Углеводы

Углеводы –природные вещества, большая часть которых имеет состав, отвечающий формуле Сm(H2O)n, где m> или = 3.
углеводы
моносахариды
дисахариды
полисахариды
Пентозы
С5Н10О5
Рибоза.
Гексозы С6Н12О6 глюкоза, фруктоза.
С12Н22О11Лактоза, сахароза, мальтоза
(С6Н10О5)n крахмал, гликоген, целлюлоза

Структурные формулы молекул - моносахариды:
Рибоза
Глюкоза
Фруктоза

Структурные формулы молекул - дисахариды:
Сахароза
(глюкоза и фруктоза)
Мальтоза
(D -глюкоза и D-глюкоза)
Лактоза
( глюкоза и галактоза)

Структурные формулы молекул - полисахариды:
Целлюлоза
( остатки D- глюкозы)
крахмал

Изомерия.
Глюкоза (1) и фруктоза (2)
являются
структурными изомерами
(межклассовая изомерия альдегидов и кетонов).
Глюкоза существует в форме
двух оптических изомеров:

Изомерия
Формуле С6Н12О6 только в открытой форме (без учета циклических структур) соответствуют 24 изомера (структурных и пространственных).

В растворах моносахаридов формы открытой цепной (оксо-форме) и циклической (полуацетальной) находятся в равновесии друг с другом. В водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:
Подобное динамическое равновесие структурных изомеров называется таутомерией. Данный случай относится к цикло-цепной таутомерии моносахаридов.
Мальтоза (солодовый сахар ) способна к таутомерии, так как для образования эфирной связи использован только один из глюкозидных гидроксилов, и , следовательно, содержит в скрытой форме альдегидную группу.

Физические свойства
1. моносахариды-бесцветные кристаллические вещества, сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде, растворы не проводят электрический ток, нерастворимы в эфире, плохо растворимы в спирте.
2. дисахариды-бесцветные кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде, растворы не проводят электрический ток.
3. полисахариды: крахмал-белый порошок, нерастворимый в холодной воде, в горячей он постепенно набухает. Целлюлоза-белый порошок, нерастворимый в воде.

Химические свойства –моносахара.
Глюкоза - альдегидоспирт.
По гидроксогруппе, реагирует как многоатомный спирт, – с гидроксидом меди (II) (без нагревания) характерное синее окрашивание.
По альдегидной группе, реагирует как альдегид:
с раствором оксида серебра ( реакция серебряного зеркала) и с гидроксидом меди (II) при нагревании (красное окрашивание)- образуется глюконовая кислота. По схеме:
С6Н12О6 + [O]  СН2ОН-СНОН-СНОН-СНОН-СНОН-СООН
Восстановление глюкозы дает шестиатомный спирт сорбит. В качестве восстановителя применяют амальгама натрия, водород в присутствии никеля.
С6Н12О6 + H2 (Ni)  C6Н14О6
Горение: С6Н12О6 + 6О2  6СО2 + 6Н2О.

Реакции брожения глюкозы и фруктозы:
Спиртовое брожение:
С6H12O6(дрожжи) 2C2H5OH +2CO2
Молочнокислое брожение:
С6H12O6(бактерии)2CH3-CH(OH)-COOH
3. Маслянокислое брожение:
С6H12O6C3H7COOH + 2CO2 +2H2
4. Лимоннокислое брожение:
С6H12O6 + [O](ферменты)
HOOCCH2-C(COOH)(OH)-CH2COOH

Получение глюкозы
Гидролиз крахмала и целлюлозы:
А) под действием минеральных кислот
(C6H10O5)n + n-1H2OnC6H12O6
Б) ферментативный гидролиз
Крахмал(ферменты) - глюкоза; Целлюлоза(ферменты) –глюкоза.
2. Фотосинтез: 6СО2+6Н2О=С6Н12О6+6О2

Химические свойства дисахаридов
Гидролиз дисахаридов в кислой среде или под действием ферментов:
Сахароза + вода = фруктоза и глюкоза
С12Н22О11 + Н2ОC6H12O6+C6H12O6
Восстанавливающие дисахара (с гликозидным гидроксилом-мальтоза, целлобиоза, лактоза) реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I).

Свойства полисахаридов:
При нагревании в кислой среде идет реакция гидролиза с образованием конечного продукта –глюкозы.(С6H10O5)n + nH2O(t,H*)nC6H12O6
Целлюлоза взаимодействует с азотной кислотой с образованием сложных эфиров:
(C6H7O2(OH)3)n+3nHNO3(H2SO4)
(C6H7O2(ONO2)3)n+3nH2O
3. Целлюлоза взаимодействует с уксусной кислотой с образованием сложного эфира триацетата:
(C6H7O2(OH)3)n+3nСH3COOH(H2SO4) (C6H7O2(OCOCH3)3)n+3nH2O

Задание:
1 Напишите уравнения по схеме:
крахмал-глюкоза- этиловый спирт- этаналь-уксусная кислота-триацетат целлюлозы.
Оксид углерода (IV)-крахмал-глюкоза-молочная кислота.
Целлюлоза-глюкоза-оксид углерода (IV)-глюкоза-молочная кислота.
Крахмал - мальтоза-глюкоза- этиловый спирт - уксусноэтиловый эфир-ацетат натрия.

