Альдегиды

Альдегиды - органические вещества, содержащие функциональную альдегидную группу.
O
R—C общая формула H

Изомерия и номенклатура
Для альдегидов характерна изомерия углеводородного радикала. Названия альдегидов происходят от исторических названий соответствующих органических кислот, в которые они превращаются при окислении. По международной номенклатуре названия альдегидов происходят от названий соответствующих углеводородов с прибавлением суффикса -АЛЬ.

Важнейшие представители альдегидов и их названия
O метаналь или формальдегид
H—C (альдегид муравьиной кислоты)
H
O этаналь или ацетальдегид
СH3—С (альдегид уксусной кислоты)
H

O пропаналь
CH3—CH2—C (пропионовый альдегид)
H
O бутаналь
CH3—CH2—CH2—C (масляный альдегид)
H

O
CH3—CH2—CH2—CH2—C
H
пентаналь (валериановый альдегид)
O
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—C
H гексаналь (капроновый альдегид)

Физические свойства
Метаналь - бесцветный газ с резким запахом. Раствор метаналя в воде (35 - 40%-ный) называется формалином. Остальные члены ряда альдегидов - жидкости, а высшие альдегиды-твердые.

Химические свойства
1.Реакции окисления
1)Качественной реакцией на альдегиды является реакция "серебряного зеркала«
O t, аммиачный раствор O
R—C +Ag2O R—C +2Ag
H H

2)Другой характерной реакцией является окисление альдегидов гидроксидом меди (II):
O t O
R—C +2Cu(OH)2 R—C +2CuOH+H2O
H OH
t
2CuOH Cu2O +H2O
желтый
голубой
желтый
красный

Реакции присоединения
O t, кат.
H—C +H2 H3C—OH
H
Аналогично присоединяют водород и другие альдегиды.
ментанол
метаналь

Получение альдегидов
В лаборатории альдегиды получают окислением первичных спиртов. В качестве окислителей применяют оксид меди (II), пероксид водорода

В промышленности альдегиды получают различными способами: а) окислением метана кислородом воздуха в специальном реакторе(при большой скорости):
H 5000C, кат. O
H—C—H+O2 H—C +H2O
H H

б) метаналь получают также окислением метанола, пропуская его пары вместе с воздухом через реактор с раскаленной медной или серебряной сеткой:
Cu или Ag O
2СH3OH+O2 2H—C +2H2O
H

в) этаналь можно получить и гидратацией ацетилена в присутствии солей ртути в качестве катализатора (реакция М.Г.Кучерова):
HgSO4 O
H—C C—H+H2O CH3—C
H

Применение альдегидов
Немецкий химик А.И. Байер в 1872г. из фенола и формальдегида получил смолообразный продукт.
Бельгийский ученый Л.Х. Бакеланд разработал способ получения этого вещества в промышленности. Так с 1912г. производится фенолформальдегидная смола, названная бакелитом.