Кислородсодержащие органические вещества

Фенолы
Кислородсодержащие органические вещества, в молекулах которых ароматический радикал фенил связан с функциональной гидроксильной группой
С6Н5 - ОН

Способы получения
1. Коксование каменного угля
2. Из бензола (устаревший способ)
+Cl2 +NaOH
С6Н6 → С6Н5Сl → С6Н5OH
3. Кумольный способ

При коксовании, то есть при нагревании без доступа воздуха, из каменного угля получают четыре основных продукта:
Кокс – твердый остаток, практически чистый углерод (производство чугуна)
Каменноугольная смола, содержащая несколько сотен орг. соед. (бензол, фенол)
Аммиачная вода, содержащая аммиак, фенол и др.
Коксовый газ, состоящий из метана
Способы получения
Фенолы

Фенолы
Физические свойства
Игольчатые кристаллы с характерным запахом (розовеют на воздухе в результате окисления), мало растворим в холодной воде, неограниченно – в горячей

Фенолы
Химические свойства
По ароматическому радикалу
По гидроксильной группе

Фенолы
Химические свойства
Взаимодействие фенола с натрием
- ОН
+ 2 Na →
- ОNa
+ H2
2
2
Фенолят натрия

Фенолы
Химические свойства
Взаимодействие фенола
с гидроксидом натрием
- ОН
+ NaOH →
- ОNa
+ H2O
Фенол – карболовая кислота

Взаимодействие фенола с бромом

Взаимодействие фенола
с азотной кислотой
Кристаллы пикриновой кислоты

Фенолы
Химические свойства
Качественная реакция на фенол – взаимодействие с хлоридом железа (III)

Фенолы
Химические свойства
Взаимодействие с формальдегидом
n
- ОН
+ n H – C – H →
‌
║
O
- ОН
- CН2-
-
n
Фенолформальдегидная смола
+ nН2О

Фенолы
Химические свойства
Взаимодействие с формальдегидом – реакция поликонденсации

Фенолы
Практическое значение