Автор: Ивлиева Наталья Александровна, учитель химии высшей квалификационной категории муниципального бюджетного общеобразовате

Автор:
Ивлиева Наталья Александровна,
учитель химии высшей квалификационной категории муниципального бюджетного общеобразовательного учреждения «Ключевская средняя общеобразовательная школа», Оренбургской области, Беляевского района

Рецензенты:
Якушева Г.И. – зав. кафедрой химии и методики преподавания химии ОГПУ, к.х.н., доцент;
Фарус О.А. – к.х.н., ст. преподаватель кафедры химии и методики преподавания химии ОГПУ

Модуль 5-6,
ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ № 3
sp2- и sp- гибридизация электронных облаков атома углерода.
В процессе возникновения химической связи у атома углерода могут появиться четыре, три или два гибридных электронных облака.
Образование трех гибридных облаков в атоме углерода из одного s- и двух р–электронных облаков называется
sp2-гибридизацией
Рис. 1. Образование sp2-гибридных орбиталей
Рис. 2. Оси гибридных sp2-электронных облаков, направленные к вершинам правильного треугольника
Рис. 3. Угол между соседними
sp2-электронными облаками равен 120°

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ № 6
СТРОЕНИЕ, НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ АЛКЕНОВ
1. Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) - непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь. Общая формула ряда алкенов - CnH2n.
Простейшие представители:
Модели молекулы этилена

МП № 2, модуль 2 , УЭ 1
Упражнение.
Среди перечисленных веществ гомологами являются:
СН3
׀
а) СН3 - СН2 - СН2 - СН3 , б) СН3 - СН - СН2 - СН3,
в) СН3 - СН3, СН3
׀
г) СН3 - С - СН3
׀
СН3
СН3 СН3
׀ ׀
д) СН3 - С - СН2 - СН2 - СН3, е) СН3 - СН - СН3
׀
СН3

МП № 1, модуль 4, УЭ 1
Упражнение
Дополните предложения:
Способность атома углерода соединяться в различной последовательности между собой и атомами других элементов обусловливает …
Вещества, имеющие одинаковый количественный и качественный состав молекул, но различное химическое строение и свойства….
Введение в состав органического вещества кислорода и (или) отщепление водорода – это процесс ...
Реакции, в которых участвует только одна молекула (частица) ….
Разрыв связи, при котором каждый атом получает по одному электрону из общей пары, называется …
Реакции, в которых происходит гетеролитический разрыв связей и образуются промежуточные частицы ионного типа, называются …
По характеру реагента, действующего на молекулу, ионные реакции делятся на …
Частицы «любящие ядро» (анионы или молекулы), имеющие неподеленную пару электронов на внешнем электронном уровне - …
Частицы «любящие электроны» (катионы или молекулы), имеющие свободную орбиталь на внешнем электронном уровне - …..
Механизм электрофильного присоединения обозначается символом …

МП 7, модуль 1, УЭ 2.
Упражнение
Установите соответствие между исходными веществами и продуктами реакции. Запишите ответ в виде последовательности букв (без пробелов и других символов)
Ответ: __________________

МП № 1, модуль 3, УЭ 4
Упражнения для закрепления знаний
(Ответ запишите в виде последовательности букв без пробелов и знаков препинаний)
По радикальному механизму протекают реакции:
а) СН4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
б) С2H4 + H2O → С2H5ОН
в) С2H6 + НNO3 → С2H5 NO2 + H2O
г) С2H4 + H2O → СH3 СH О
д) С2H6 + Br2 → С2H5 Br + Н Br
е) С2H5ОН + НBr → С2H5 Br + H2O
Ответ _______________

Тест
для самоконтроля и самооценки знаний
1. В соответствии с конечным результатом данная реакция
является . . .
Ответ 1 : реакцией присоединения
Ответ 2 : реакцией разложения
Ответ 3 : реакцией замещения
Ответ 4 : реакцией изомеризации
МП № 1, модуль 3, УЭ 4

