презентация арены 1

1825 год.
Майкл Фарадей
выделил бензол из светильного газа.

1833 год
Фридрих Вёлер и
Юстус Либих
выделили бензойную кислоту из бензойной смолы.

1833 год
Эйльхард Мичерлих
получил бензол из бензойной кислоты

1865 год
Фридрих-Август Кекуле
открыл структуру бензола

С
С
С
С
С
С
Формула Кекуле

R
R
R
R

1892 год

В 1899 г. профессор Мюнхенского университета Фридрих-Карл-Иоганнес Тиле он выдвинул гипотезу, согласно которой атомы углерода в бензольном кольце связаны «полуторными» связями, уступающими в активности двойным или даже одинарным.

С*
sp2
2s
p
+
→

С
1200

900

σ
σ

С
С
С
С
С
С
Н
Н
Н
Н
Н
Н
0,140нм
π-связи
(вид сверху)
0,108нм

СОПРЯЖЁННАЯ СИСТЕМА
Равномерное распределение электронной плотности в молекуле
(π-связь)
Циклические, плоские сопряжённые полиеновые системы, содержащие (4n + 2)
[n = 1, 2, 3 и т. д.] делокализованных π-электронов, называют ароматическими соединениями (правило Хюккеля).

БЕНЗОЛ
С6Н6
ПЛОСКОСТНОЕ
sp2
0,14 нм
«ПОЛУТОРНЫЕ» СВЯЗИ
РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ
РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ

БЕНЗОЛ – бесцветная жидкость со своеобразным запахом, не растворяется в воде, хорошо смешивается с неполярными органическими растворителями
ρ = 0,88 г/см3
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

tкип.= 800С
tпл. = 5,50С
ТОКСИЧЕН! ПДК – 5мг/м3
Смертельная концентрация в крови – 0,9 мг/л
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Горение
Бензол не обесцвечивает бромную воду
Бензол не окисляется сильными окислителями
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

I. Реакция замещения
а) галогенирование
+
BrBr
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

I. Реакция замещения
а) галогенирование
+
BrBr
FeBr3
+
HBr
бромбензол
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

I. Реакция замещения
б) нитрование
+
HONO2
HNO3
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

I. Реакция замещения
б) нитрование
+
HONO2
H2SO4конц
+
H2O
HNO3
нитробензол
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

II. Реакция присоединения
а) хлорирование
+
3Cl2
hν
гексахлорциклогексан
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

II. Реакция присоединения
б) гидрирование
+
3Н2
t0, Ni
циклогексан
Н
Н
Н
Н
Н
Н
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

ПОЛУЧЕНИЕ БЕНЗОЛА
I. Тримеризация ацетилена
3 HС≡CН ⎯⎯⎯⎯→
6000С, Сактив.

ПОЛУЧЕНИЕ БЕНЗОЛА
II. Дегидрирование циклогексана
+ 3H2
3000, Pt

ПОЛУЧЕНИЕ БЕНЗОЛА
III. Каталитическая дегидроциклизация гексана
+ 4H2
H
С
С
С
С
С
С
H
H
H
H
H
Н
Н
Н
Н
Н
Н
t0, kat
Н
Н