и N - sp2 гибридизация
7N 1S22s22p3 : в гибридизации участвуют ТРИ ОРБИТАЛИ - 2s22p2 ; один (третий) 2p электрон участвует в образовании ароматического секстета
6

П.3. Пиррол
атом С и N - sp2 гибридизация
7N 1S22s22p3 : в гибридизации участвуют 2s12p2 ;
неподеленная пара электронов (2p) участвует в образовании ароматического секстета
7

Строение пиррола
8

Генетическая связь между ароматическими гетероциклами
9

Свойства пиррола
Кислотные свойства (в отличие от пиридина пиррол не проявляет основных свойств)
Электрофильное замещение
10

Биологическая роль пиррола. Порфин.
11

12

Индол и его производные
β -(3-индолил)аланин - триптофан (одна из незаменимых аминокислот)
13

П.4. Имидазол и пиримидин
14

Пиримидиновые основания –гидрокси - и аминопроизводные пиримидина – урацил, тимин, цитозин (входят в состав нуклеиновых кислот)
15

Пурин – ароматический гетероцикл, включающий два сочлененных цикла: пиримидиновый и имидазольный; родоначальник класса пуриновых оснований, например, аденина и гуанина (входящих в состав нуклеиновых кислот)
16

Аденин и гуанидин
17