Альдегиды, свойства, получение, применение

Цели урока
Продолжить знакомить учащихся с кислородсодержащими органическими соединениями на примере альдегидов.
Познакомить учащихся с применением формальдегида и ацетальдегида на основе их свойств.
Продолжить развивать умения характеризовать строение и химические свойства изученных органических соединений, объяснять зависимость свойств веществ от их состава и строения, выполнять химический эксперимент, соблюдая правила безопасного обращения с веществами и лабораторным оборудованием, проводить наблюдения, делать выводы.
Продолжить формирование ключевых компетентностей учащихся
Воспитывать бережное отношение к своему здоровью, здоровью окружающих.

Повторим?!

Альдегиды – это органические вещества, молекулы, которых содержат карбонильную группу, соединенную с углеводородным радикалом и атомом водорода
Общая формула
Альдегидная группа
Карбонильная группа
Альдегиды

Альдегиды
Кетоны
C
R
O
H
C
O
R
R
- аль
- он
СН3 – С – СН3
||
O
Пропаналь
Пропанон
CnH2nO
Альдегиды и кетоны

Метаналь (формальдегид)
Этаналь (ацетальдегид)
Пропаналь
Бутаналь
Пентаналь
Альдегиды.Гомологи

3-метил
бутан
аль
Альдегиды. Номенклатура

1. ВЫБОР ГЛАВНОЙ ЦЕПИ
2. НУМЕРАЦИЯ ГЛАВНОЙ ЦЕПИ (НАЧИНАЕТСЯ
С АТОМА УГЛЕРОДА ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ ГРУПП
3. НАЗЫВАЮТСЯ ЗАМЕСТИТЕЛИ И ИХ ПОЛОЖЕНИЕ В АЛФАВИТНОМ ПОРЯДКЕ
4. НАЗЫВАЕТСЯ УГЛЕВОДОРОД ПО ЧИСЛУ
АТОМОВ УГЛЕРОДА В ЦЕПИ С СУФФИКСОМ -АЛЬ
Альдегиды.Номенклатура

Альдегиды. Изомерия.

Альдегиды. Получение
1.Окислением (дегидрированием) первичных спиртов:
в промышленности
Cu,t
СН3СН2ОН → CH3COH + H2↑
этанол этаналь
в лаборатории
t
СН3СН2ОН + CuO → CH3COH + H2O+ Cu
этанол черный этаналь красный
запах зеленого
яблока

Альдегиды. Получение

Альдегиды. Получение
2. Реакция Кучерова:
Hg2+
СН≡СН + Н2О → СН3СОН
ацетилен уксусный альдегид

С1 – газ с резким запахом;
С2 – С3 – жидкости с резким запахом;
С4 – С6 – жидкости с неприятным запахом;
>С6 – твердые, нерастворимые в воде с цветочным запахом (применяются в парфюмерии).
НСОН, СН3СОН – растворимы в воде неограниченно, температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов.
Альдегиды.Свойства
Физические свойства

Химические свойства альдегидов
Реакции
поликонденсации
Реакции
присоединения
Реакция
«серебряного
зеркала»
Окисление
Cu(OH)2
Реакции
окисления
Гидрирование
Присоединение
NaHSO3
Реакции
полимеризации
Альдегиды. Свойства

R – C = O + [O] → R – C = O
Ι Ι
H OH
альдегид карбоновая
кислота
НСООН - метановая (муравьиная) кислота
СН3СООН - этановая (уксусная) кислота
Альдегиды. Свойства
Реакции окисления

Реакция окисления аммиачным раствором оксида серебра - «серебряное зеркало» - качественная реакция на альдегиды.
Альдегиды. Свойства

Реакция окисления гидроксидом меди (II) при нагревании – качественная реакция на альдегиды.
Альдегиды. Свойства

Реакция восстановления водородом в соответствующие спирты - гидрирование
Альдегиды. Свойства
Ni
СН3 – СОH + Н2 → CH3 – CH2 – OH
этаналь этанол
(ацетальдегид) (этиловый спирт)
Реакция восстановления

(n+1)С6Н5ОН+nНСОН→[-CH2–C6H3OH - ]n-1+nH2O
фенол формаль- фенолформальдегидная
дегид смола
Реакция поликонденсации
Альдегиды. Свойства

Альдегиды. Применение
Формальдегид
Кожевенная
промышленность
Медицина
Фенолформальдегидные
смолы
Сельское
хозяйство

Формальдегид
Альдегиды. Применение

Уксусный
альдегид
Этиловый
спирт
Уксусная
кислота
Пластмассы
Ацетатное
волокно

Ацетальдегид
Альдегиды. Применение

Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях.
Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.
Альдегиды в природе

Булочки ванильные, корицы аромат,
Амаретто, шоколад
Альдегидов вкус таят.
В землянике и кокосе,
И в жасмине, и в малине,
И в духах, и в еде
Альдегидов след везде.
Что за запах, что за прелесть,
И откуда эта свежесть?!
Это высший альдегид
Аромат вам свой дарит!
Альдегиды в природе

В плодах ванили содержится ароматический альдегид, который придает им характерный запах.
Ванилин применяется в парфюмерии, кондитерской промышленности, для маскирования запахов некоторых продуктов.
Ванилин
Альдегиды в природе

Запах цитрусовых обусловлен данным диеновым альдегидом. Его применяют в качестве отдушки средств бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ.
Цитраль
Альдегиды в природе

Коричный альдегид
Коричный альдегид содержится в масле корицы, его получают перегонкой коры дерева корицы .
Применяется в кулинарии в виде палочек или порошка.
Альдегиды в природе

Бензальдегид
Бензальдегид – жидкость с запахом горького миндаля.
Встречается в косточках и семечках(абрикос, персик)
Альдегиды в природе

Фенилэтаналь
Фенилэтаналь по сравнению с бензальдегидом лучше соответствует рецептору цветочного запаха.
Фенилэтаналь пахнет гиацинтом.
Альдегиды в природе

Это соединение представляет собой жидкость с гвоздичным запахом.
Гептаноном-2 обусловлен запах многих плодов и молочных продуктов, например, сыра «Рокфор»
Гептанон-2
Кетоны в природе

n-Гидроксифенилбутанон-2
Этот кетон обуславливает в основном запах спелых ягод малины.
Его включают в состав синтетических душистых композиций
Кетоны в природе

Выполни задания теста
1. ( Общая формула альдегидов :
А. RCOH В. R1COR2
Б. RCOOH Г. ROH
2. Функциональная группа альдегидов :
А. - ОН В. – СОН
Б. - СО Г. – СООН
3. Формула формальдегида :
А.НСООН В.СН3СОН
Б.НСОН Г.СН3СООН
4. Вещество состава СН3СОН называется:
А. Метаналь В. Уксусная кислота
Б. Этаналь Г. Ацетальдегид