Ацетиленовые углеводороды. Алкины

Гомологический ряд алкинов.
Изомерия алкинов.
Номенклатура алкинов.
Строение алкинов.
Физические свойства алкинов.
Химические свойства алкинов.
Получение алкинов.
Применение алкинов.
План урока

Алкины – непредельные углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода, и соответствующие общей формуле
СnН2n - 2, где n ≥ 2.
Алкины относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.
Алкины

C2H2
C3H4
C4H6
C5H8
C6H10
C7H12
Гомологический ряд алкинов
Этин
Пропин
Бутин
Пентин
Гексин
Гептин
CnH2n-2

Изомерия алкинов
Структурная изомерия
1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):
СН ≡С−СН2−СН3 СН3−С≡С−СН3 бутин-1 бутин-2
2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):
СН ≡С−СН2−СН2−СН3 СН ≡С−СН−СН3
⏐
СН3
пентин-1 3-метилбутин-1
3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, (начиная с С4Н8):
СН = СН
СН ≡С–СН2–СН СН2=СН–СН=СН2 ⏐ ⏐
СН2 –СН2
бутин-1 бутадиен-1,3 циклобутен

Номенклатура алкинов
Наличие тройной связи в молекулах алкинов отражается суффиксом –ин, а ее положение в цепи-номером атома углерода.
4-метилпентин-2

Правила построения названий алкинов по систематической международной
номенклатуре ИЮПАК
Выбрать самую длинную цепь атомов углерода;
Пронумеровать ее с той стороны, к которой ближе тройная связь;
Указать положения и названия радикалов;
Цифры от цифр отделяют запятыми, цифры от слов – дефисами;
Назвать главную цепь с суффиксом –ин (по числу атомов углерода в главной цепи)
В конце указать номер атома углерода содержащего
тройную связь

3-метилбутин-1
пентин-1
пентин-2
Номенклатура алкинов

Назовите вещество.
Составьте к нему три изомера разных видов изомерии. Назовите изомеры.
Выполните задание

Строение алкинов

Строение алкинов
ацетилен
(этин)

Строение алкинов
Вид гибридизации – sp
Валентный угол – 180
Длина связи С = С – 0,12 нм
Строение ─ линейное
Вид связи – ковалентная полярная
По типу перекрывания – δ и 2 π

Химические свойства алкинов
1. Галогенирование
2. Гидрирование
Реакции присоединения

Химические свойства алкинов
3. Гидротация
4. Гидрогалогенирование

Химические свойства алкинов
Реакции окисления
1. Горения
Реакции полимеризации
3НC≡CH ⎯⎯→ С6H6 (бензол)

Качественные реакции алкинов
1. При взаимодействии ацетилена (или R−C≡C−H) с аммиачными растворами оксида серебра выпадают осадки нерастворимых ацетиленидов:
HC≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH ⎯→ AgC≡CAg ↓ + 4NH3 + 2H2O
2. Ацетилен и его гомологи окисляются перманганатом калия с
расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:
R−C≡C−R’ + 3[O] + H2O ⎯→ R−COOH + R’−COOH
Алкины обесцвечивают раствор KMnO4, что используется
для их качественного определения.
3. Обесцвечивание бромной воды является качественной реакцией на все непредельные углеводороды

Получение алкинов
Ацетилен получают в промышленности двумя способами:
1. Термический крекинг метана:
1500°С
2СН4 ⎯⎯→ С2Н2 + 3Н2
2. Гидролиз карбида кальция:
CaC2 + 2H2O ⎯⎯→ C2H2 + Ca(OH)2
3. Дегидрогалогенирование :

Применение алкинов