Спирты. Классификация, изомерия спиртов. Физические и химические свойства спиртов

Содержание

Слайд 2

Содержание

Содержание

Слайд 3

СПИРТЫ
CxHy (OH)n
Спиртами называются органические вещест-ва, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных

СПИРТЫ CxHy (OH)n Спиртами называются органические вещест-ва, молекулы которых содержат одну или
групп, связанных с углеводородным радикалом.

Слайд 4

Классификация спиртов

Классификация спиртов

Слайд 5

Классификация спиртов

По характеру углеродного радикала

Классификация спиртов По характеру углеродного радикала

Слайд 6

По характеру углеводородного радикала, с которым связана гидроксильная группа классификация спиртов совпадает

По характеру углеводородного радикала, с которым связана гидроксильная группа классификация спиртов совпадает с классификацией углеводородов.
с классификацией углеводородов.

Слайд 7

Классификация спиртов

по количеству гидроксильных групп

Классификация спиртов по количеству гидроксильных групп

Слайд 8

Классификация спиртов

по характеру атома с которым связана гидроксильная группа

Классификация спиртов по характеру атома с которым связана гидроксильная группа

Слайд 9

Алканолы образуют гомологический ряд общей формулы CnH2n+1OH (n=1,2,3,:N). Названия алканолов по систематичес-кой

Алканолы образуют гомологический ряд общей формулы CnH2n+1OH (n=1,2,3,:N). Названия алканолов по систематичес-кой
номенклатуре строятся из названий соответствующих ал- канов путём добавления суффикса «ол»

Слайд 10

CH3-OH - метанол

C2H5-OH - этанол

CH3-OH - метанол C2H5-OH - этанол

Слайд 11

Изомерия спиртов

Для алканолов характерны два вида изомерии:

Изомерия спиртов Для алканолов характерны два вида изомерии:

Слайд 12

Изомерия положения гидроксильной группы в углеродной цепи

CH3-CH2-CH2-OH пропанол
н-пропиловый спирт

CH3-CH-CH3
l
OH
пропанол-2
(изопропиловый спирт)

Изомерия положения гидроксильной группы в углеродной цепи CH3-CH2-CH2-OH пропанол н-пропиловый спирт CH3-CH-CH3

Слайд 13

CH3-CH2-CH2-CH2-OH бутанол-1 (н-бутиловый спирт)

CH3-CH-CH2-OH
l
CH3
2-метилпропанол-1
(изобутиловый спирт)

Первым из спиртов, для которого характерны оба вида

CH3-CH2-CH2-CH2-OH бутанол-1 (н-бутиловый спирт) CH3-CH-CH2-OH l CH3 2-метилпропанол-1 (изобутиловый спирт) Первым из
изомерии, является бутанол

Изомерия углеродного скелета

Слайд 14

Физические свойства спиртов

Алканолы являются бесцветными жидкостями или кристаллическими веществами с характерным запахом.

Физические свойства спиртов Алканолы являются бесцветными жидкостями или кристаллическими веществами с характерным
Первые члены гомологического ряда имеют приятный запах, для бутанолов и пентанолов запах становится неприятным и раздражающим. Высшие алканолы имеют приятный ароматный запах.

Слайд 15

Температура кипения

Температура кипения

Слайд 16

Высокая температура кипения спиртов объясняется значительным межмолекулярным взаимодействием – ассоциацией молекул, возможность

Высокая температура кипения спиртов объясняется значительным межмолекулярным взаимодействием – ассоциацией молекул, возможность
которой объясняется полярностью связи О–Н и неподелёнными электронными парами атомов кислорода. Такое взаимодействие называют водородной связью

Слайд 17

Строение молекулы этанола

В молекуле этанола атомы углерода, водорода и кислорода связаны только

Строение молекулы этанола В молекуле этанола атомы углерода, водорода и кислорода связаны
одинарными - связями. По-скольку электроотрицательность кислорода больше электроотрица-тельности углерода и водорода, общие электронные пары связей С–О и О – Н смещены в сторону атома кислорода. На нём возникает частичный отрицательный, а на атомах углерода и водорода частичные положительные заряды.

Слайд 18

Химические свойства спиртов

Реакционная способность спиртов обусловлена наличием в их молекулах полярных связей,

Химические свойства спиртов Реакционная способность спиртов обусловлена наличием в их молекулах полярных
способных разрываться по гетеролитическому механизму .
Спирты проявляют слабые кислотно – основные свойства

Слайд 19

Типы реакций

Типы реакций

Слайд 20

Реакция замещения водорода -ОН группы

С2Н5ОН + Na → C2H5ONa + H2
C2H5ONa +

Реакция замещения водорода -ОН группы С2Н5ОН + Na → C2H5ONa + H2
H2O → C2H5OH + NaOH

Как слабые кислоты алканолы могут реагировать со щелочными металлами. Образующиеся при этом металлические производные спиртов называются алкоголятами.

