Алканы 10-класс

АЛКАНЫ – это предельные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой одинарными связями.

Общая формула
СnH2n+2 , где n=1,2,3…

Гомологический ряд алканов

ГОМОЛОГИ – это вещества со схожим строением и свойствами, но различающиеся по составу на одну или несколько групп CH2.
СН3 – СН2 – СН2– СН3
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3

ИЗОМЕРЫ – вещества, имеющие одинаковый состав молекул, но различное химическое строение и обладающие поэтому разными свойствами.
Виды изомерии алканов:
структурная(изомерия углеродного скелета), поворотная, оптическая(зеркальная)

С4Н10
СН3 – СН2 – СН2 – СН3
Молекулярная формула
Структурные формулы
Бутан
Бутан
Изобутан,
2-метилпропан
Изомерия углеродного скелета

Поворотная изомерия
Пространственные формы молекулы, переходящие друг в друга путем вращения вокруг сигма – связей С – С, называют конформациями или поворотными изомерами.
Для этана характерны две конформации, отличающиеся поворотом на 600 С

Зеркальная изомерия (оптическая)
Если атом углерода связан с четырьмя другими атомами, то возможно существование двух соединений с одинаковой структурной формулой, но отличающихся пространственным строением. Молекулы таких соединений относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение ( как, например, правая и левая руки ) и являются пространственными изомерами.
НАПРИМЕР, 3 - метилгексан

НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ
Алгоритм:
Выбор главной, самой длинной цепи:
CH3 – CH - CH2 - CH3 │
CH3

НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ
2. Нумерация атомов главной цепи:
1 2 3 4
CH3 – CH - CH2 - CH3
│
CH3

НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ
3. Формирование названия:
1 2 3 4
CH3 – CH - CH2 - CH3
│
CH3
2 - метилбутан

ЗАДАНИЕ 1. Дайте названия следующим углеводородам.
СН3
СН3 – СН2 – С – СН3
СН3
СН3 – СН – СН – СН – СН3
СН3 С2Н5 СН3

СН3
І
СН3 –СН2 – С – СН2 –СН3
І І
СН3 СН3

ЗАДАНИЕ 2. Составьте структурные формулы следующих веществ:
1. 2,3 – диметилпентан;
2. 3,3,4 – триметилгексан;
3. 2,5-диметилгексан;
4. 3,3,5,5-тетраметилоктан;
5. 2,2-диметил-4-хлорпентан.

Строение молекулы метана
Молекулярная формула метана
CH4
Пространственное строение молекулы метана

Гибридизация
Переход атома углерода из основного состояния в возбужденное
Гибридизация - процесс выравнивания электронных облаков по форме и энергии.

sp3-гибридизация
Образование sp3-гибридных орбиталей

Модель молекулы CH4

Молекула метана представляет собой тетраэдр с атомом углерода в центре и атомами водорода по вершинам тетраэдра. Тип гибридизации sp3. Валентный угол 109о28I. Длина связи С-С 0,154нм(нанометры).

Алканы
Жидкости
С5 – С15
Газы
С1 – С4
Твердые
С16 и далее
Физические свойства алканов.
Температуры плавления Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи.
Газообразные и твердые алканы не пахнут, некоторые жидкие алканы обладают характерным «бензиновым» запахом.
Все алканы бесцветны, легче воды и нерастворимы в ней. Алканы хорошо растворяются в органических растворителях, жидкие алканы (пентан Все алканы бесцветны, легче воды и нерастворимы в ней. Алканы хорошо растворяются в органических растворителях, жидкие алканы (пентан, гексан) используются как растворители.

1. Реакции замещения
Протекают по механизму радикального замещения.
а) с галогенами (с Cl2 – на свету, с Br2 – при нагревании).
Хлорирование метана

в) сульфирование (взаимодействие с концентрированной серной кислотой)

2. Реакции окисления
CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O
а) горение:
б) неполное окисление:
2C3H8 + 7O2 → 6CO + 8H2O
CH4 + O2 → C + 2H2O

в) окисление кислородом в присутствии катализатора
метанол(спирт)
метаналь(альдегид)
муравьиная кислота

3. Термические превращения алканов
а) дегидрирование(отщепление водорода) в присутствии катализатора при высоких температурах :
CH3 – CH3
Pt,t°
CH2=CH2 + H2
этилен
Пиролиз - промышленный способ получения ацетилена.

б) дегидроциклизация(ароматизация):

в) крекинг - это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью.

г) изомеризация – превращение химического соединения в его изомер

Способы получения

1926г. Фишер-Тропш

Задания
для самостоятельной работы:
Задание 1. Назовите вещества

Задание 2. Осуществить цепочки превращении, назвать вещества.

Домашние задание