Древнерусский город Воротынск. Городище Воротынского
Село Воротынск Село Воротынск принадлежит к числу древнейших городов русских. В первый раз имя его упоминается в отечественных летописях во второй половине 12 века. Он издревле принадлежал князьям черниговским носившим позднее титул воротынских. В 14 столетии попал под власть литовцев, от которой освободился в 1493 году, когда Князь Михаил Иоаннович Воротынский перешел от великого князя литовского на службу к государю московскому с своею вотчиною. Воротынск стал уездным городом Калужской провинции. Императрица Екатерина при новом разделении России на губернии, повелела упразднить его и в качестве пригорода причислить к Перемышльскому уезду. Воротынск был разбросан по холмам и берегам реки Выссы. В городе имелся кирпичный завод, маслобойня, крахмало-паточный завод, мельница, хорошо развитое кузнечное производство, народные промыслы. Как орган городского управления существовала ратуша.