Мастерская запахов и не только…

Цель урока:
создание условий наиболее эффективного усвоения материала по теме «Сложные эфиры»
Задачи урока: организовать изучение нового материала с помощью компьютерных технологий
проверить качество усвоения материала с помощью теста

Форма урока
Урок усвоения новых знаний в форме беседы (учитель не «отменяется», он координирует, направляет, руководит и организовывает учебный процесс, воспитывает)

Ссылка на видео файл

Итак, что же объединяет все эти вещества?

Повторение
С какими из перечисленных веществ вступит в реакцию
этиловый спирт уксусная кислота
NaOH
HCl
MgO
С2Н5ОН
CaCO3
CH3COOH

Сложные эфиры – это органические вещества, продукты взаимодействия кислот со спиртами.
Реакция этерификации

Реакция этерификации
Реакция этерификации (от греч. – эфир - воздух) – это реакция замещения карбоновой кислоты со спиртом, приводящая к образованию сложного эфира
Условия протекания реакции:
Повышенная температура
Наличие концентрированной серной кислоты, являющейся катализатор для ускорения реакции и водопоглощающим средство для смещения химического равновесия в сторону образования продуктов реакции

Общая формула
R и R' — углеводородные радикалы
(в сложных эфиpax муравьиной кислоты R — атом водорода).

Номенклатура
Названия сложных эфиров производят от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания «-овая кислота» используют суффикс «ат»
О
СН3 – О - Н + С3Н7 – С – О - Н → Н2О +
Метиловый спирт
Бутановая кислота
О
СН3 – О – С – С3Н7
Метиловый эфир масляной кислоты
Метилбутаноат

Сложные эфиры
О
С2Н5 – О - Н + С3Н7 – С – О - Н → Н2О +
О
С2Н5 – О – С – С3Н7
Этиловый спирт
Бутановая (масляная) кислота
Этиловый эфир масляной кислоты
этилбутаноат

Названия сложных эфиров
О
СН3 – С – О - Н + СН3-О - Н
Этановая Метиловый спирт
(уксусная) кислота
Метилэтаноат
или метиловый эфир уксусной кислоты

Сложные эфиры
О СН3
СН3 – С – О - Н + СН3- СН – СН2 - О - Н →
Этановая (уксусная) кислота
Изобутиловый спирт
CH3 – C – O – CH2 – CH – CH3 + H2O
O
Изобутилэтаноат

Классификация и физические свойства эфиров
Фруктовые Цветочные Воски Жиры
эфиры эфиры
Число атомов С
не превышает
6 – 8 -
бесцветные
маслянистые
жидкости,
чаще всего
с фруктовым
запахом
Если в образовании участвует ароматический спирт ,то ЭФИРЫ ОБЛАДАЮТ цветочным запахом.
С15–30 – соединения
пластичные,
легко
размягчающиеся, как правило,
не обладают
запахом.
Образованны
из трехатомного спирта
глицерина и
высших
карбоновых
кислот

Химические свойства

Гидролиз
Гидролиз (от греч. -вода и разложение) – это разложение вещества водой; гидролиз сложных эфиров – реакция, обратная этерификации
химические свойства

Щелочной гидролиз
Если гидролиз проводится не водой, а водным раствором щелочи, то образуется не карбоновая кислота, а ее соль, и реакция необратима
CH3 – C + NaOH CH3COONa +
C2H5OH
O
O
C2H5
химические свойства

Реакция восстановления
Реакция восстановления приводит к образованию смеси двух спиртов (восстановители: этилат натрия или LiAlH4)
химические свойства

Реакция образования амидов
Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот и спирты
химические свойства

Мастерская
фруктовых
эфиров
цветочных
эфиров
жиров

Душистые эфиры
CH3COOH
C4H9OH
?
?
CH3OH
С3Н7СООН
C2H5OH
С3Н7СООН
C2H5OH
(CH3)2CHCH2COOH
(CH3)2CHCH2CH2OH
(CH3)2CHCH2COOH
?
?
?
?
?
?
мастерская

К СОЖАЛЕНИЮ,
ВЫ ОШИБЛИСЬ!
ОЙ!!!
ОЙ!!!
ОЙ!!!
К началу

Бутилацетат СН3СООС4Н9
бесцветная или слегка желтоватая жидкость с грушевым запахом
бутилацетат мало растворим в воде, обладает всеми свойствами сложных эфиров
получают этерификацией бутилового спирта уксусной кислотой
хороший растворитель нитроцеллюлозы, хлоркаучука и др. плёнкообразующих веществ, применяемых в лакокрасочной промышленности
К началу

Метилбутаноат С3Н7СООСН3
К началу

С3Н7СООС2Н5
К началу

Этилизовалерианоат С4Н9СООС2Н5
К началу

Изоамилизовалерианоат
С4Н9СООС5Н11
К началу

В мастерской
цветочных эфиров…
ЖАСМИНОВЫЙ ЗАПАХ
Уксусная кислота
CH3COOH
Бензиловый спирт
C7H8O
мастерская

ОБЩАЯ
ФОРМУЛА

Жиры
жиры
П о п р о и с х о ж д е н и ю
животного
растительного
П о а г р е г а т н о м у с о с т о я н и ю
жидкие
твердые
П о с т р о е н и ю м о л е к у л ы
непредельные карбоновые кислоты
предельные карбоновые кислоты
Говяжий, свиной, бараний
Подсолнечное и соевое масло

Карбоновые кислоты
Предельные кислоты
стеариновая (C17H35COOH)
пальмитиновая (C15H31COOH)
Непредельные кислоты
пальмитолеиновая (C15H29COOH)
олеиновая
(C17H33COOH)
линолевая
(C17H31COOH)
линоленовая (C17H29COOH)
арахидоновая
(C19H31COOH)

Физические свойства жиров
жиры гидрофобны
практически нерастворимы в воде
хорошо растворимы в органических растворителях
обычно плохо растворимы в спирте
при высоких температурах жиры разлагаются
плотность жиров меньше 1 г/мл, они бывают различными по окраске, впитывают запахи других веществ

Химические свойства жиров
Химические свойства
жиров определяются
Их принадлежностью к
классу сложных эфиров
гидролиз
щелочной гидролиз
гидрирование

Химические свойства жиров
Гидролиз
химические свойства

Химические свойства жиров
Щелочной гидролиз (омыление)
Омыление – это расщепление жиров на глицерин и жирные кислоты, проводимый обработкой их щёлочью, перегретым паром, иногда — минеральными кислотами.
химические свойства

Гидрирование жиров
Реакция гидрирования превращает жидкие жиры в твердые
мастерская

Применение сложных эфиров

Важнейшие представители природных сложных эфиров

ТЕСТ
«СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
И ЖИРЫ»

Выводы
урок может использоваться для изучения материала по теме « Сложные эфиры», так как отвечает основным стандартам образования
урок позволяет наиболее эффективно усваивать учебный материал
оптимально организует связь «учитель-ученик» за счет материала, способствующего диалогу
позволяет в форме теста осуществить рефлексию по усвоению данного материала