Защитные группы для спиртов

Силильная защита спиртов

Основная методика
синтеза эфиров
из спиртов

Устойчивость защитных
групп к кислотным
и основным средам
Устойчивость эфиров к кислым средам изменяется в следующем ряду
Устойчивость эфиров
к основным средам
изменяется в следующем ряду

Защиту силильными группами, как правило, снимают с использованием реагентов с фторид-ионом. Сила связи Si-F на 30 ккал / моль сильнее связи Si-O.

МОНО-силильная защита
Примеры.
Хорошие результаты даже для симметричных диолов

Селективная защита
в сложных молекулах

Селективное снятие защиты –
тоже очень важный момент синтеза.
Условия подбираются в эксперименте

Защита спиртовых групп
через сложные эфиры

карбонаты

Основная методика

Чем выше кислотность кислоты,
тем легче идет реакция
щелочного гидролиза

Ацетаты хорошо
гидролизуются ферментами

Снятие карбонатной
защиты

Ацетальная защита

Основная методика
Комбинация основание –
растворитель обычно следующая
Условия снятия защиты разные

Эфирная защита
спиртов

Снимают по-разному. В том числе в условиях
реакции восстановления

Защита
1,2- и 1,3-диолов

Основная методика

Основные методы
снятия защиты

Примеры селективной
защиты на полиолах

При подборе условий
можно получить преимущественно
цикл с участием транс ОН-групп

Защита
карбоксильной группы

Основная процедура

Расщепление
сложных эфиров
Эстераза печени свиньи

Защита аминогруппы

Основная процедура постановки защиты

Получение бензиламинов

Получение аллиламинов

Получение тритиламинов

Расщепление карбаматов: