06_Типы_химических_реакций_в_органической_химии

Специфические особенности органических реакций
1. Органические реакции идут медленно, часто требуют жёстких условий (температура, давление, участие катализатора).
2. Органические реакции протекают в несколько стадий, из-за чего дают невысокий выход продукта.
3. В органических уравнениях реакций, вместо знака равенства ставится стрелка, на которой записываются условия протекания реакций.
4. В органических реакциях, которые идут в живых организмах, изменению подвергается не вся молекула, а только её часть, так называемые реакционные центры молекулы.

Химическая реакция
Исходные вещества
=
Продукты реакции
Реакционным центром можно считать функциональную группу или кратную связь.

Механизм реакции – это описание её пути, то есть последовательность элементарных стадий, через которые проходят реагенты, превращаясь в продукты реакции.
Разрыв
ковалентной связи
Радикальный
(гомолитический)
Ионный
(гетеролитический)

Радикальный (гомолитический) разрыв ковалентной связи (гомолиз) – от греческого homos – «равный», «одинаковый» и lysis – «растворение», «распад».
→
А
•
+
В
•
Радикалы
•СН3
•Сl
•СН3СН2
Радикальному, или гомолитическому разрыву обычно подвергаются неполярные или малополярные ковалентные связи:
С – С, С – Н, Cl – Cl, N – N, Br – Br.

Радикальный (гомолитический) разрыв ковалентной связи:
температура
свет
радиация
Радикалы – это частицы с неспаренными электронами на внешних орбиталях, обладающие высокой реакционной способностью.

Ионный, или гетеролитический разрыв ковалентной связи (гетерозис) от греческого heteros – «другой», «иной» и lysis – «распад».
→
А
+
+
В
-
электрофил
нуклеофил
К гетеролитическому разрыву склонны полярные и легко поляризуемые связи, кроме этого, такому разрыву способствуют и полярные растворители.
CH3I → CH3+ + I-

По механизму реакции
Гомолитические
(радикальные)
Гетеролитические
(ионные)
А
В
•
•
А
•
+
В
•
молекула
радикалы
гомолиз
R : H + ·Cl → R· + H : Cl
R· + Cl : Cl → R : Cl + Cl·
R : R → 2R·
гетеролиз
-
+
катион
анион
H2O ↔ H+ + OH-
CH3Cl → CH3+ + Cl-

В зависимости от природы атакующего реагента
Нуклеофильные
Электрофильные
Реагент – нуклеофил (предоставляет пару электронов).
CH3 – Br + Na+OH- → CH3 – OH + Na+Br-
Реагент – электрофил (имеет свободную орбиталь).
H2O, F-, Cl-, Br-, NH3, OH-, CN-, RO-
Возрастает сила нуклеофила
H+, CH3+, NO2+, ZnCl2, AlCl3

По направлению и конечному продукту
реакции замещения;
реакции присоединения;
реакции отщепления
(элиминирования);
реакции окисления и
восстановления.
Реакции замещения
Протекают с заменой атома или группы атомов на другой атом или группу.
В результате данных реакций образуются два различных продукта.
Это реакции галогенирования и нитрирования алканов, этерификации и алкилирования карбоновых кислот.

Реакции замещения
CH3 – CH3 + Br2 → CH3 – CH2Br + HBr
бромэтан
бромоводород
C2H5Cl + NaOH → C2H5OH + NaCl
этанол
хлорид натрия
хлорбензол
хлороводород

Реакции присоединения
– C = C –
– C – C –
– C ≡ C –
– C = C –
Реакции гидрирования – присоединения водорода.
Реакции гидратации – присоединения воды.
Реакции гидрогалогенирования – присоединения
галогеноводородов.

Реакции присоединения
CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br – CH2Br
1,2-дибромэтан
этанол
бутанол-1
полиэтилен
Реакции полимеризации –
это реакции присоединения

Реакции отщепления, или элиминирования
К реакциям отщепления, или элиминирования относятся реакции, в ходе которых происходит отщепление атомов или групп атомов от органических молекул, в результате которых образуются кратные связи.
Реакции дегидрирования – реакции отщепления водорода.
Реакции дегидратации – реакции отщепления воды.
Реакции дегидрогалогенирования – реакции отщепления
галогеноводородов.

Реакции отщепления, или элиминирования
этилен
пропен
бутен-1
бромид
натрия
вода

Реакции окисления и восстановления
Формула
соединения
Валентность
углерода
Степень
окисления
IV
IV
IV
IV
-4
-2
0
+2
Реакции окисления и восстановления сопровождаются изменением степени окисления атомов углерода, которые являются реакционными центрами.