Сложные эфиры

Управляют целым миром.
В барбариске и ириске,
В мармеладке, в шоколадке,
В лепестках сирени майской –
Всюду их незримый след.
Ароматами жасмина,
“Пепси-колы”, апельсина,
Несравненной розы алой
Покоряют белый свет.
Вместо эпиграфа:
Чашка кофе по утрам
И от насморка бальзам, Сливки с капельками жира –
Это сложные эфиры.
Если спирт и кислота
Участвуют в реакции,
Получаются эфиры
Этерификацией.

План урока
Проверим себя
Немного истории
Сложные эфиры в природе
Получение сложных эфиров
Применение сложных эфиров
Решаем задачи

Сложные
эфиры
Тест

1 вопрос
Общая формула сложных эфиров:
1) R – СНО 2) R – СООН
3) R – СН2 – ОН
4) R – СО – О – R΄

2 вопрос
Вещество состава C3H6O2 может быть отнесено к классу:
1) предельных двухатомных
спиртов 2) кетонов
3) сложных эфиров 4) простых эфиров

3 вопрос
Вещество с формулой
СН3–СН2–СН2–СОО–СН3 относится к:
1) кетонам
2) сложным эфирам
3) карбоновым кислотам
4) простым эфирам

4 вопрос
К сложным эфирам не относится: 1) метилацетат
2) этиловый эфир уксусной кислоты
3) этилформиат
4) метилэтиловый эфир

5 вопрос
Установите соответствие:
Название вещества
1) метаналь
2) метанол
3) метилформиат 4) метан
Класс соединений
A) карбоновая кислота
Б) алкан
В) сложный эфир
Г) одноатомный спирт
Д) альдегид

6 вопрос
Пропионовая кислота и метилацетат являются:
1) изомерами углеродного скелета
2) гомологами
3) одним и тем же веществом
4) межклассовыми изомерами

7 вопрос
Сложный эфир можно получить взаимодействием: 1) этанола и пропанола
2) метаналя и этанола
3) метановой кислоты и этанола 4) глицерина и натрия

8 вопрос
Реакция между муравьиной кислотой и этанолом называется:
1) гидролизом 2) этерификацией 3) омылением 4) поликонденсацией

9 вопрос
Продуктами реакции этерификации являются:
1) альдегид и вода
2) простой эфир и вода
3) сложный эфир и вода
4) карбоновая кислота и спирт

10 вопрос
В результате кислотного гидролиза сложного эфира образуются:
1) карбоновая кислота и спирт 2) карбоновая кислота и альдегид
3) соль карбоновой кислоты и спирт
4) простой эфир и спирт

11 вопрос
При щелочном гидролизе сложного эфира образуются:
1) соль карбоновой кислоты и спирт
2) карбоновая кислота и спирт
3) соль карбоновой кислоты и алкоголят
4) карбоновая кислота и альдегид

Немного истории

В 1759 г. де Лаурагваис получил уксусноэтиловый эфир

Карл Вильгельм Шееле (1742-1786)
Карл Вильгельм Шееле (1742-1786)

Мишель Эжен Шеврёль
(1786-1889)

Дюма Жан Батист Андре
(1800-1884)

Бертло Марселен
( 1827-1907)

Людвиг Райнер Кляйзен (1851-1930)

Вячеслав Евгеньевич Тищенко
(1861-1941)

Запахи

Применение сложных эфиров
Сложные эфиры используются:
Как растворители, пластификаторы, ароматизаторы (этилформиат, изобутилформиат, бензилформиат, фенилэтилформиат, изоамилацетат, н-октилацетат, изоамилизовалерат)
В пищевой промышленности (создание фруктовых эссенций)
В парфюмерно-косметической промышленности (линалилацетат, терпинилацетат, бензилацетат, метилсалицилат)
В лекарственных препаратах (нитроглицерин)
Как взрывчатое вещество (нитроглицерин, основа динамита)
Политуры, смазки, пропиточные составы для бумаги и кожи (воски)

В парфюмерно-косметическом производстве используют следующие сложные эфиры.
Линалилацетат — бесцветная прозрачная жидкость с запахом, напоминающим запах бергамотного масла.
Терпинилацетат. Из него приготовляют парфюмерные композиции и отдушки для мыла с запахом цветочного направления.
Бензилацетат в разбавленном виде обладает запахом, напоминающим запах жасмина.
Метилсалицилат входит в состав кассиевого, иланг-илангового и других эфирных масел.
Сложные эфиры широко используются в качестве растворителей, пластификаторов, ароматизаторов.
HCOOC2H5 — этилформиат, tкип = 53 °C; растворитель нитрата и ацетата целлюлозы; ацилирующий агент;
HCOOCH2CH(CH3)2 — изобутилформиат несколько напоминает запах ягод малины.
HCOOCH2C6H5 — бензилформиат, tкип = 202 °C; имеет запах жасмина; используется как растворитель лаков и красителей.
HCOOCH2CH2C6H5 — 2-фенилэтилформиат имеет запах хризантем.
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 — изоамилацетат (изопентилацетат), используется как компонент грушовой и банановой эссенции.
CH3COOC8H17 — н-октилацетат имеет запах апельсинов.
(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2 — изоамилизовалерат (изопентилизовалерат) имеет запах яблока.

Пищевые ароматизаторы
Натуральные ароматизаторы
извлекают из растительного и животного сырья.
Эссенции :
Фруктово-ягодные (лимонная, апельсиновая,
клубничная, малиновая);
Винно-ликерные (ромовая, коньячная);
К прочим (ванильная, мятная, медовая, кофейная)
Идентичные натуральным
ароматизаторы
(смеси ароматических веществ,
опознанные в составе натуральных продуктов,
но полученные методами химического синтеза)
Искусственные (синтетические)
ароматизаторы
(смеси ароматических веществ,
содержащие по меньшей мере одно искусственное вещество,
не существующее в природе)

Сложные эфиры - лекарства
Аспирин (ацетилсалициловая кислота)
В 1860 немецкий химик А.Кольбе разработал метод синтеза салициловой кислоты взаимодействием фенолята натрия с углекислым газом, и вскоре в Германии появился завод по производству этого вещества.

Аспирин
АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВАЯ (2-(АЦЕТИЛОКСИ)-БЕНЗОЙНАЯ) КИСЛОТА – белое кристаллическое вещество, малорастворимое в воде, хорошо растворимо в спирте, в растворах щелочей. Это вещество получают взаимодействием салициловой кислоты с уксусным ангидридом.

Валидол
Способ получения ментилового эфира изовалериановой кислоты взаимодействием ментола с изовалериановой кислотой в присутствии серной кислоты при нагревании

Валидол — это 25-30% раствор ментола в ментоловом эфире изовалериановой кислоты. Представляет собой бесцветную жидкость с запахом ментола, хорошо растворимую в спирте и нерастворимую в воде. Плотность валидола составляет
0, 896-0, 909 г/см3.

Полиэфиры