alkany_stroenie_nomenklatura_izomeriya_10_klass (3)-1

Гомологический ряд.
Алканы (парафины) — ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи (σ) и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2

Гомологический ряд.

Наиболее часто встречающиеся углеводородные радикалы:

Мr
>
Tпл
Tкип
>
Физические свойства.

Строение.
В алканах имеются два типа химических связей: С–С и С–Н.
Связь С–С является ковалентной неполярной.
Связь С–Н - ковалентная слабополярная, т.к. углерод и водород близки по электроотрицательности (ЭО(с) = 2,5; ЭО(н) = 2,1).
Образование ковалентных связей в алканах за счет общих электронных пар атомов углерода и водорода можно показать с помощью электронных формул:

Пространственное строение

Пространственное строение
Каждая из четырех sp3-гибридных АО углерода участвует в осевом (σ-) перекрывании
с s-АО водорода или с sp3-АО другого атома углерода, образуя σ-связи С-Н или С-С:
Четыре σ-связи углерода направлены в пространстве под углом 109о28', что соответствует наименьшему отталкиванию электронов.
Поэтому молекула простейшего представителя алканов – метана СН4 – имеет форму тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах – атомы водорода.

Строение гомологов:
В молекуле следующего гомолога – этана С2Н6 – два тетраэдрических sp3-атома углерода образуют более сложную пространственную конструкцию.
Для молекул алканов, содержащих свыше 2-х атомов углерода,
характерны изогнутые формы под углом 1090 28'
Пропан С3Н8

Образование конформеров:
Зигзагообразная цепь атомов углерода, особенно в длинноцепочечных молекулах, может принимать различные пространственные формы. Это связано с тем, что атомы в молекуле могут относительно свободно вращаться вокруг химических
(С-С) σ – связей на угол 900 или 1800 без разрыва химической связи.
Такое свободное вращение существует в молекулах как проявление теплового движения.
Различные геометрические формы молекул, переходящие друг в друга путем вращения вокруг простых связей, называют конформациями или поворотными изомерами (конформерами).

Пространственное строение – самое главное !

Химическая номенклатура
- это система правил составления формул и названий химических веществ.

Тривиальная номенклатура
Включает случайные названия и названия от греческих числительных (по количеству атомов углерода):
С4Н10 – бутан (буто – четыре)
С 6Н 14 – гексан (гексо - шесть)
С 7Н16 – гептан (гепто – семь)
С 8Н18 – октан (окто – восемь)

Рациональная номенклатура
Углеводороды рассматриваются как производные метана, у которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы.
За основу выбирается самый разветвленный атом углерода:
четвертичный С
третичный СН
вторичный СН2
Примеры:
СН3 СН3
СН3-СН2-СН3 СН3 – СН - СН3 СН3 – С – СН2 - СН3
Диметилметан Триметилметан СН3
Триметил-этилметан

Правила систематической номенклатуры ЮПАК (IUPAC).
Правило главной цепи: главную цепь выбирают, руководствуясь последовательно следующими критериями:
Максимальное число функциональных заместителей.
Максимальное число кратных связей.
Максимальная протяженность.
Максимальное число боковых углеводородных групп.
Правило наименьших номеров :
Главную цепь нумеруют от одного конца до другого арабскими цифрами.
Каждый заместитель (радикал) получает номер того атома углерода главной цепи, к которому он присоединен.
Последовательность нумерации выбирают таким образом, чтобы
сумма номеров заместителей была наименьшей.

Правила систематической номенклатуры ЮПАК (IUPAC).
Правило радикалов:
Все углеводородные боковые группы рассматривают как одновалентные (односвязные) радикалы.
Если боковой радикал сам содержит боковые цепи, то в нем по приведенным выше правилам выбирается дополнительная главная цепь, которая нумеруется, начиная с атома углерода, присоединенного к главной цепи.
Правило алфавитного порядка:
Название соединения начинают с перечисления заместителей, указывая его номер в главной цепи и названия в алфавитном порядке.
Наличие нескольких заместителей обозначают префиксами-числителями: ди-, три-, тетра- и т. д.
После этого называют углеводород, соответствующий главной цепи.

