Общие представления о классах органических веществ.

Классификация
Органические вещества
Углеводороды
СхНу
Кислородсодержащие
Азотсодержащие
Углеводы
предельные
непредельные
Алканы
СnH2n+2
Алкины
СnH2n-2
Алкены
СnH2n
спирты
альдегиды
кислоты
Сложные
эфиры
амины
Амино-
кислоты
Белки
Моносахара
Глюкоза
фруктоза
Дисахара
сахароза
Полисахара
крахмал

Углеводороды.
Предельные (насыщенные, алканы)
Алканы - углеводороды, состав которых выражается общей формулой CnH2n+2, где n – число атомов углерода.

Гомологи – вещества одного класса, отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп – СН2 –
Гомологический ряд – ряд веществ, расположенных в порядке возрастания относительных молекулярных масс, сходных по строению и свойствам, но отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп – СН2 –

Строение алканов

Атомные орбитали
Атомная орбиталь (АО) - область наиболее вероятного пребывания электрона (электронное облако) в электрическом поле ядра атома.

Гибридизация АО - это взаимодействие (смешение) разных по типу, но близких по энергии атомных орбиталей данного атома с образованием гибридных орбиталей одинаковой формы и энергии.
Гибридизованные АО при взаимодействии с орбиталями различных типов (s-, р- или гибридными АО) других атомов обычно дают s-МО, т.е. образуют s-связи. Такая связь прочнее связи, образованной электронами негибридных АО, за счет более эффективного перекрывания.

сигма-Связь - ковалентная связь, образованная при перекрывании s-, p- и гибридных АО вдоль оси, соединяющей ядра связываемых атомов.

Задание.
Построить и назвать изомеры для гексана.

Алгоритм построения изомеров для алканов
По корню слова строят углеродный скелет (гекса – 6 атомов углерода) С – С – С – С – С – С это первый изомер.
Пускают разветвление с одной стороны (кроме последних атомов углерода)
С – С – С – С – С
С это второй изомер

Пускают разветвление с другой стороны
С – С – С – С
С С это третий изомер
Можно сделать 2 разветвления у одного атома углерода кроме последних
С
С – С – С – С
С это четвёртый изомер

Доставить атомы водорода с учётом, что углерод 4-хвалентен
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3
СН3
СН3 – СН2 – СН2 – СН3
СН3 СН3
СН3
СН3 – СН2 – СН2 – СН3
СН3

Порядок построения названия
1.Выбрать в молекуле главную углеродную цепь. Во-первых, она должна быть самой длинной. Во-вторых, если имеются две или более одинаковые по длине цепи, то из них выбирается наиболее разветвленная.
Например, в молекуле есть 2 цепи с одинаковым числом (7) атомов С (выделены цветом):
В случае (а) цепь имеет 1 заместитель, а в (б) – 2. Поэтому следует выбрать вариант (б).

Порядок построения названия
2. Пронумеровать атомы углерода в главной цепи с той стороны, к которой ближе радикалы, или старший заместитель, или кратная связь (в зависимости от класса веществ) Например:

Порядок построения названия
3. Указать в префиксе (приставке) положение (номер атома углерода) и название радикала, заместителя, функциональной группы в алфавитном порядке. Если есть несколько одинаковых заместителей, то для каждого из них через запятую записывается цифра (местоположение), а их количество указывается приставками ди-2, три-3, тетра-4, пента-5 и т.д. название радикала от количества атомов углерода в нём + суффикс ил
Например , 2,2-диметил или 2,3,3,5-тетраметил.

Порядок построения названия
4. Записать корень, соответствующий числу атомов углерода в главной цепи.
5. Если есть двойная связь, то после корня поставить суффикс –ен с указанием положения связи в цепи
для тройной связи использовать суффикс –ин. Если кратных связей нет – суффикс -ан

Таким образом, в названии разветвленного алкана
корень+суффикс – название нормального алкана
(греч. числительное+суффикс "ан"),
приставки – цифры и названия углеводородных радикалов.
Пример построения названия:

Назовём полученные изомеры
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3
СН3
СН3 – СН2 – СН2 – СН3
СН3 СН3
СН3
СН3 – СН2 – СН2 – СН3
СН3
н-гексан
2-метилпентан
2,3 – диметилбутан
2,2 - диметилбутан

Химические свойства алканов
Так как все связи насыщены до предела, для алканов характерны реакции
Замещение СН4 + Сl2 hv CH3Cl + HCl
Разложение (крекинг)
C8H18 t C4H10 + C4H8
Отщепление (дегидрирование – отщепление водорода)
С2Н6 t C2H4 + H2
Горение 2С2Н6 + 5O2 = 4CO2 + 6H2O

алкены
Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) - непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь.
Общая формула ряда алкенов - CnH2n.
Простейшие представители:
В отличие от предельных углеводородов, алкены содержат двойную связь С=С, которая осуществляется 4-мя общими электронами:

пи-Связь
пи-Связь - ковалентная связь, возникающая при боковом перекрывании негибридных р-АО. Такое перекрывание происходит вне прямой, соединяющей ядра атомов

