Гидроксикарбоновые кислоты

Содержание

Слайд 2

Соединения, молекулы которых содержат и спиртовые и карбоксильные группы.

Наиболее значимыми являются:

Соединения, молекулы которых содержат и спиртовые и карбоксильные группы. Наиболее значимыми являются:

Слайд 3

Специфические свойства

1. α-Гидроксикислоты дегидратируются межмолекулярно, с образованием циклических сложных эфиров (лактидов)

β-Гидроксикислоты

Специфические свойства 1. α-Гидроксикислоты дегидратируются межмолекулярно, с образованием циклических сложных эфиров (лактидов)
дегидратируются внутримолекулярно, с образованием непредельных кислот.

Слайд 4

γ и δ-гидроксикислоты из-за близости –ОН и СООН – групп легко

γ и δ-гидроксикислоты из-за близости –ОН и СООН – групп легко дегидратируются
дегидратируются с образованием циклических внутренних сложных эфиров - лактонов

Слайд 5

2. Внутримолекулярная Ox/Red дисмутация α-гидроксикислот приводит к образованию муравьиной к-ты и альдегида

2. Внутримолекулярная Ox/Red дисмутация α-гидроксикислот приводит к образованию муравьиной к-ты и альдегида или кетона: Лимонная к-та
или кетона:

Лимонная к-та

Слайд 6

АРОМАТИЧЕСКИЕ
и ГЕТЕРОАРОМАТИЧЕСКИЕ
карбоновые кислоты

АРОМАТИЧЕСКИЕ и ГЕТЕРОАРОМАТИЧЕСКИЕ карбоновые кислоты

Слайд 7

Бензойная кислота

Применяют при кожных заболеваниях, как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое)

Бензойная кислота Применяют при кожных заболеваниях, как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное
средства, а её натриевую соль — как отхаркивающее средство.

Слайд 8

Обезвреживание бензойной кислоты

глицинтрансфераза

По скорости образования и выделения гиппуровой кислоты с мочой после приема бензойной кислоты судят о функции печени и

Обезвреживание бензойной кислоты глицинтрансфераза По скорости образования и выделения гиппуровой кислоты с
ее роли в обезвреживании токсичных продуктов.

Слайд 9

n-аминобензойная кислота (витамин В10)

- участвует: в усвоении белка, в выработке красных кровяных

n-аминобензойная кислота (витамин В10) - участвует: в усвоении белка, в выработке красных
телец;
активизирует: кишечную микрофлору,
синтез интерферона;
- повышает эффективность витамина С;
- препятствует образованию тромбов;
- антиоксидант и др.

Слайд 10

Местноанестезирующие средства:

АНЕСТЕЗИН

Местноанестезирующие средства: АНЕСТЕЗИН

Слайд 12

ФЕНОКИСЛОТЫ

Обладает более кислотными свойства, чем ее мета- и пара-изомеры.

о-гидроксибензойная кислота
(салициловая кислота)

Салициловая

ФЕНОКИСЛОТЫ Обладает более кислотными свойства, чем ее мета- и пара-изомеры. о-гидроксибензойная кислота
кислота оказывает жаропонижающее, антигрибковое и болеутоляющее действие.

Сильные кислоты. Проявляют свойства фенолов и кислот.

Слайд 13

Препараты (кроме салола) оказывают анальгетическое, жаропонижающее и противовоспалительное действие.
Салол - дезинфицирующее

Препараты (кроме салола) оказывают анальгетическое, жаропонижающее и противовоспалительное действие. Салол - дезинфицирующее
средство при кишечных заболеваниях.
В кислой среде не гидролизуется, используют как материал для защитных оболочек лекарственных средств.

Слайд 14

Никотиновая кислота
(витамин РР, витамин В3)

Никотинамид

В организме никотиновая кислота превращается

Никотиновая кислота (витамин РР, витамин В3) Никотинамид В организме никотиновая кислота превращается
в никотинамид, который входит в состав коферментов НАД и НАДФ, переносящих водород, участвующих в метаболизме белков, жиров, аминокислот, пуринов, тканевом дыхании.

Слайд 15

Кофермент НАД представляет собой динуклеотид и состоит из двух нуклеоитод, соединённых своими фосфатными группами. Один

Кофермент НАД представляет собой динуклеотид и состоит из двух нуклеоитод, соединённых своими
из нуклеотидов в качестве азотистого основания содержит аденин, другой — никотинамид. Никотинамидадениндинуклеотид существует в двух формах: окисленной (НАД+) и восстановленной (НАДH).

