Альдегиды. Состав. Строение. Свойства. Применение

Альдегиды - это органические соединения, молекулы которых содержат альдегидную группу, связанную с углеводородным радикалом.
Группа
, входящая в состав альдегидов,
называется альдегидной группой
Общая формула альдегидов
Исключение составляет муравьиный альдегид
в котором, как видно, R=H.
,

Составление формул альдегидов
Чтобы составить формулы гомологического ряда альдегидов, необходимо соединить углеводородный радикал с альдегидной группой
Продолжите таблицу в своих тетрадях до n = 6

Номенклатура и изомерия
Название альдегида по международной номенклатуре образуется от названия соответствующего алкана с таким же числом атомов углерода с добавлением окончания –аль. Нумерацию углеродной цепи начинают от атома углерода альдегидной группы
Название альдегида = название алкана + -аль
3-метилгексаналь
Для класса альдегидов возможен только один вид изомерии – изомерия углеродной цепи.
1
2
1
2
3
4
5
6
бутаналь
2-метилпропаналь
Альдегиды изомерны кетонам
пропаналь
Пропанон (ацетон)
Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов с молекулярной формулой С5Н10О. Назовите альдегиды по международной номенклатуре

Электронное строение
δ
δ+
δ-
Атом углерода альдегидной группы находится в состоянии sp2-гибридизации, поэтому атомы,
которые непосредственно связаны с ним (атомы «О», «Н», «С») находятся в одной плоскости.
Атом углерода соединен с атомом кислорода двойной связью, которая состоит из σ- и π-связи. Электроны π-связи смещены в сторону более электроотрицательного атома кислорода. В результате атом «О» имеет δ-, а атом «С» - δ+.
Физические свойства
газ
жидкости
Твердые вещества
Низшие альдегиды имеют резкий запах, высшие альдегиды, содержащие 8-12 атомов «С» - душистые вещества. Альдегиды с 1-3 атомами «С» хорошо растворяются в воде; с увеличением числа атомов «С» растворимость уменьшается.
Альдегиды раздражают слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, вредно влияют на нервную систему.

Химические свойства альдегидов
Рассматриваемые химические свойства, определяемые наличием альдегидной функциональной группой можно разделить на две группы.
1. Реакции по связи
Реакции присоединения
δ+
δ+
δ-
δ-
Гидрирование (восстановление): альдегид + водород →
Ni (Pt)
метаналь
метанол
первичный спирт
этаналь
этанол
Составьте уравнение реакции восстановления пропаналя и бутаналя. Напишите названия продуктов реакции.

Химические свойства альдегидов
2. Реакции по связи
Реакции окисления
Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот с тем же числом атомов «С» различными окислителями (сильные окислители: О2, KMnO4, и т.д., слабые окислители: аммиачный раствор оксида серебра, щелочной раствор сульфата меди (II)).
Взаимодействие альдегидов с аммиачным раствором оксида серебра и щелочным раствором гидроксида меди (II) являются качественными реакциями на альдегиды

«Реакция серебряного зеркала»
(взаимодействие альдегидов с аммиачным раствором осида серебра)
Метаналь (муравьиный альдегид)
Метановая (муравьиная) кислота
Составьте уравнения реакции «серебряного зеркала» для этаналя и пропананаля

Окисление альдегидов гидроксидом меди (II)
пропаналь
Голубой осадок
Пропановая кислота
Кирпично-красный осадок
Составьте уравнения реакции окисления гидроксидом меди (II) метаналя и этаналя