МП 2, модуль 2, УЭ 5
Тест 2
(промежуточный контроль)
1. Определите ряд, в котором все вещества между собой являются гомологами:
а) СН4, С2Н2, С4Н8; б) С3Н8, С5Н12; С8Н18; в) С2Н2, С2Н4, С2Н6; г) С2Н6, С2Н4, С2Н2;
2.Изомеры различаются:
а) физическими свойствами; в) химическим строением;
б) значением молярных масс; г) качественным и количественным составом.
3. Отметьте, какие из формул соединений соответствуют изомерам гексана:
а) СН3 - СН - (СН2)2 - СН3; в) СН3 - СН – СН - СН3;
׀ ׀ ׀
СН3 СН3 СН3
б) СН3 - (СН2)3 – СН2; г) СН2 - СН2 - СН2 – СН2;
׀ ׀ ׀
СН3 СН3 СН3

Контрольный тест
1. Какие модели соответствуют молекулам алкенов?
Ответ 1: А, Г
Ответ 2: Б, В
Ответ 3: Г
Ответ 4: А, Б, Г
2. Назовите соединение:
Ответ 1Ответ 1: 3-метил-4-этилпентен-2 Ответ 3: 3,4-диметилгексен-2
Ответ 2Ответ 2: 3-метил-2-этилпентен-3 Ответ 4: 2-этил-3-метилпентен-2

Тест-дополнение
(входной контроль)
Тип гибридизации электронных орбиталей атомов углерода в молекулах: этана _____, этилена ____, циклопропана _______, бутадиена-1,3 _________.
Общая формула циклоалканов______________
Для алкенов и алкадиенов характерны реакции: ____________________________________________
В молекуле этилена между атомами углерода _________ связь: _________и _____________
В процессе присоединения хлороводорода к алкенам и алкадиенам разрывается _______ связь и образуется _____________________
Свободному вращению атомов углерода в молекуле этилена препятствует _____________________
Существование пространственных изомеров __________ и ___________ в молекуле алкена обусловлено _________________________

Алгоритм
решения задач на вывод формулы вещества по данным количественного анализа
Дано:
w (С)= 82,75% = 0,8275
w (Н) =17,35% = 0,1735
Dв =2
формула - ?
Мr (Х)
Dв =
Мr (В)
n (Э) х Аr (Э)
w (Э) =
Мr (Х)
Решение:
1. Найдем относительную молекулярную массу неизвестного вещества (из формулы 1): Мr (Х) = Dв х Мr (В) = 2 х 29 = 58
2. Найдем число атомов углерода (из формулы
2): n (С) = 0,8275 х 58 / 12 = 4
и водорода n (Н) = 0,1735 х 58 /1 = 10
3. Искомая формула: С4Н10
Ответ: формула вещества С4Н10

Алгоритм
решения задач на вывод формулы
Для решения задач такого типа удобно использовать общую формулу данного класса веществ.
Типовая задача
Алкен массой 0,42г способен присоединить 1,6г брома. Выведите молекулярную формулу алкена.
Решение:
Запишем уравнение реакции, используя общую формулу алкенов :
СnН2n + Вr2 → СnН2nВr2
Найдем количество вещества брома:
ν (Вr2) = m/M = 1,6г/160г = 0,01 моль
Найдем количество вещества алкена:,
ν (СnН2n) = ν (Вr2) = 0,01 моль
Найдем М алкена по из формулы ν = m/M
М ((СnН2n) = m/ ν = 0,42г/0,01 моль = 42 г/моль
Используем алгебраический способ решения задачи, для чего составим уравнение, зная, что М ((СnН2n) = 12n +2n и решим его:
12n +2n = 42
14n = 42
n = 42:14
n = 3
Подставим найденное значение n в общую формулу СnН2n и получим С3Н6
Ответ: молекулярная формула алкена С3Н6, пропен

