Химические свойства алкенов. Получение

Химические свойства алкенов
Присоединение
Полимеризация
Окисление
Гидрирование
Гидратация
Галогенирование
Гидрогалогенирование
Горение
Реакция Вагнера
Каталитическое окисление

Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов
Гидрирование
СН2 = СН2 + Н2 → СН2 – СН2
l l
Н Н
Гидратация
СН2 = СН2 + НОН → СН2 – СН2
l l
Н ОН

Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов
Галогенирование
СН2 = СН2 + CI2→ СН2 – СН2
l l
CI CI
Гидрогалогенирование
СН2 = СН2 + НCI→ СН2 – СН2
l l
Н CI

Качественная реакция на непредельные углеводороды (в т.ч. алкены)
СН2 = СН2 + Br2 → СН2 – СН2
l l
Br Br
Бромная вода, имеющая желтую окраску обесцвечивается

Реакции присоединения, протекающие по правилу Марковникова (1869 г)
СН3 - СН = СН2 + НCI → СН3 - СН - СН2
l l
CI Н
СН3 - СН = СН2 + НОН → СН3 - СН - СН2
l l
ОН Н
В реакциях присоединения полярных молекул к несимметричным алкенам атом водорода всегда присоединяется к более гидрированному атому углерода двойной связи.

Н
↓ δ+ δ-
Н → С → СН = СН2 ↑
Н
Распределение электронной плотности в молекуле пропена

Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов
Реакция полимеризации
n(СН2 = СН2) → (- СН2 – СН2 -)n
кat,t,p
этилен полиэтилен
мономер структурное звено полимера

Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов
Каталитическое окисление
В присутствии хлоридов меди и палладия: 2СН2 = СН2 + О2 → 2 СН3 – СНО
2. В присутствии серебра, при t 150-350 С
2СН2 = СН2 + О2 → 2 СН2 – СН2
О
o

Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов
Окисление
Реакция Вагнера
СН2 = СН2 + Н2О + KMnO4→
→СН2OH- СН2OH +MnO2 + KOH
Качественная реакция на кратную связь – обесцвечивание водного раствора перманганата калия
(открыта Е.Е.Вагнером в 1888 г)

Метод электронного баланса
Mn+7+ 3e-→Mn+4 ∙ 2
-2e-→ ∙3
3СН2 = СН2 + 4Н2О + 2KMnO4 → 3 CH2OH-CH2OH + 2MnO2 +2KOH

Окисление алкенов в кислой среде, т.е. в присутствии раствора серной кислоты
Окисление в кислой среде
Реакция Вагнера
СН3 - СН=СH-CH3 + Н2SO4 + KMnO4→
→СН3- СOOH + СН3- СOOH +MnSO4 + K2SO4 + +H2O
Качественная реакция на кратную связь – обесцвечивание водного раствора перманганата калия

Метод электронного баланса
Mn+7+ 5e-→Mn+2 ∙ 8
-8e-→ ∙5
СН3 - СН =СH-CH3 + Н2SO4 + KMnO4→СН3- СOOH + СН3- СOOH +MnSO4 + K2SO4 + +H2O

Окисление алкенов в кислой среде, т.е. в присутствии раствора серной кислоты
Окисление в кислой среде
Реакция Вагнера
5СН3 -СН =СH-CH3 + 12Н2SO4 +8 KMnO4→
→5СН3- СOOH +5 СН3- СOOH +8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O

Окисление алкенов в кислой среде, т.е. в присутствии раствора серной кислоты
Окисление в кислой среде
Реакция Вагнера
СН2 = СН-СH2-CH3 + Н2SO4 + KMnO4→
→СO2+ СН3-CH2- СOOH +MnSO4 + K2SO4 + +H2O
Качественная реакция на кратную связь – обесцвечивание водного раствора перманганата калия

Метод электронного баланса
Mn+7+ 5e-→Mn+2 ∙ 2
-10e-→ ∙1
СН2 = СН-СH2-CH3 + Н2SO4 + KMnO4→→СO2+ СН3-CH2- СOOH +MnSO4 + K2SO4 + +H2O

Окисление алкенов в кислой среде, т.е. в присутствии раствора серной кислоты
Окисление в кислой среде
Реакция Вагнера
СН2 = СН-СH2-CH3 +3 Н2SO4 +2 KMnO4→
→СO2+ СН3-CH2- СOOH +2MnSO4 + K2SO4 + +4H2O

Окисление алкенов в кислой среде, т.е. в присутствии раствора серной кислоты
Окисление в кислой среде
Реакция Вагнера
CH3-С(CH3)= СН-CH3 + Н2SO4 + KMnO4→
→СH3-CO-CH3+ СН3- СOOH +MnSO4 + K2SO4 + +H2O
Качественная реакция на кратную связь – обесцвечивание водного раствора перманганата калия

Метод электронного баланса
Mn+7+ 5e-→Mn+2 ∙ 6
-6e-→ ∙5
CH3-С(CH3)= СН-CH3 + Н2SO4 + KMnO4→СH3-CO-CH3+ СН3- СOOH +MnSO4 + K2SO4 + +H2O