Сахароза взаимодействует с веществами:
Вода
Гидроксид кальция
Углекислый газ
Оксид серебра
Уксусный ангидрид
Сульфат натрия
Ответ: 1,2,4.

Фруктозу характеризуют следующие признаки:
Отсутствие таутомерии
Наличие кетоногруппы
Взаимодействие с глюкозой
Наличие альдегидной группы
Не взаимодействует с водородом
Взаимодействует с метанолом.
Ответ: 2,3,6

Для глюкозы возможно взаимодействие с :
CH3COOH
H2SO4 (конц)
Cu(OH)2
(CH3)2O
Fe
H2O
Ответ: 1,2,3

В отличие от сахарозы, рибоза:
Реагирует с кислородом.
Реагирует с серной кислотой (конц).
Восстанавливается водородом.
Окисляется аммиачным раствором серебра.
Реагирует с уксусным альдегидом.
Окисляется гидроксидом меди (II).
Ответ: 3,4,6

В отличие от сахарозы, глюкоза:
Реагирует с кислородом.
Реагирует с серной кислотой (конц).
Восстанавливается водородом.
Окисляется аммиачным раствором серебра.
Реагирует с сульфатом натрия.
Окисляется гидроксидом меди (II).
Ответ: 3,4,6

Электролитами не являются:
глюкоза, метанол, глицерин
Этанол, хлорид кальция, сульфат бария
Ацетат натрия, гидроксид натрия, бензоат натрия
Сульфат цинка, сахароза, муравьиная кислота.
Ответ: 1

Для крахмала и целлюлозы верны следующие суждения:
Имеют общую формулу (С6Н10О5)n.
Имеют одинаковую степень полимеризации.
Являются природными полимерами.
Вступают в реакцию «серебряного зеркала».
Не подвергаются гидролизу.
Состоят из остатков молекул глюкозы.
Ответ: 1,3,6

И глюкоза и целлюлоза реагируют:
с водородом.
С сульфатом меди (II).
Уксусной кислотой.
Гидроксидом железа (III).
Азотной кислотой.
Кислородом.
Ответ: 3,5,6

Глюкоза взаимодействует с:
Карбонатом кальция.
Гидроксидом меди (II).
Водородом.
Сульфатом натрия.
аммиачным раствором серебра.
Водой.
Ответ: 2,3,5

Группа –ОН содержит каждое из веществ:
Глюкоза и фенол
Фенол и толуол
Толуол и этанол этанол и стирол
Ответ: 1

Глюкоза реагирует с:
Этаном
Водородом
Гидроксидом меди (II)
Оксидом углерода(IV)
Серной кислотой (конц)
Сульфатом меди (II).
Ответ: 2,3,5

Сахароза относится к:
Моносахаридам
Полисахаридам
Дисахаридам
Гексозам.
Ответ: 3

Все углеводы:
Сладкие на вкус
Растворяются во воде
Являются электролитами
Твердые вещества
Ответ: 4

В реакцию «серебряного зеркала» вступает каждое из двух веществ:
Этановая кислота и этанол
Глюкоза и метаналь
Этин и этандиол-1,2
Метановая кислота и сахароза.
Ответ: 2

Верны ли следующие суждения об углеводах?
А. К полисахаридам относятся целлюлоза и крахмал.
Б. Глюкоза – типичный представитель гексоз.
Верно только А
Верно только Б
Верны оба суждения
Оба суждения неверны.
Ответ: 3

При окислении глюкозы образуется:
Сорбит
Сахароза
Глицерин
Глюконовая кислота.
Ответ: 4

Верны ли следующие суждения об углеводах:
А. Глюкоза, в отличие от фруктозы, дает реакцию серебряного зеркала.
Б. Сахароза относится к моносахаридам.
Верно только А
Верно только Б
Верны оба суждения
Оба суждения неверны.
Ответ: 1

Природным полимером является:
полиэтилен.
Поливинилхлорид
Крахмал
Полистирол
Ответ:3

Глюкоза взаимодействует с:
Карбонатом кальция
Гидроксидом меди(II)
Водородом
Сульфатом натрия
Аммиачным раствором оксида серебра (I)
Водой
Ответ: 2,3,5

Гидролизу не подвергается:
Крахмал
Целлюлоза
Глюкоза
Сахароза.
Ответ: 3

В отличие от сахарозы, глюкоза:
Реагирует с кислородом
Реагирует с серной кислотой (конц)
Восстанавливается водородом
Окисляется аммиачным раствором оксида серебра
Реагирует с уксусной кислотой
Окисляется гидроксидом меди (II)
Ответ: 3,4,6

Верны ли следующие суждения об углеводах?
А. Глюкоза взаимодействует с гидроксидом меди (II).
Б. Для целлюлозы возможно образование ацетатов.
Верно только А
Верно только Б
Верны оба суждения
Оба суждения неверны.
Ответ: 3