Презентация на тему Стероиды

Стероиды
производные углеводорода стерана ( нов.-гонана) :
систематическое название — циклопентанпергидрофенантрен

гидриндан

Большинство природных стероидов имеет в стероидном скелете следующие заместители:
• «ангулярные» («угловые») метильные группы у атомов С-10 (СН3-19) и С-13 (СН3-18);
• алифатический заместитель R у атома С-17;
• кислородсодержащий заместитель у атома С-3 (OH, OR', оксогруппа).

Половые гормоны, сердечные гликозиды, желчные кислоты, витамины, алкалоиды, сапонины, регуляторы роста растений.
Стероиды
Кольца В и С – всегда транс-сочленение
Кольца С и D – всегда транс-сочленение
Кольца А и В – как транс-, так и цис-сочленение
Все циклогексановые кольца – в конформации «кресло»

Стереохимия стероидов

Стереохимия сочленения колец А и В
Более стабилен транс-декалин, он входит в состав почти всех стероидов (кроме желчных кислот)

Формулы стероидов

Циклический скелет стероидов относительно жесткий, и для него не характерны конформационные превращения, меняющие пространственное расположение заместителей.

Стерины
радикал R у атома С-17 включает
8 атомов углерода

3
10
13
19
18
17
Холестерин

Холестерол
(холестен-5-ол-Зβ)
Холестерин
(«холе» — желчь, «стерин» — жирный

используется в качествестроительного компонента для всех клеток организма (холестерин можно обнаружить в большом количестве в мышцах, мозге и печени),
а также участвует в выработке многих половых гормонов.

Взаимодействие холестерола с фосфолипидами

(ЛПВП-холестерин,
α-холестерин, «хороший» холестерин)
(ЛПНП-холестерин,
β-холестерин, «плохой» холестерин)

(5β-холестанол-3β)
холестанол (5α-холестанол-3β)
образующийся из холестерина в кишечнике и поэтому присутствующий в фекалиях

Витамины группы D (антирахитические).
выделен из дрожжей
Они содержатся в яичном желтке, сливочном масле и рыбьем жире.

Желчные кислоты
5 атомов углерода
атом С-17
Все гидроксильные группы имеют α-расположение, а кольца А и В - цис-сочленение.
глицин
таурин

Желчные кислоты
Основные компоненты желчи человека и высших животных (в виде натриевых и калиевых солей).
Способствуют усвоению пищи, являясь мощными эмульгаторами жиров (часто образуют с ними водорастворимые клатраты). Активируют фермент липазу , катализирующую гидролиз жиров.
Основной источник желчных кислот – желчь КРС. Часто используются для синтеза других стероидов, например, кортикоидов.

- женские (гестагены и эстрогены)
мужские половые гормоны (андрогены)
кортикоиды

Женские половые гормоны - эстрогены
Эстрогены контролируют менструальный цикл у женщин, используются при лечении климактерических расстройств, гипертонии и других заболеваний.
ароматическое кольцо А
17
кисл св-ва

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Половые гормоны.
Женские: эстрогены,
гестагены
Мужские: андрогены
Для нормального функционирования половых органов, развития вторичных половых признаков и размножения животных.
Эстрогены.
У некоторых рыб эстрогены и гестагены служат половыми аттрактантами.
Содержатся в некоторых пальмах (Phoenix dactylifera, Hyphaene thebaica), маслине (Olea europeae), абрикосе (Prunus armeniaca), гранате (Punica granatum); эстрадиол выделен из водных жуков (Ilybius fenestratus).

Эстрогенные препараты.
Эстрогенные препараты применяют при недоразвитости женских половых органов, нарушениях менструального цикла, бесплодии, климактерических расстройствах; в акушерской практике - для стимуляции родовой деятельности. Используются при лечении гипертонии, рака молочной и предстательной железы.
Октодиол, Дивигель, Климара, Эстрожель и Эстрофем (эстрадиол), Прогинова (валерат эстрадиола), Овестин (эстриол), Микрофоллин (этинилэстрадиол)

Гестагены

Комбинированные оральные контрацептивы, содержащие два гормона – эстроген и гестаген в разных сочетаниях.
Гестагенные препараты применяют для лечения аменореи, дисфункциональных маточных кровотечений, бесплодия, при угрозе выкидыша.
«Марвелон» (этинилэстрадиол и дезогестрел), «Силест» (этинил-эстрадиол и норгестимат), «Ригевидон» (этинилэстрадиол и лево-норгестрел), «Нон-овлон» (этинилэстрадиол и норэтистерон).
Гестагенные препараты
Использование синтетических гестагенов и эстрагенов
Прогестерон, Утрожестан, Прожестожель (прогестерон), Норколут (норэтистерон), Постинор (левоноргестрел), Дюфастон (дидрогестерон), Экслютон (линестренол).

Андрогены.
Боковая цепь у атома С-17 у этих кетостероидов отсутствует, но сохраняются обе «ангулярные» метильные группы.

Андрогены.
Природные:
Синтетические:

Андрогенные препараты.
Тестостерона пропионат, Тестэнат (смесь эфиров тестостерона), Метилтестостерон, Дростанолон, Гестринон, Местеролон, Прастерон, Андриол.
Мужчины: для развития мужских половых признаков, для сперматогенеза,
при импотенции, при климактерических нарушениях, для уси-
ления анаболических процессов (синтез белковых веществ в
организме, формирование костной и мышечной ткани, повыше-
ние выносливости и работоспособности).
Женщины: при дисфункциональных маточных кровотечениях, климакте-
рических расстройствах, раке молочной железы, при эндомет-
риозе, для профилактики патологии сердечно-сосудистой сис-
темы в постклимактерический период, при остеопорозе, обус-
ловленного андрогенной недостаточностью.

Анаболические стероиды
андрогенные свойства резко ослаблены, а анаболические  почти полностью сохранены или усилены.

• Кортикостероиды можно разделить на две группы:
- минералокортикостероиды, регулирующие водный и солевой обмен;
- глюкокортикоиды, участвующие в регуляции углеводного обмена
Кортикостероиды

Глюкокортикоиды и минералокортикоиды.
Кортикостероиды (кортикоиды) – гормоны коры надпочечников.
Применяют при сахарном диабете; как противовоспалительные, проти-вошоковые, антиаллергические и иммунодепрессантные препараты; для лечения бронхиальной астмы, экзем, гепатитов, артритов, рев-матизма, астении.
Кортикостероиды обладают выраженной противовоспалительной, глюкокортикоидной, минералокортикоидной, метаболической и иммуно-супрессивной активностью.
Надпочечники человека секретируют за сутки 0.15 – 0.40 мг основного минералокортикоида альдостерона. За то же время глюкокортикосте-роида кортизола (он же - гидрокортизон) вырабатывается в норме 37 мг, при стрессе - 300 - 400 мг.

стимулирует транспорт натрия через почечные канальцы

Глюкокортикостероиды
система α, β-ненасыщенного кетона в кольце А
Глюкокортикостероиды оказывают противовоспалительное, противошоковое, антиаллергическое действие. Их получают либо из коркового слоя надпочечников крупного рогатого скота, либо синтетически и используют при лечении бронхиальной астмы, экзем, инфекционного гепатита, артритов.