Карбоновые кислоты

Благодаря работам известного шведского химика Карла Вильгельма Шееле к концу 18 века стало известно около десяти различных органических кислот. Он выделил и описал щавелевую, лимонную, молочную и другие кислоты.
Открытие кислот:

Интересные исторические факты, связанные с органическими кислотами:
В 1714 г. по указу Петра I в Петербурге был заложен аптекарский сад. Там выращивали лекарственные растения, снабжая ими аптеки или перерабатывая их на лекарства. Так вот, листья одного из таких растений, помещенные в молоко, предохраняют его от скисания. Свежее мясо и рыба, переложенные этим растением, дольше сохраняются. Из его корней можно получить желтый краситель. Из волокон можно изготовить сети, не гниющие в воде. Листья – неистощимая основа для фантазии хозяйки по приготовлению здоровой и полезной пищи. Мы знаем это растение по сказке Андерсена. Личный опыт общения с этим растением способен довести до слез. Наконец, это растение узнают даже слепые. Это – …Назовите это растение!

Есть ли кислоты опасные для здоровья человека?
Да, например:
Щавелевая кислота. Она широко распространена в природе: содержится в щавеле, смородине, апельсинах, малине. Но её не используют в пищевой отрасли промышленности. Эта кислота сильнее уксусной в 200 раз и может разъедать посуду. Её соли могут откладываться в организме человека, образуя камни.
HOOC-COOH
Карбоновые кислоты в природе:

Муравьиная кислота впервые была выделена в XVII веке из красных лесных муравьев. Содержится также в соке жгучей крапивы. Безводная муравьиная кислота – бесцветная жидкость с острым запахом и жгучим вкусом, вызывающая ожоги на коже. Применяется в текстильной промышленности в качестве протравы при крашении тканей, для дубления кож, а также для различных синтезов.
Карбоновые кислоты в природе:

Метановая (муравьиная) кислота

Уксусная кислота широко распространена в природе – содержится в выделениях животных (моче, желчи, испражнениях), в растениях (в зеленых листьях). Образуется при брожении, гниении, скисании вина, пива, содержится в кислом молоке и сыре. Температура плавления безводной уксусной кислоты + 16,5°C, кристаллы ее прозрачны как лед, поэтому ее называют ледяной уксусной кислотой. Впервые получена в конце XVIII века русским ученым Т. Е. Ловицем. Натуральный уксус содержит около 5% уксусной кислоты.
Карбоновые кислоты в природе:

Этановая (уксусная) кислота

Пропановая (пропионовая) кислота

Бутановая (масляная ) кислота

Пентановая (валериановая) кислота

Гексановая (капроновая) кислота

Нонановая (пеларгоновая) кислота

Декановая (каприновая ) кислота

Карбоновые кислоты-
Это органические вещества, в молекулах которых имеется одна или несколько карбоксильных групп (- СООН).
Предельные одноосновные карбоновые кислоты
– можно рассматривать как производные алканов, в молекулах которых один атом водорода заменен на функциональную группу - СООН (карбоксильная группа).
Общая формула этих кислот: CnH2n+1 COOH

Одноосновные карбоновые кислоты можно представить как:
R- COOH
где R – углеводородный радикал.(СН3-),
Как можно объяснить, что высшие карбоновые кислоты (С17) являются твёрдыми веществами , а муравьиная, уксусная кислота – это жидкости?
Ответ:
Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость кислот в воде.
- СООН функциональная группа карбоновых кислот.

Номенклатура карбоновых кислот:

Монокарбоновые кислоты.
Карбоновые кислоты
Классификация:

Карбоновые кислоты.
Дикарбоновые кислоты
Этандиовая или Щавелевая кислота
Пропандиовая кислота или Малоновая.
Бутандиовая кислота или Янтарная.

Дикарбоновые кислоты
Ароматические

Алгоритм названия карбоновых кислот:
Находим главную цепь атомов углерода и нумеруем её, начиная с карбоксильной группы.
Указываем положение заместителей и их название (названия).
После корня, указывающего число атомов углерода в цепи, идет суффикс «-овая» кислота.
Если карбоксильных групп несколько, то перед «- овая» ставится числительное ( -ди, - три…)
3- метилбутан + -овая = 3-метилбутановая кислота
Пример:

Алгоритм записи формул карбоновых кислот:
Выделить корень слова на основании, которого записать углеродный скелет в состав, которого входит карбоксильная группа.
Нумеруем атомы углерода, начиная с карбоксильной группы.
Указываем заместители согласно нумерации.
Необходимо дописать недостающие атомы водорода (углерод четырёхвалентен).
Проверить правильность записи формулы.
Пример:
2-метилбутановая кислота.

Назовите вещество, к какому классу органических веществ оно принадлежит?
С
О
О
С
Н
кислород
углерод
водород
Ответ:
Гексановая кислота.
Класс предельных одноосновных карбоновых кислот.

Назовите вещество, к какому классу органических веществ оно принадлежит?
Ответ:
Этановая или уксусная кислота.
Класс предельных одноосновных карбоновых кислот.

Назовите это вещество:
Что вы можете сказать о
силе этой кислоты?
Cl
C
C
O
O
H
Ответ:
.
Эта кислота сильнее уксусной кислоты.
Хлоруксусная кислота или
хлорэтановая кислота.

Хлоруксусная кислота сильнее уксусной, так как за счет атома хлора происходит перераспределение электронной плотности в молекуле (смотри схему) и водород в виде протона отщепляется легче, а, значит, кислота будет более активной.
Какая из кислот сильнее?
Ответ:
++
-
+
Уксусная кислота
Хлоруксусная кислота

Структурная формула карбоксильной группы имеет вид:
О
С
О Н
_
+
_
+
Какие свойства можно предположить у карбоновых кислот?

Растворы карбоновых кислот действуют на индикаторы.
CH3COOH
CH3COOH
?
?
Назовите индикатор, который так изменяет цвет в кислой среде?
За счёт чего кислоты проявляют это свойство?
CH3COOH F CH3COO-δ + H+δ
1.
2.
Свойства кислот:
Лакмус
При диссоциации образуется ион водорода, который определяет кислотные свойства молекулы.

Физические свойства карбоновых кислот.
Гомологический ряд альдегидов начинается с двух газообразных веществ (при комнатной температуре), а среди карбоновых кислот газов нет. С чем это связано?
Ответ: Молекулы спиртов и карбоновых кислот связаны друг с другом водородными связями и образуют цепочки из молекул (ассоциаты).

Тестирование:
1. Какие из названных кислот являются органическими?
а) муравьиная; б) азотная; в) серная; г) лимонная.
2. Почему болезненны укусы муравьев?
а) обжигают муравьиной кислотой;
б) выделяют яд;
в) разъедают муравьиной щелочью;
г) вонзают острые зубчики.
3. Как называют соли карбоновых кислот?
а) ацетаты; б) бустилаты;
в) пропилаты; г) постулаты.
4. Какого названия кислоты не существует?
а) лимонная; б) щавелевая;
в) винная; г) виноградная.
5. Какие кислоты являются витаминами?
а) никотиновая; б) аскорбиновая;
в) ацетилсалициловая; г) янтарная.
А,Г
А
А,В
Г
А,Б

Выполните задания:
1.Выпишите формулы карбоновых кислот и дайте им названия.
C6H5–CH2–OH
CH3–CH2–CH2–COOH
H–COOH
CH3–CH2–COH
CH3–O–C2H5
C17H35–COOH
CH3–COOH
CH3–CH(OH)–CH2–CH3
Бутановая, масляная
Метановая,
муравьиная
Октадекановая,
стеариновая
Этановая,
уксусная
2. Напишите формулы карбоновых кислот:
3-метилпентановая кислота,
4-этилгептановая кислота.