АЛКЕНЫ-10

Строение молекулы
К непредельным относят углеводороды, содержащие в молекулах кратные связи между атомами углерода.
Свойство «непредельности» связано со способностью этих веществ вступать в реакции присоединения, прежде всего водорода, с образованием предельных, или насыщенных, углеводородов – алканов.
По названию первого представителя гомологического ряда – этилена – алкены называют этиленовыми углеводородами.
10.11.2018

Орбитали атомов углерода, между которыми имеется двойная связь, находятся в состоянии sp2-гибридизации.
Это означает, что в гибридизации участвуют одна s- и две p-орбитали, а одна p-орбиталь остаётся негибридизованной.
Перекрывание гибридных орбиталей приводит к образованию σ-связи, а за счёт негибридизованных p-орбиталей соседних атомов углерода образуется вторая, π-связь.
Вывод: двойная связь состоит из одной σ- и одной π-связи.
Строение молекулы
10.11.2018

Оси гибридных орбиталей атомов, образующих двойную связь, находятся в одной плоскости, а орбитали, образующие π-связь, располагаются перпендикулярно плоскости молекулы.
Двойная связь (0,132 нм) короче одинарной, а её энергия больше, т. е. она является более прочной. Тем не менее наличие подвижной, легко поляризуемой π-связи приводит к тому, что алкены химически более активны, чем алканы, и способны вступать в реакции присоединения.
Строение молекулы
10.11.2018

Гомологический ряд этена
10.11.2018

Изомерия и номенклатура
Структурная изомерия
1) изомерия углеродного скелета:
2) изомерия положения двойной связи:
10.11.2018

Межклассовая изомерия
Алкены изомерны циклоалканам, например:
Пространственная (геометрическая) изомерия
Вращение вокруг двойной связи невозможно, что приводит к появлению у алкенов геометрической, или цис-, транс-изомерии.
Изомерия и номенклатура
С6Н12
С6Н12
10.11.2018

1. Определения главной цепи – самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле. Главная цепь должна содержать двойную связь.
2. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе находится двойная связь.
Если по расположению двойной связи нельзя определить начало нумерации атомов в цепи, то его определяет положение заместителей так же, как для предельных углеводородов.
3. Формирование названия. В конце названия указывают номер атома углерода, у которого начинается двойная связь, и суффикс, обозначающий принадлежность соединения к классу алкенов, -ен.
Изомерия и номенклатура
5-метилгексен-2
Номенклатура алкенов, разработанная ИЮПАК, схожа с номенклатурой алканов.
10.11.2018

Получение алкенов
Рассмотрим основные способы получения алкенов
в промышленности
в лаборатории
10.11.2018

Получение – в промышленности
Крекинг нефтепродуктов.
В процессе термического крекинга предельных углеводородов наряду с образованием алканов происходит образование алкенов, например:
Дегидрирование предельных углеводородов.
При пропускании алканов над катализатором (Pt, Ni, Cr2O3) при высокой температуре (400—600 °С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена.
10.11.2018

Дегидратация спиртов (отщепление воды).
Воздействие водоотнимающих средств (H2SO4, Al2O3) на одноатомные спирты при высокой температуре приводит к отщеплению молекулы воды и образованию двойной связи:
Получение – в лаборатории
10.11.2018

Дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводорода).
При взаимодействии галогеналкана с щёлочью в спиртовом растворе образуется двойная связь в результате отщепления молекулы галогеноводорода:
Реакция идёт по правилу Зайцева:
Получение – в лаборатории
10.11.2018

Дегалогенирование.
При действии цинка или магния на дибромпроизводное алкана происходит отщепление атомов галогенов, находящихся при соседних атомах углерода, и образование двойной связи:
Получение – в лаборатории
10.11.2018

Химические свойства алкенов
Реакции присоединения
Реакции полимеризации
Реакции окисления
10.11.2018

Химические свойства
Отличительной чертой представителей непредельных углеводородов - алкенов является способность вступать в реакции присоединения.
Гидрирование алкенов.
Алкены способны присоединять водород в присутствии катализаторов гидрирования — металлов — платины, палладия, никеля:
10.11.2018

Галогенирование (присоединение галогенов).
Взаимодействие алкена с бромной водой или раствором брома в органическом растворителе (CCl4) приводит к быстрому обесцвечиванию этих растворов в результате присоединения молекулы галогена к алкену и образования дигалогеналканов:
Химические свойства
Признак реакции – обесцвечивание бромной воды.
10.11.2018
Качественна реакция на кратную
углерод-углеродную связь С=С

Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода):
Эта реакция подчиняется правилу Марковникова:
Химические свойства
?
10.11.2018

Гидратация (присоединение воды).
Гидратация алкенов приводит к образованию спиртов.
При присоединении воды к этену образуется первичный спирт –
этиловый спирт:
При гидратации пропена или других алкенов образуются вторичные или третичные спирты:
Химические свойства
10.11.2018

Реакция полимеризации – особый случай реакции присоединения:
Реакции полимеризации веществ, содержащих двойную связь, используют для получения различных высокомолекулярных соединений:
Химические свойства
10.11.2018

Реакции окисления
Алкены горят в кислороде с образованием CO2 и H2O:
Алкены легко окисляются под действием водного раствора перманганата калия до двухатомных спиртов:
Химические свойства
Качественна реакция на кратную углерод-углеродную связь С=С
10.11.2018

Применение алкенов
Алкены широко используются в химической промышленности как сырьё для получения разнообразных органических веществ и материалов.
Этен - исходное вещество для производства этанола, этиленгликоля, эпоксидов, дихлорэтана.
Большое количество этена перерабатывается в полиэтилен, который используется для изготовления упаковочной плёнки, посуды, труб, электроизоляционных материалов.
Из пропена получают глицерин, ацетон, изопропиловый спирт, растворители.
Полимеризацией пропена получают полипропилен, который по многим показателям превосходит полиэтилен: имеет более высокую температуру плавления, химическую устойчивость.
В настоящее время из полимеров - аналогов полиэтилена производят волокна, обладающие уникальными свойствами. Так, например, волокно из полипропилена - одно из самых прочных синтетических волокон.
Материалы, изготовленные из этих волокон, являются перспективными и находят всё большее применение в разных областях человеческой деятельности.
10.11.2018