Слайд 21

Реакция замещения –ОН группы

Наибольшее практическое значение из реакций второго типа имеют

Реакция замещения –ОН группы Наибольшее практическое значение из реакций второго типа имеют
реакции замещения гидроксильной группы на галогены. Данная реакция может осуществляться при действии на алканолы различных галогеноводородных кислот

Слайд 22

R – OH + H – X ↔ R – X +

R – OH + H – X ↔ R – X +
H2O

Реакционная способность алканолов
R3С – OH > R2CH – OH > RCH2 – OH

Реакционная способность HX
HI > HBr > HCl >> HF

Реакция алканолов с галогеноводородными кислотами является обратимой. Эффективность её протекания зависит от строения алканола, природы галогеноводорода и условий проведения. Наиболее активными в данной реакции являются третичные алканолы и иодоводородная кислота

Реакции алканолов

Слайд 23

Реакция дегидратации

Для алканолов характерно два типа реакции дегидратации:
- внутримолекулярная

Реакция дегидратации Для алканолов характерно два типа реакции дегидратации: - внутримолекулярная и

и
- межмолекулярная
При внутримолекулярной дегидратации обра- зуются алкены, при межмолекулярной - простые эфиры.

Слайд 24

Внутримолекулярная дегидратация алканолов может осуществляться при нагревании их с избытком концентрированной

Внутримолекулярная дегидратация алканолов может осуществляться при нагревании их с избытком концентрированной H2SO4
H2SO4 при темпе- ратуре 150-200ºС или при пропускании спиртов над нагретыми твёрдыми катализаторами.

Слайд 25

Правило Зайцева

Внутримолекулярная дегидратация несимметричных алканолов протекает в соответствии с правилом Зайцева,

Правило Зайцева Внутримолекулярная дегидратация несимметричных алканолов протекает в соответствии с правилом Зайцева,
согласно которому водород отщепляется преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода и образуется более устойчивый алкен.

Слайд 26

Дегидратация вторичных спиртов

При дегидратации вторичных спиртов возможно протекание различных перегруппировок, приводящих

Дегидратация вторичных спиртов При дегидратации вторичных спиртов возможно протекание различных перегруппировок, приводящих
к получению изомерной смеси алкенов.

Слайд 27

При более слабом нагревании этилового спирта с серной кислотой образуется диэтиловый

При более слабом нагревании этилового спирта с серной кислотой образуется диэтиловый эфир.
эфир. Это летучая, легко воспламеняющаяся жидкость. Диэтиловый эфир относится к классу простых эфиров – органических веществ, молекулы которых состоят из двух углеводородных радикалов, соединённых посредством атома кислорода. Общая формула R – O - R

Слайд 28

Реакции окисления

Окисление спиртов проис-ходит и под действием силь-ных окислителей. Характер получаемых при

Реакции окисления Окисление спиртов проис-ходит и под действием силь-ных окислителей. Характер получаемых
этом продук-тов определяется степенью замещённости спиртов, а так-же природой применяемого окислителя

Слайд 30

Окисление первичных спиртов до карбоновых кислот протекает при действии HNO3 или перманганата

Окисление первичных спиртов до карбоновых кислот протекает при действии HNO3 или перманганата
калия в щелочной среде.
Окисление вторичных спиртов приводит к образованию соответствующих кетонов.

Слайд 31

Окисление спиртов оксидом меди приводит к образованию альдегидов

Окисление спиртов оксидом меди приводит к образованию альдегидов

Слайд 32

Третичные спирты могут окисляться только в жёстких условиях, при действии сильных окислителей.

Третичные спирты могут окисляться только в жёстких условиях, при действии сильных окислителей.
Реакции сопровождаются разрывом С – С связей у α-углеродных атомов и образованием смеси карбонильных соединений

Слайд 33

Метанол и этанол

Метанол получают гидрированием оксида углерода (II) СО. В настоящее время

Метанол и этанол Метанол получают гидрированием оксида углерода (II) СО. В настоящее
разработан способ получения метанола частичным восстановлением углекислого газа. При этом используется более дешёвое углеродсодержащее сырьё, но требуется большой объём водорода.

Слайд 34

Применение отдельных представителей

Применение этанола

Применение отдельных представителей Применение этанола

Слайд 35

Наиболее распространённым методом получения этанола является ферментативное расщепление моносахаридов.

Наиболее распространённым методом получения этанола является ферментативное расщепление моносахаридов.

Слайд 36

Мировое производство мета-нола составляет около 10 мил-лионов тонн в год, этанола производится

Мировое производство мета-нола составляет около 10 мил-лионов тонн в год, этанола производится
примерно на порядок больше. Метанол и этанол применяются в качестве растворителей и сырья в орга-ническом синтезе. Кроме того этанол используют в пищевой промышленности и в медицине.

Слайд 37

Запомни

Водородная связь – это связь между атомом водорода одной молекулы и атомами

Запомни Водородная связь – это связь между атомом водорода одной молекулы и
с большой электоотрицательностью ( О,F,N,Cl) другой моле-кулы.
Реакция этерификации – взаимодействие спир-тов с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров.
Имя файла: Спирты.-Классификация,-изомерия-спиртов.-Физические-и-химические-свойства-спиртов.pptx
Количество просмотров: 48
Количество скачиваний: 1