Производные салициловой, пара-аминобензойной кислот, применяемые в медицине

ПЛАН
Введение
Основная часть
1. Салициловая кислота
а) физические свойства
б) химические свойства
с) получение
д) производные салициловой кислоты
е) применение в медицине
2. Пара-аминобензойная кислота
а) биосинтез
б) метаболическая роль
с) витамин В12
д) производные пара-аминобензойной кислоты
е) применение в медицине
Заключение
Список использованной литературы

ВВЕДЕНИЕ
Препараты группы салициловой кислоты являются классическими противоревматическими средствами. Помимо противовоспалительного, они оказывают хорошо выраженное жаропонижающее и обезболивающее действие. Противовоспалительное действие салициловых препаратов не связано с антимикробным влиянием, а, возможно, зависит от их способности стимулировать выделение адренокортикотропного гормона передней долей гипофиза. Этот гормон в свою очередь усиливает отделение гормонов коры надпочечника, обладающих мощным противовоспалительным действием.

САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА
Салици́ловая кислота (от лат. salix «ива», из коры которой она была впервые выделена) — 2-гидроксибензойная или фенольная кислота, С6Н4(ОН)СООН; бесцветные кристаллы, хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо растворима в воде (1,8 г/л при 20 °C).
Выделена из ивовой коры итальянским химиком Рафаэлем Пириа и затем синтезирована им же.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Салициловая кислота легкорастворима в этанолеСалициловая кислота легкорастворима в этаноле, диэтиловом эфиреСалициловая кислота легкорастворима в этаноле, диэтиловом эфире, малорастворима всероуглероде. Растворимость в воде (г/л): (0°C), 1,8 (20°C), 8,2 (60°C), 20,5 (80°C).

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Является двухосновной кислотой: pK1 = 2,97 pK2 = 7,5.
Реакционная способность бензольного ядра салициловой кислоты определяется наличием двух заместителей с противоположными мезомерным и индуктивным эффектами: донорной гидроксильной и акцепторной карбоксильной: в результате салициловая кислота значительно легче бензойнойРеакционная способность бензольного ядра салициловой кислоты определяется наличием двух заместителей с противоположными мезомерным и индуктивным эффектами: донорной гидроксильной и акцепторной карбоксильной: в результате салициловая кислота значительно легче бензойной, но не так активно, как фенол, вступает в реакции электрофильного замещения вследствие стабилизации промежуточного σ-комплекса гидроксильной группой.

Салициловая кислота-одна из наиб. распространенных оксибензойных кислотСалициловая кислота-одна из наиб. распространенных оксибензойных кислот. Образует по функц. группам два ряда производных.ХлорангидридамиСалициловая кислота-одна из наиб. распространенных оксибензойных кислот. Образует по функц. группам два ряда производных.Хлорангидридами и ангидридамиСалициловая кислота-одна из наиб. распространенных оксибензойных кислот. Образует по функц. группам два ряда производных.Хлорангидридами и ангидридами к-т ацилируется по гидроксигруппеСалициловая кислота-одна из наиб. распространенных оксибензойных кислот. Образует по функц. группам два ряда производных.Хлорангидридами и ангидридами к-т ацилируется по гидроксигруппе; напр., под действием ацетилхлоридаСалициловая кислота-одна из наиб. распространенных оксибензойных кислот. Образует по функц. группам два ряда производных.Хлорангидридами и ангидридами к-т ацилируется по гидроксигруппе; напр., под действием ацетилхлоридапревращ. в ацетилсалициловую кислотуСалициловая кислота-одна из наиб. распространенных оксибензойных кислот. Образует по функц. группам два ряда производных.Хлорангидридами и ангидридами к-т ацилируется по гидроксигруппе; напр., под действием ацетилхлоридапревращ. в ацетилсалициловую кислоту (аспирин). Действие РОСl3 на смесь салициловой кислоты и фенола приводит к сложным эфирамк сложным эфирам, взаимод. с анилином в присут. РСl3-к салициланилиду:

ГИДРИРОВАНИЕ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ НА PT С ПОСЛЕД. ГИДРОЛИЗОМ, А ТАКЖЕ ВОССТАНОВЛЕНИЕ NA В ИЗОАМИЛОВОМ СПИРТЕ ПРОТЕКАЕТ С ОБРАЗОВАНИЕМ ПИМЕЛИНОВОЙ К-ТЫ, НАПР.:

ПОЛУЧЕНИЕ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ
При нагревании салициловая кислота декарбоксилируется до фенола, в промышленности салициловую кислоту обычно получают обратной реакцией — карбоксилированиемПри нагревании салициловая кислота декарбоксилируется до фенола, в промышленности салициловую кислоту обычно получают обратной реакцией — карбоксилированиемфенолята натрия углекислым газом при 150—180 °C и давлении 5 атм (реакция Кольбе — Шмитта):

АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА
Ацетилсалици́ловая кислота́ (разг. аспири́н[3]; лат. Acidum acetylsalicylicum, салициловый эфир, салициловый эфир уксусной кислоты, салициловый эфир уксусной кислоты) — лекарственное средство, оказывающее анальгезирующее (обезболивающее), жаропонижающее (обезболивающее), жаропонижающее,противовоспалительное (обезболивающее), жаропонижающее,противовоспалительное и антиагрегантное действие.

АЦЕТИЛСАЛИЦИЛАТ ЛИЗИНА
Белый кристаллический порошок без запаха или со слабым специфическим запахом. Легко растворим в воде. Фармакологическое действие - противовоспалительное, анальгезирующее, жаропонижающее, антиагрегационное.

НАТРИЯ САЛИЦИЛАТ
На́трия салицила́т — лекарственное средство, анальгетик — лекарственное средство, анальгетик и антипиретик — лекарственное средство, анальгетик и антипиретик из группы производных салициловой кислоты. Основной профиль применения — в качестве болеутоляющего и жаропонижающего средства. Относится к возможным заменам ацетилсалициловой кислоты для чувствительных к ней людей.

САЛИЦИЛАМИД
Салицилами́д — лекарственное средство, анальгетик — лекарственное средство, анальгетик и антипиретик из группы производных салициловой кислоты. Медицинское применение салициламида аналогично ацетилсалициловой кислоте, то есть используется в основном в качестве болеутоляющего и жаропонижающего средства.

МЕТИЛСАЛИЦИЛАТ
Метилсалицила́т (Methylii salicylas) — метиловый эфирметиловый эфир салициловой кислоты. Бесцветная летучая жидкость с сильным характерным запахом, основной компонент винтегрененевого эфирного маслаБесцветная летучая жидкость с сильным характерным запахом, основной компонент винтегрененевого эфирного масла, в настоящее время используется преимущественно синтетический метилсалицилат. Применяют наружно в качестве обезболивающего и противовоспалительного средства per se и в смеси с хлороформомБесцветная летучая жидкость с сильным характерным запахом, основной компонент винтегрененевого эфирного масла, в настоящее время используется преимущественно синтетический метилсалицилат. Применяют наружно в качестве обезболивающего и противовоспалительного средства per se и в смеси с хлороформом, маслом терпентиннымБесцветная летучая жидкость с сильным характерным запахом, основной компонент винтегрененевого эфирного масла, в настоящее время используется преимущественно синтетический метилсалицилат. Применяют наружно в качестве обезболивающего и противовоспалительного средства per se и в смеси с хлороформом, маслом терпентинным, жирными маслами для втирания при суставном и мышечном ревматизмеБесцветная летучая жидкость с сильным характерным запахом, основной компонент винтегрененевого эфирного масла, в настоящее время используется преимущественно синтетический метилсалицилат. Применяют наружно в качестве обезболивающего и противовоспалительного средства per se и в смеси с хлороформом, маслом терпентинным, жирными маслами для втирания при суставном и мышечном ревматизме, артритахБесцветная летучая жидкость с сильным характерным запахом, основной компонент винтегрененевого эфирного масла, в настоящее время используется преимущественно синтетический метилсалицилат. Применяют наружно в качестве обезболивающего и противовоспалительного средства per se и в смеси с хлороформом, маслом терпентинным, жирными маслами для втирания при суставном и мышечном ревматизме, артритах, экссудативном плеврите.

ПРИМЕНЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ
Салициловая кислота — активный компонент ивовой коры. Ещё в XIX в. её использовали для лечения ревматизма и мочекислого диатеза, а сегодня это вещество синтезируют в больших количествах, так как оно служит основой для производства многих лекарств.
Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях и растворах при лечении кожных заболеваний; входит в состав пасты ЛассараСалициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях и растворах при лечении кожных заболеваний; входит в состав пасты Лассара, присыпки «гальманин», препаратов «мозольная жидкость» и «мозольный пластырь». В аптечной сети продаётся в таких лекарственных формах, как спиртовой раствор для наружного применения (с содержанием салициловой кислоты 1 или 2 %) и мазь (2, 3, 5 и 10-процентная).

Производные салициловой кислоты также применяются в медицине (салицилат натрия), её амид (салициламидПроизводные салициловой кислоты также применяются в медицине (салицилат натрия), её амид (салициламид) и ацетилсалициловую кислоту (аспирин)Производные салициловой кислоты также применяются в медицине (салицилат натрия), её амид (салициламид) и ацетилсалициловую кислоту (аспирин) используют как жаропонижающие, противоревматические, противовоспалительные и болеутоляющие средства; фенилсалицилат — как антисептик, пара-аминосалициловую кислоту (структурно близкую с пара-аминобензойной кислотой, необходимой туберкулезным микобактериям, и поэтому метаболически конкурирующую с ней) — как специфическое противотуберкулёзное средство.

ПАРА-АМИНОБЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА
Пара-аминобензойная кислота (бактериальный витамин H1, витамин B10, ПАБК) —аминокислота, ПАБК) —аминокислота, производное бензойной кислоты, порошок белого цвета, широко распространена в природе.

БИОСИНТЕЗ
Пара-аминобензоат в природе синтезируется шикиматным путём. Промежуточными соединениями являются шикимат. Промежуточными соединениями являются шикимат, хоризмат. Промежуточными соединениями являются шикимат, хоризмат, 4-амино-4-дезоксихоризмат. Способностью к синтезу пара-аминобензоата обладают многие микроорганизмы. Промежуточными соединениями являются шикимат, хоризмат, 4-амино-4-дезоксихоризмат. Способностью к синтезу пара-аминобензоата обладают многие микроорганизмы, растения. Промежуточными соединениями являются шикимат, хоризмат, 4-амино-4-дезоксихоризмат. Способностью к синтезу пара-аминобензоата обладают многие микроорганизмы, растения, грибы.

МЕТАБОЛИЧЕСКАЯ РОЛЬ
Пара-аминобензоат является предшественником в биосинтезе важных кофакторов —тетрагидрофолатаПара-аминобензоат является предшественником в биосинтезе важных кофакторов —тетрагидрофолата и тетрагидрометаноптеринаПара-аминобензоат является предшественником в биосинтезе важных кофакторов —тетрагидрофолата и тетрагидрометаноптерина. Являясь составной частьютетрагидрофолатаПара-аминобензоат является предшественником в биосинтезе важных кофакторов —тетрагидрофолата и тетрагидрометаноптерина. Являясь составной частьютетрагидрофолата, остаток пара-аминобензойной кислоты участвует в синтезе пуриновПара-аминобензоат является предшественником в биосинтезе важных кофакторов —тетрагидрофолата и тетрагидрометаноптерина. Являясь составной частьютетрагидрофолата, остаток пара-аминобензойной кислоты участвует в синтезе пуринов ипиримидиновПара-аминобензоат является предшественником в биосинтезе важных кофакторов —тетрагидрофолата и тетрагидрометаноптерина. Являясь составной частьютетрагидрофолата, остаток пара-аминобензойной кислоты участвует в синтезе пуринов ипиримидинов и, следовательно, РНКПара-аминобензоат является предшественником в биосинтезе важных кофакторов —тетрагидрофолата и тетрагидрометаноптерина. Являясь составной частьютетрагидрофолата, остаток пара-аминобензойной кислоты участвует в синтезе пуринов ипиримидинов и, следовательно, РНК и ДНК.
Пара-аминобензойная кислота является «фактором роста» для многих видов бактерий, например, лакто-Пара-аминобензойная кислота является «фактором роста» для многих видов бактерий, например, лакто- и бифидобактерийПара-аминобензойная кислота является «фактором роста» для многих видов бактерий, например, лакто- и бифидобактерий, кишечной палочки.