Алкены. Строение

Номенклатура алкенов
По систематической номенклатуре названия алкенов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ен:
2 атома С - этен;
3 атома С - пропен и т.д.
Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь (т.е. она может быть не самой длинной).
Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится обычно после суффикса –ен. Например:
Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия:этилен (этен), пропилен (пропен), бутилен (бутен-1), изобутилен (2-метилпропен) и т.п.
В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов:

Изомерия алкенов
Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8):
Изомерия положения двойной связи (начиная с С4Н8):
Пространственная изомерия

Химические свойства алкенов.
Характерны реакции присоединения по двойной связи:
С галогенами
CH2=CH2 + Br2(вод.) СH2 – CH2 + Br:Br
CH2 – CH2 дибромэтан.
Br Br
С водой (гидратация)
CH2=CH2 + Н2О кат С2Н5ОН
С водородом (гидрирование)
CH2=CH2 + Н2 = CH3 – CH3 этан

Реакция полимеризации
CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 + …
-СH2 – CH2- + -СH2 – CH2- + -СH2–CH2-
-СH2 – CH2-СH2–CH2-СH2–CH2- …
Или: nCH2=CH2 (-СH2 – CH2- )n
этилен полиэтилен
Полимеризация – это …… (см. учебник стр. 208)
Мономер – это ……
Полимер – это ……

Реакции окисления
Полное окисление (горение)
С2Н4 + 3O2 = 2CO2 + 2H2O
Частичное окисление
CH2=CH2 + О + H2O CH2 - CH2
ОН ОН
этиленгликоль

алкины
Алкины (ацетиленовые углеводороды) – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь.
Общая формула алкинов СnH2n-2.
Простейшие представители:
Тройную связь осуществляют 6 общих электронов:

Номенклатура алкинов
По систематической номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ин: 2 атома С - этин; 3 атома С - пропин и т.д.
Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя тройную связь (т.е. она может быть не самой длинной).
Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к тройной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение тройной связи, ставится обычно после суффикса –ин.
Например:
Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия: ацетилен (этин), аллилен (пропин), кротонилен (бутин-1), валерилен (пентин-1).
В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкинов:

Химические свойства алкинов
Как и для этиленовых характерны реакции присоединения, окисления.
Запишите в тетрадях уравнения реакций:
Гидрирования ацетилена
Полного окисления ацетилена

Функциональная группа – группа атомов, обеспечивающая химические свойства органических веществ

Спирты.
Спирты – производные углеводородов, в которых углеводородный радикал связан с одной или несколькими гидроксильными группами.
Общая формула спиртов с одной гидроксигруппой R–OH.
Простейшие одноатомные спирты
Метиловый спирт (метанол) - CH3-OH
Этиловый спирт (этанол) - CH3CH2-OH

Многоатомные спирты
Этиленгликоль – двухатомный спирт СН2 – СН2
ОН ОН
Как его можно получить?
Бесцветная густая жидкость тяжелее воды, имеет сладкий вкус. t кип - +197оС, замерзания – (-13оС)
Применяют в качестве антифриза – незамерзающей охлаждающей жидкости.

Многоатомные спирты
Глицерин – трёхатомный спирт
СН2 – СН – СН2
ОН ОН ОН
Густая сиропообразная бесцветная жидкость сладкого вкуса. Хорошо растворяется в воде.
Применяют при выделке кожи и отдельных тканей(предохраняет предметы от высыхания), в парфюмерии и медицине используют только водные растворы, так как безводный глицерин очень гигроскопичен и поэтому обезвоживает кожу.

Химические свойства спиртов обусловлены наличием функциональной группы - ОН
Взаимодействует:
С кислотами
С активными металлами
Горит с выделением углекислого газа и воды (составьте уравнение реакции)
Частично окисляется О
СН3–СН2–ОН + О СН3–С +Н2О
Н

Альдегиды – производные углеводородов, в молекуле которых углеводородный радикал связан с альдегидной группой
Общая формула: R–CН=O или
Функциональная группа –СН=О называется альдегидной.

Карбоновые кислоты
Карбоновые кислоты - органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН, связанных с углеводородным радикалом.
Простейшие карбоновые кислоты
Муравьиная кислота (метановая)
Уксусная кислота (этановая)
Пропионовая кислота (пропановая)

Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова кислота.
HCOOH метановая муравьиная
CH3COOH этановая уксусная
C2H5COOH пропановая пропионовая
C3H7COOH бутановая масляная
C4H9COOH пентановая валерьяновая
C5H11COOH гексановая капроновая
C15H31COOH пентадекановая пальмитиновая
C17H35COOH гептадекановая стеариновая
Общая формула предельных одноосновных кислот: СnH2n+1COOH

Химические свойства
Карбоксильная группа содержит две функциональные группы - карбонил >С=О и гидроксил -OH, непосредственно связанные друг с другом:

Характерны реакции с:
Со спиртами (реакция этерификации)
Продуктом является сложный эфир
Составьте уравнение реакции взаимодействия уксусной кислоты и этилового спирта.
С металлами Составьте уравнение реакции взаимодействия уксусной кислоты и натрия, назовите продукты реакции (соли уксусной кислоты называются ацетатами)

С солями более слабых карбоновых кислот
Составьте уравнение реакции взаимодействия уксусной кислоты и карбоната натрия, назовите продукты реакции
Получить одноосновную карбоновую кислоту можно окислением альдегида
См. учебник стр. 217

Жиры.
Жиры - сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот.
В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C15H31COOH, стеариновой C17H35COOH) и ненасыщенных (олеиновой C17H33COOH, линолевой C17H29COOH).
Жиры содержатся во всех растениях и животных.
Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение - рыбий жир). Жиры состоят главным образом из триглицеридов предельных кислот.
Растительные жиры - масла (подсолнечное, соевое, хлопковое и др.) - жидкости (исключение - кокосовое масло). В состав триглицеридов масел входят остатки непредельных кислот.

Жидкие жиры превращают в твердые путем реакции гидрирования. При этом водород присоединяется по двойной связи, содержащейся в углеводородном радикале молекул масел.
Продукт гидрогенизации масел - твердый жир (искусственное сало, саломас).
Маргарин - пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).
Продуктами щелочного гидролиза жиров являются мыла - соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов. (Омыление жиров)

Углеводы (сахара) - органические вещества, состав которых выражается формулой Cx(H2O)y, где x и y > 3.
В природе образуются в результате фотосинтеза.
НЕКОТОРЫЕ ВАЖНЕЙШИЕ УГЛЕВОДЫ
Простые (негидролизующиеся) - Моносахариды:
глюкоза С6Н12О6
фруктоза С6Н12О6
рибоза С5Н10О5
Сложные (гидролизующиеся) - Олигосахариды: сахароза (дисахарид) С12Н22О11
Полисахариды: крахмал (С6Н10О5)n, целлюлоза (С6Н10О5)n

Моносахариды
Моносахариды - гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных.

Дисахариды.
это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).
сахароза

Крахмал
В его состав входят:
амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) - 10-20%
амилопектин (оболочка крахмального зерна) - 80-90%
Макромолекула амилозы представляет собой спираль, каждый виток которой состоит из 6 звеньев a-глюкозы.
Амилопектин состоит из разветвленных макромолекул, молекулярная масса которых достигает 1 - 6 млн. Подобно амилопектину построен гликоген (животный крахмал).

Аминокислоты – органические бифункциональные соединения, в состав которых входят карбоксильные группы –СООН и аминогруппы -NH2.
Простейший представитель – аминоуксусная кислота H2N-CH2-COOH (глицин)
Общая формула: NH2 – CH – COOH
R

Физические свойства
Аминокислоты – твердые кристаллические вещества с высокой т.пл., при плавлении разлагаются. Хорошо растворимы в воде, водные растворы электропроводны. Эти свойства объясняются тем, что молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе.

Химические свойства
Аминокислоты проявляют свойства оснований за счет аминогруппы и свойства кислот за счет карбоксильной группы, т.е. являются амфотерными соединениями. Подобно аминам, они реагируют с кислотами с образованием солей аммония:
H2N–CH2–COOH + HCl Cl- [H3N–CH2–COOH]+
Как карбоновые кислоты они образуют функциональные производные:
а) соли
H2N–CH2–COOH + NaOH H2N–CH2–COO- Na+ + H2O
б) сложные эфиры

Практическое значение имеет внутримолекулярное взаимодействие функциональных групп e-аминокапроновой кислоты, в результате которого образуется e-капролактам (полупродукт для получения капрона):
Межмолекулярное взаимодействие a-аминокислот приводит к образованию пептидов. При взаимодействии двух a-аминокислот образуется дипептид.
(см. учебник стр. 225 - 226)

Белки

Белки (полипептиды) - биополимеры, построенные из остатков a-аминокислот, соединённых пептидными (амидными) связями.
Функции белков в природе :
каталитические (ферменты);
регуляторные (гормоны);
структурные (кератин шерсти, фиброин шелка, коллаген);
двигательные (актин, миозин);
транспортные (гемоглобин);
запасные (казеин, яичный альбумин);
защитные (иммуноглобулины) и т.д.

Уровни структурной организации белков.

Первичная структура
определенная
последовательность
a-аминокислотных
остатков
в полипептидной
цепи.

Вторичная структура
конформация полипептидной
цепи, закрепленная
множеством водородных
связей между группами
N-H и С=О.
Одна из моделей вторичной
структуры - a-спираль.

Третичная структура -
форма закрученной
спирали в пространстве,
образованная главным
образом за счет
дисульфидных мостиков
-S-S-, водородных связей,
гидрофобных и ионных
взаимодействий.

Четвертичная структура -
агрегаты нескольких
белковых макромолекул
(белковые комплексы),
образованные за счет
взаимодействия разных
полипептидных цепей.