МП 4, модуль 3, УЭ 4
- низкий уровень - средний уровень - высокий уровень
При сжигании алкена массой 0,7 г образовались оксид углерода (IV) и вода количеством вещества по 0,05 моль каждое. Относительная плотность паров этого вещества по азоту равна 2,5. Найдите молекулярную формулу алкена.
Ответ: С5Н10
Какой объем воздуха (н. у.) потребуется для полного сжигания смеси, состоящей из 6 л этилена и 4 л пропилена? Объемная доля кислорода в воздухе составляет 21%.
Ответ: 171,4 л
Какой объем водорода (н. у.) потребуется для каталитическо­го гидрирования 40 г смеси гексена и пентена? Массовая доля гексена в смеси составляет 42%.
Ответ: 11,9 л
Расчетные задачи

Из КИМов
При окислении ароматического углеводорода состава С8Н10 была получена кислота, 24,9 г которой при реакции с кальцием выделили 3,36 л водорода (н.у.). Выведите молекулярную и запишите структурную формулу ароматического углеводорода.
Ответ: С6Н4(СН3)2
При дегидрировании смеси циклогексана и циклогексена в бензол выделился водород массой, достаточной для полного восстановления 36,9 г нитробензола в анилин. Найти %-ный (по массе) состав исходной смеси, если известно, что такая же масса этой смеси может обесцветить 480 г 10%-ного раствора брома в CCl4.
Ответ: w (С6Н10) = 0,745 (74,5%)
w (С6Н12) = 0,255 (25,5%)
На хлорирование алкилбензола было израсходовано 2,24 л хлора (н.у.) и образовалось 14,05 г монохлорпроизводного. Определите формулу алкилбензола.
Ответ: С6Н5- С2Н5

МП 3, модуль 2, УЭ 1
Методика переноса знаний с ранее изученного на изучаемое
Установить сходство между изученным и изучаемым объектом.
Выявить родственные (генетические) связи между изученным и изучаемым объектом.
Перенести выводы о познанном объекте на изучаемый.
МП 5, модуль 2, УЭ 2.
Эталон ответа
Арены преимущественно вступают в реакции электрофильного замещения АЕ, причем легче всего эти реакции протекают у гомологов бензола, т.к в их молекуле проявляется взаимное влияние атомов. В молекуле толуола – это повышенная электронная плотность в положении 2,4,6. Атом водорода здесь более подвижен и может замещаться на электрофильные частицы - это Br+(Br2) в присутствии катализатора FeBr3; NO2+ (НNО3: - NO2+ - ОН-) и др.

МП 3, модуль 2, УЭ 2
Памятка 2
Все составляющие молекулу атомы находятся во взаимосвязи и испытывают взаимное влияние. Это влияние передается в основном через систему ковалентных связей с помощью, так называемых, электронных эффектов. Электронными эффектами называют смещение электронной плотности в молекуле, ионе или радикале под влиянием заместителей. Заместителем считается любой атом (кроме водорода) или группа атомов, связанные с атомом углерода. Различают индуктивный и мезомерный эффекты заместителей.
Смещение электронной плотности по цепи σ-связей называется индуктивным эффектом и обозначается I. Направление смещения электронной плотности обозначается прямыми стрелками → по линии связи.

МП 5, модуль 2, УЭ 3.
Памятка 2 (правило ориентации)
Важное значение для реакций замещения имеет правило ориентации:
Если в бензольное кольцо ввести заместитель (вместо атома водорода), то место вступления второго заместителя определяется природой уже имеющегося. Заместители (ориентанты) делятся на 2 рода.
Ориентанты I рода: -СН3, -ОН, -NН2, -Cl- (-F-,- Br-, -I-). Они направляют последующее замещение в положение 2,4,6 (о- и п- положения). Все эти группы (кроме галогенов) увеличивают активность бензольного кольца и облегчают вступление второго заместителя.
Ориентанты II рода: -NO2, -СООН, -SО3Н, -СОН. Они направляют последующее замещение в положение 3,5 (м-положение), уменьшают активность бензольного кольца и затрудняют вступление второго заместителя.

