Мальтоза

Классификация
Дисахариды состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных между собой О-гликозидной связью. Если один
полуацетальный гидроксил остается свободным, а дисахариды проявляют альдегидные свойства, то такие дисахариды
называются восстанавливающими. Если же связь между двумя остатками моносахаридов осуществляется
посредством обоих полуацетальных гидроксилов, то для таких дисахаридов альдегидные свойства не характерны и они
называются невосстанавливающими. Примеры дисахаридов данных типов приведены на схеме.

Для дисахаридов первого типа сохраняется возможность кольчато-цепной таутомерии и способность к мутаротации.
Для невосстанавливающих дисахаридов эти явления не характерны.
Восстанавливающие дисахариды часто называют гликозо-гликозидами, а невосстанавливающие – гликозидо-
гликозидами.

Номенклатура
Для восстанавливающих дисахаридов, название начинается с невосстанавливающего звена, которое рассматривают как заместитель в восстанавливающем. Звено восстанавливающего моносахарида составляет коренное слово. Между названиями моносахаридных звеньев ставят в скобках цифры, указывающие номера атомов углерода этих звеньев, связанных через кислород. Цифры соединяют запятой или стрелкой, направленной от углеродного атома, являющегося гликозидным центром. Таким образом, название мальтозы в соответствии с номенклатурой будет α-D-глюкопиранозил[1→4]-D-глюкопираноза, а лактозы – β-D-галактопиранозил[1→4]-D-глюкопираноза.
В случае невосстанавливающих дисахаридов название одного из мономерных моносахаридов входит в общее название
с суффиксом “ил”, а другого – с суффиксом “ид”.
Если в состав дисахарида входят два одинаковых остатка моносахаридов, то не имеет значения, какой из них будет назван первым. Примером такого дисахарида является трегалоза, систематическое название которой будет α-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопиранозид. Если же в состав дисахарида входят остатки двух разных моносахаридов, то начинать название можно с любого из них. В этом случае традиционное название сахарозы будет α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид (но не β-D-фруктофуранозил-α-D-глюкопиранозид).

Химические и физические свойства
Гидролиз
Гидролиз дисахаридов протекает достаточно легко в связи с тем, что связь между моносахаридными звеньями ацетальная.
Дисахариды, как и моносахариды, представляют собой кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, плохо – в спирте и практически нерастворимы в неполярных органических растворителях.

Химические свойства
Окисление
Как уже отмечалось ранее, для восстанавливающих дисахаридов в качестве окислителей можно использовать реактив Толленса, Фелинга, бром и другие вещества, окисляющие альдегиды.
Различия химических свойств дисахаридов и моносахаридов обусловлены наличием в молекулах первых лабильной гликозидной связи. Например, весьма трудно идет реакция получения из дисахаридов меркапталей. Это объясняется тем, что для синтеза необходима сильнокислая среда, т.е. условия, в которых гликозидные связи легко расщепляются.
Невосстанавливающие дисахариды по своему химическому поведению имеют сходства, например, алкил- или арилгликозидами. Так, полуацетальная группировка в них блокирована, и карбонильная функция не проявляется.

СПОСОБЫ УСТАНОВЛЕНИЯ СТРОЕНИЯ ДИСАХАРИДОВ
При установлении строения дисахаридов решают следующие вопросы:
1. Моносахаридный состав дисахаридов.
2. Тип дисахарида (восстанавливающий или невосстанавливающий).
Если дисахарид является восстанавливающим, то определяют:
3. Место связи моносахаридов между собой.
4. Размеры оксидного кольца и конфигурацию гликозидного центра в невосстанавливающем остатке.
Если дисахарид является невосстанавливающим, то определяют:
3. Размеры оксидных колец в обоих звеньях.
4. Конфигурацию гликозидного центра в каждом звене.
Итак, после установления типа дисахарида пути исследования для восстанавливающих и невосстанавливающих сахаров
становятся различными.