Систематическая номенклатура
Любая разветвленная цепь рассматривается как длинная (главная), в которой атомы водорода замещены на радикалы – (боковая цепь): главная цепь
боковая цепь
Выбор длинной цепи: выбираем самую длинную цепь атомов С
с учетом разворота атомов на угол 900, 1800 вокруг δ связи
Нумерация длинной цепи: нумеруем с того конца где
1
2
3

Название веществ:
Бокова цепь + Длинная цепь
по количеству атомов С с окончанием
ан
№….. R ил + алкан

Пример:
1. выбор длинной цепи
H3C—CH—CH2—CH—CH2—CH3
| | CH3 CH2—CH2—CH3
H3C—CH—CH2—CH—CH2—CH3
| | CH3 CH2—CH2—CH3
1 2 3 4 5 6
1 2 3 4
CH3
CH2—CH3
5 6 7

Пример:
2. нумерация длинной цепи
H3C—CH—CH2—CH—CH2—CH3
| | этил
CH3 CH2—CH2—CH3
метил 1 2 3 4
H3C—CH—CH2—CH—CH2—CH3
| | 5 6 7 CH3 CH2—CH2—CH3
2
3
6
4
5
10

Систематическая номенклатура
Любая разветвленная цепь рассматривается как длинная (главная), в которой атомы водорода замещены на радикалы – (боковая цепь): главная цепь
боковая цепь
Выбор длинной цепи: выбираем самую длинную цепь атомов С
с учетом разворота атомов на угол 900, 1800 вокруг δ связи
Нумерация длинной цепи: нумеруем с того конца где
1
2
3

Задание: назвать вещества по систематической номенклатуре.
а) СН3 – СН – СН2 – СН - СН3 б) СН3 – СН – СН2 – СН – С2 Н5
| | | |
СН3 СН2 - СН3 СН2- СН3 СН2- СН3
СН 3
|
в) СН3 – СН – СН2 – СН – СН2 – СН2 – СН – СН2 – С – СН3
| | | |
СН3 СН3 С2 Н5 СН3

Проверка:
Примеры:
1 2 3 4 3 4 5 6,7
а) СН3 – СН – СН2 – СН - СН3 б) СН3 – СН – СН2 – СН – С2 Н5
СН3 5 СН2-6 СН3 2 СН2- 1СН3 СН2- СН3
2,4-диметилгексан 3-метил-5этилгептан
10 9 8 7 6 5 4 3 СН 3 1
в) СН3 – СН – СН2 – СН – СН2 – СН2 – СН – СН2 – 2С – СН3
СН3 СН3 С2 Н5 СН3
2,2,7,9-тетрометил-4-этилдекан
БлижеR
Больше R
Проще R

Составление формул по названию веществ.
Длинная цепь: записываем атомы С и нумеруем их (произвольно)
если есть расставляем кратную связь
Боковая цепь: располагаем под соответствующими № R
Дописываем недостающие атомы Н, учитывая что валентность С – IV
Пример: 4-изопропил-2,2-диметил-3-эитилгептан
СН3 СН2-СН3
С1Н3 – С2 – СН3 – СН4 – С5Н2 – С6Н2 – С7Н3
СН3 СН3-СН-СН3
№….. R ил + алкан

Изомерия алканов.

отходить от крайних атомов С длинной цепи
так как происходит разворот
атомов С вокруг δ-связи и R
является длинной цепью
содержать больше атомов С, чем концевой участок длинной цепи
для нумерации выбираем самую длинную
цепь атомов С и R становится длинной
цепью, а концевой участок R
Структурная изомерия-
это изомерия углеродного скелета.
Правила составления изомеров.
Принцип: длинная цепь укорачивается, а боковая разветвляется.
C-C2-… С-С-С 3-… С-С-С-С 4-….
СН3 С2 Н5 С3 Н7

Пространственная изомерия -
это изомерия расположения атомов в пространстве.
Оптическая изомерия
Оптические изомеры
имеют одинаковое химическое строение, но отличаются расположением отдельных частей молекулы так, что представляют собой взаимные зеркальные отражения
(принцип левой и правой руки).

Пример: 3 – метилгексан
Н
1 2 3| 4 5 6
СН3- СН2- С -СН2СН2СН3
|
СН3
Н Н
| |
С3Н7 — С — С2Н5 С2Н5 — С — С3Н7
| |
СН3 СН3

чтобы обладать оптическими свойствами изомер должен содержать асимметричный атом С – связанный с четырьмя разными заместителями.