Производные кислородсодержащих гетероциклов - пиранов

Пираны

Соли пирилия
Катион пирилия – полностью ненасыщенный
шестичленный гетероцикл, содержащий положительно заряженный атом кислорода
перхлораты, тетрафторбораты
и гексахлорантимонаты (V) –
стабильные, но весьма
реакционноспособные соединения.

Пироны

хромон
Производные бензопирана
соль бензопирилия

Наиболее разработанные методы получения производных γ-пиранов – восстановление соответствующих солей пирилия боргидридами щелочных металлов или их взаимодействием с магнийорганическими соединениями
Некоторые взаимопревращения

Некоторые свойства γ-пиронов

Некоторые свойства α-пиронов

Конденсации по метильной группе солей пирилия
Образование солей пирилия из пиранов
Реакция солей пирилия с водой

Пример синтеза γ-пиронов
Циклизация 1,3,5-трикетонов, полученных ацилированием анионов
дикарбонильных соединений
Циклизация 1-(орто-гидроксифенил)-1,3-дикетонов
Пример синтеза хромонов

Витамины группы Р (биофлавоноиды)
Биофлавоноиды участвуют в регуляции синтеза коллагена.
Они ингибируют фермент гиалуронидазу, что приводит к стабилизации межклеточной
соединительной ткани и стенок сосудов. Недостаточность витамина Р сопровождается
ломкостью сосудов, мелкими внутрикожными кровоизлияниями. Кровоточивостью десен.
Гиповитаминоз сопровождается мышечными болями, общей слабостью и быстрой утомляемостью.
рутин

Хондроитинсульфат – непременная составная часть хряща, костной ткани,
сухожилий, сердечных клапанов и других подобных тканей животных.
Витамин Е
Полисахариды

Дикумарол и варфарин
дикумарол
варфарин

Схема синтеза антикоагулянтов дикумарола и варфарина