Спирты и фенолы

Строение предельных одноатомных спиртов
Спиртами называют соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно связанных с углеводородным радикалом.
Классификация спиртов:
1. По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на одноатомные (одна группа -ОН) Например, СH3 – OH метанол, CH3 – CH2 – OH этанол многоатомные (две и более групп -ОН).

2. В зависимости от положения атома С при гидроксильной группе различают:

3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на предельные (например, СH3 – CH2–OH) непредельные (CH2=CH–CH2–OH) ароматические (C6H5CH2–OH)

Предельные одноатомные спирты
кислородсодержащие органические вещества, производные предельных углеводородов, в которых один атом водорода замещён на функциональную группу (-OH) Общая формула:

Номенклатура спиртов
Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса –ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо). Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи. Цифра, отражающая местоположение ОН-группы, в русском языке обычно ставится после суффикса ол

Изомерия спиртов
Для спиртов характерна структурная изомерия: Для спиртов характерна структурная изомерия:
1. изомерия положения ОН-группы (начиная с С3);

2. углеродного скелета (начиная с С4); Например формуле C4H9OH соответствует изомеры:

3. межклассовая изомерия с простыми эфирами Например, этиловый спирт СН3CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3

Строение спиртов
Строение самого простого спирта — метилового (метанола) — можно представить формулами:

Связи О–Н и С–О – полярные ковалентные. Это следует из различий в электроотрицательности кислорода (3,5), водорода (2,1) и углерода (2,4). Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атому кислорода в спиртах свойственна sp3-гибридизация. В образовании его связей с атомами C и H участвуют две 2sp3-атомные орбитали, валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому (около 108°). Каждая из двух других 2 sp3-орбиталей кислорода занята неподеленной парой электронов.

Физические свойства
МЕТАНОЛ (древесный спирт) – жидкость (tкип=64,5;tпл=-98; ρ = 0,793г/см3), с запахом алкоголя, хорошо растворяется в воде.Ядовит– вызывает слепоту, смерть наступает от паралича верхних дыхательных путей. ЭТАНОЛ (винный спирт) – б/цв жидкость, с запахом спирта, хорошо смешивается с водой. Первые представители гомологического ряда спиртов — жидкости, высшие — твердые вещества. Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде падает. Высшие спирты практически нерастворимы в воде.

Химические свойства
В химических реакциях гидроксисоединений возможно разрушение одной из двух связей:
С–ОН с отщеплением ОН-группы
О–Н с отщеплением водорода

1. Кислотные свойства
С активными щелочными металлами:
2C2H5OH+ Na→ 2C2H5ONa+H2
этилат натрия
Алкоголяты подвергаются гидролизу, это доказывает,что у воды более сильные кислотные свойства
C2H5ONa+H2O↔C2H5OH+NaOH

2. Основные свойства
С галогенводородными кислотами:
C2H5OH + HBr (H2SO4(конц))↔C2H5Br+ H2O
бромэтан

3. В присутствии окислителей [O] –K2Cr2O7 или KMnO4 спирты окисляются до карбонильных соединений:

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.