МП 8, модуль 3, УЭ 3
Действие спирта и фенола на живые организмы (фрагмент)
Этиловый спирт
Все знают о том, что перед уколом кожу протирают ваткой со спиртом, чтобы устранить микробы. Зачем это делается? Этиловый спирт является мощным наружным антисептиком и надежным консервантом. Первичным фармакологическим эффектом этанола, началом всех его разрушительных последствий является влияние алкоголя на мембраны клеток.
Молекулы этанола ослабляют силы притяжения между молекулами липидов в клеточной мембране, и они обретают способность свободно перемещаться в пределах жирового бислоя. Мембрана клетки при этом теряет свою структурную организацию и жесткость, становится менее вязкой и более текучей. В результате этого все функции мембран – барьерная, транспортная, регуляторная и ферментная – нарушаются, и вследствие этого возникают многочисленные структурные и функциональные расстройства во всех органах, потому что все органы имеют клеточное строение. Алкоголь вследствие его влияния на мембраны и ферменты нарушает все виды обмена веществ – белков, жиров, углеводов, солей и воды. Блокируются процессы энергообразования. Фармакологические эффекты алкоголя несовместимы с жизнью, поэтому он и используется как антисептик.

МП 10, модуль 5, УЭ 3
Муравьиная кислота (фрагмент)
Химическая формула СН2О2, или НСООН, соответствует простейшей монокарбоновой кислоте – муравьиной. Ее название указывает на источник, из которого эта кислота впервые была выделена. Муравьиная кислота открыта в кислых выделениях рыжих муравьев. Она является одним из компонентов яда, который выделяют жалящие муравьи, а также компонентом жгучей жидкости жалящих гусениц шелкопряда. В 1670 г. английский ботаник и зоолог Джон Рей провел необычный эксперимент. Он поместил в сосуд рыжих лесных муравьев, налил воды, нагрел ее до кипения и пропустил через сосуд струю горячего пара. После конденсации пара получился водный раствор, обладавший сильнокислой реакцией. Это и был раствор муравьиной кислоты. В чистом виде муравьиную кислоту впервые получил в 1749 г. Андреас Сигизмунд Маргграф. Муравьиная кислота служит насекомым своеобразным «химическим оружием» для защиты и нападения. Практически каждый человек хотя бы раз в своей жизни получил ожог от укусов муравьев. Ощущение очень напоминает ожог крапивой – ведь муравьиная кислота содержится и в тончайших волосках этого весьма распространенного растения. Вонзаясь при соприкосновении в кожу, они сразу же обламываются, а их содержимое болезненно обжигает. Муравьиная кислота также присутствует в пчелином яде, сосновой хвое, в небольших количествах найдена в различных фруктах, тканях, органах, выделениях животных и человека. Современное название муравьиной кислоты по систематической номенклатуре – метановая кислота. Это резко пахнущая бесцветная жидкость, очень хорошо растворимая в воде, tпл = 8 °С, tкип = 101 °С.

МП 3, модуль 3, УЭ 6
Кроссворд «АЛКEНЫ»
По вертикали: 1. Буква греческого алфавита, которой обозначают более прочную связь, образующуюся при перекрывании атомных орбиталей вдоль оси, соединяющей центры атомов. 2. Бесцветный газ, немного легче воздуха, почти не имеющий запаха, плохо растворим в воде, простейший алкен. В смеси с кислородом используется в медицине для общего наркоза при хирургических операциях. 3. Предельный углеводород – бесцветная жидкость, нерастворимая в воде. 4. Название химического процесса соединения одинаковых молекул в более крупные молекулы с большой молекулярной массой. 5. Термин для обозначения химической связи в молекуле этилена. 6. Один из переводов греческого слова makros, от которого произошел термин «макромолекула».

МП 10, модуль 5, УЭ 5
Кроссворд «КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ»
Необходимо найти на буквенном поле ответы на приведенные задания. В скобках указано число букв в слове, являющемся правильным ответом. Учтите, что слово на поле кроссворда может многократно «изгибаться» в горизонтальном и вертикальном направлениях, произвольно меняя порядок своего расположения. Единственным ограничением является то, что буквы в словах не могут следовать друг за другом по диагонали.
1. Название соли муравьиной кислоты (7).
2. Общее название химической реакции между карбоновой кислотой и щелочью (13).
3. Ученый, открывший муравьиную кислоту (получил в чистом виде) (8).
4. Вещество, имеющее запах жасмина (12).
5. Растение, содержащее муравьиную кислоту (7).