ВИТАМИН B10
ПАБК является витамином группы B, суточная потребность составляет 100 мг и, при сбалансированном питании, полностью удовлетворяется за счёт естественного содержания в продуктах питания.
Участвует в синтезе витамина B9, и, как следствие, образовании эритроцитов, и, как следствие, образовании эритроцитов (эритропоэзе, и, как следствие, образовании эритроцитов (эритропоэзе). Так же обладает лактогонным свойством (усиливает выделение молока у кормящей женщины), способствует установлению загара.

СУЛЬФАНИЛАМИДЫ
СУЛЬФАНИЛАМИДЫ (ЛАТ. SULFANILAMIDE) — ЭТО ГРУППА ХИМИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ, ПРОИЗВОДНЫХ ПАРА-АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФАМИДА - АМИДА СУЛЬФАНИЛОВОЙ КИСЛОТЫ (ПАРА-АМИНОБЕНЗОСУЛЬФОКИСЛОТЫ). МНОГИЕ ИЗ ЭТИХ ВЕЩЕСТВ С СЕРЕДИНЫ ДВАДЦАТОГО ВЕКА УПОТРЕБЛЯЮТСЯ В КАЧЕСТВЕ АНТИБАКТЕРИАЛЬНЫХ ПРЕПАРАТОВ. ПАРА-АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФАМИД — ПРОСТЕЙШЕЕ СОЕДИНЕНИЕ КЛАССА — ТАКЖЕ НАЗЫВАЕТСЯ БЕЛЫМ СТРЕПТОЦИДОМ И ПРИМЕНЯЕТСЯ В МЕДИЦИНЕ ДО СИХ ПОР. НЕСКОЛЬКО БОЛЕЕ СЛОЖНЫЙ ПО СТРУКТУРЕ СУЛЬФАНИЛАМИД ПРОНТОЗИЛ (КРАСНЫЙ СТРЕПТОЦИД) БЫЛ ПЕРВЫМ ПРЕПАРАТОМ ЭТОЙ ГРУППЫ И ВООБЩЕ ПЕРВЫМ В МИРЕ СИНТЕТИЧЕСКИМ АНТИБАКТЕРИАЛЬНЫМ ПРЕПАРАТОМ.

ПРОИЗВОДНЫЕ ПАРА-АМИНОБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ
Также широко используются производные парааминобензойной кислоты (новокаин, анестезин и др.), обладающие местным анестезирующим действием.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ
Таким образом,производные салициловой и п-аминобензойной кислот играют важную роль в организме человека.Препараты,полученные из них применяются в очень широком спектре заболеваний,оказывая различные воздействия на те или иные органы,либо на весь организм в целом.

Список использованной литературы
А.К. Патсаев «Функциональные производные углеводородов», учебное пособие. 2003г.
Патсаев А.К., Алиханова Х.Б. «Учебно-методическое пособие по органической химии для самостоятельной работы студентов фармацевтических факультетов. Шымкент, 2007, с. 100-115
Использование Интернета