Никотинамидадениндинуклеотид (НАД)

Слайд 16

Никотинамидадениндинуклеотидфосфа́т 
(НАДФ)

Кофермент НАДФ, отличается от НАД 
содержанием ещё одного остатка фосфорной кислоты, присоединённого к гидроксилу одного из

Никотинамидадениндинуклеотидфосфа́т (НАДФ) Кофермент НАДФ, отличается от НАД содержанием ещё одного остатка фосфорной
остатков D-рибозы.
НАД и НАДФ содержаться во всех типах клеток.

Слайд 17

ОКСОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

ОКСОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Слайд 19

Являются естественными продуктами обмена веществ. Обладают свойствами, характерными для кислот, альдегидов и

Являются естественными продуктами обмена веществ. Обладают свойствами, характерными для кислот, альдегидов и
кетонов.

Данные кислоты в организме образуются при окислении соответствующих гидроксикарбоновых кислот с помощью дегидрогеназ с окисленной формой конфермента НАД+:

Слайд 20

Внутримолекулярная дисмутация

Реакция декарбоксилирования

Реакция декарбонилирования

Пировиноградная к-та

В отличие от α-оксокарбоновых к-т, декарбоксилирование β-оксокарбоновых к-т

Внутримолекулярная дисмутация Реакция декарбоксилирования Реакция декарбонилирования Пировиноградная к-та В отличие от α-оксокарбоновых
протекает легче (даже при комнатной температуре).

Слайд 21

Пировиноградная кислота является одним из промежуточных продуктов молочнокислого и спиртового брожения углеводов,

Пировиноградная кислота является одним из промежуточных продуктов молочнокислого и спиртового брожения углеводов,
ее соли называют пируватами.

ОКСОКИСЛОТЫ. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ.

2 и 3 путь (гликолиз), если мало О2 или организм – принципиальный анаэроб

(растения, дрожжи)

(животные, бактерии)

Слайд 23

ПВК легко декарбоксилируется при нагревании с разб. Н2SO4

In vivo эта реакция

ПВК легко декарбоксилируется при нагревании с разб. Н2SO4 In vivo эта реакция
протекает в присутствии фермента декарбоксилазы и соответствующего кофермента. Образующийся “активный ацетальдегид” далее окисляется в ацетилкофермент А

Слайд 24

Реакции восстановления

Гидрирование

Трансаминирование

Основной метод биосинтеза α-аминокислот из α-оксокислот.

Реакции восстановления Гидрирование Трансаминирование Основной метод биосинтеза α-аминокислот из α-оксокислот.

Слайд 25

Реакции комплексообразования

Оксокарбоновые к-ты являются активными ди- и полидентатными лигандами и образуют устойчивые

Реакции комплексообразования Оксокарбоновые к-ты являются активными ди- и полидентатными лигандами и образуют
хелаты с ионами-комплексообразователями:

На данных реакциях основано применение оксокарбоновых кислот для приготовления лекарственных препаратов для вывода ионов металлов-токсикантов из организма.

Слайд 26

«КЕТОНОВЫЕ» ТЕЛА
«Кетоновые» или «ацетоновые» образуются in vivo в процессе метаболизма

«КЕТОНОВЫЕ» ТЕЛА «Кетоновые» или «ацетоновые» образуются in vivo в процессе метаболизма высших
высших жирных кислот. Процесс образования кетоновых тел активируется при сахарном диабете и голодании

Слайд 27

ВЫСШИЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

ВЫСШИЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Слайд 28

- это КК с числом углеродных атомов больше 10.

насыщенные

мононенасыщенные

полиненасыщенные

Пальмитиновая к-та
С15Н31СООН
Стеариновая к-та
С17Н35СООН

Олеиновая

- это КК с числом углеродных атомов больше 10. насыщенные мононенасыщенные полиненасыщенные
к-та
С17Н33СООН

Линолевая к-та
С17Н31СООН
Линоленовая к-та
С17Н29СООН
Арахидоновая к-та
С19Н31COOH

ЖИДКИЕ

ТВЕРДЫЕ

Слайд 29

Высший карбоновые кислоты проявляют свойства низших карбоновых кислот.
Ненасыщенные легко вступают в

Высший карбоновые кислоты проявляют свойства низших карбоновых кислот. Ненасыщенные легко вступают в реакции по кратным связям.
реакции по кратным связям.