МП 10, модуль 5, УЭ 5
Лабиринт (фрагмент)

М О Д У Л Ь Н А Я П Р О Г Р А М М А № 4
«АЛКИНЫ»
СТРУКТУРА МОДУЛЬНОЙ ПРОГРАММЫ
МОДУЛЬ 0. КОМПЛЕКСНАЯ ДИДАКТИЧЕСКАЯ ЦЕЛЬ
МОДУЛЬ 1. СТРОЕНИЕ АЛКИНОВ. НОМЕНКЛАТУРА
И ИЗОМЕРИЯ.
МОДУЛЬ 2. ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ
СВОЙСТВА АЛКИНОВ
МОДУЛЬ 3. ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ
АЛКИНОВ.
МОДУЛЬ 4. ПОВТОРЕНИЕ ПО ТЕМЕ
«НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ»

МОДУЛЬ 0
КОМПЛЕКСНАЯ ДИДАКТИЧЕСКАЯ ЦЕЛЬ
В результате овладения содержанием всех модулей вы должны:
раскрыть строение, свойства, получение и применение алкинов на примере ацетилена.
конкретизировать понятие о тройной С ≡ С связи;
расширить знания об углеводородах;
закрепить знания об изомерии и номенклатуре углеводородов; понятие о реакции АЕ присоединения; умение решать задачи.
получить представление о реакции замещения в молекулах алкинов; продолжить формирование умений анализа, наблюдения, сравнения и переноса знаний;
развивать логическое, абстрактное, творческое мышление.
воспитывать в себе добросовестное отношение к работе над получением знаний; навыки самоконтроля и самостоятельности.
При работе с модульной программой используется следующий учебный материал:
Гузей Л.С., Суровцева Р.П. Химия. 11 кл: Учеб. Для общеобразоват. Учеб. Заведений. – 4-е изд., стереотип. – М.: Дрофа, 2002. ( «Уч. 11 кл.»)
CD №1 «Органическая химия. Углеводороды. Алкины».
CD № 2 «Уроки химии Кирилла и Мефодия» 10-11 класс»
Опорный конспект 9

МОДУЛЬ 1
СТРОЕНИЕ, НОМЕНКЛАТУРА, ИЗОМЕРИЯ АЛКИНОВ

Таблица 1
Состав и строение углеводородов

Таблица 2
Важнейшие свойства органических соединений

ЛИТЕРАТУРА
Беспалов П.И. Модульные программы при изучении органической химии. Ч.1.-
М.: -Центрхимпресс, 2003
Габриелян О.С. Химия: пособие для школьников старших классов и поступающих в вузы / О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов. – 2-е изд., стереотип. – М.: Дрофа, 2006.
Гара Н.Н., Габрусева Н.И. Сборник задач для проведения устного экзамена по химии за курс средней школы. 11 класс. – М.: Дрофа, 1999.
Гузик Н.П. Обучение органической химии: Кн.для учителя: Из опыта работы. – М.: Просвещение, 1988.
Единый государственный экзамен: химия: контрол. измерит. материалы: 2005-2006 / под общ. Ред. А.А. Кавериной; М-во образования и науки Рос. Федерации. – М.: Просвещение, 2006
Каверина А.А., Корощенко А.С., Медведев Ю.Н., Яшукова А.В. Единый государственный экзамен 2009. Химия. Универсальные материалы для подготовки учащихся / ФИПИ. – М.: Интеллект-Центр, 2009

Мультимедийные комплексы
CD № 1 «Органическая химия». Учебный комплекс для средней школы. Под редакцией А.В. Соловова, Г.И Дерябиной. ЦНИТ СГАУ, 2001
CD № 2 Виртуальная школа Кирилла и Мефодия. «Уроки химии Кирилла и Мефодия» 10-11 класс
Интернет-ресурсы
http://www.zadonsk.ru/
http://www.nfvo.ru/
http://him.1september.ru
http://www.ecoekspert.ru/
http://mirzelen.ru/
http://biology.krc.karelia.ru
http://www.химик.ru/