Бензол (Арены )

К ароматическим углеводородам относят вещества, молекулы которых содержат одно или несколько ароматических колец
Бензол – открыт в 1825г. М.Фарадеем
1865г. Ф. Кекуле предложил структурную формулу
Общая формула СnН2n-6

В чем особенность структуры бензола?
Гибридизация sp2
Длина связи 0,139 нм
Угол между связями 1200

Изомерия – положения нескольких заместителей
Гомологи: бензол (С6Н6)
метилбензол (С6Н5 - СН3)
этилбензол (С6Н5 - СН2 - СН3)

Физические свойства
Нерастворим в воде
Бесцветный
Плотность больше 1г/мл
Жидкость с резким запахом
Получение
Дегидрирование
C6H14 кат,t0 C6H6 + 4H2
2. Тримеризация ацетилена
(р-ция Зелинского)
3СН СН кат,t0 С6Н6

Химические свойства
1. Горение
2С6Н6 + 15О2 12СО2 + 6Н2О
2. Замещение
а) галогенирование С6Н6 + Сl2 кат. С6Н5Сl + HCl
б) нитрирование
С6Н6 + НОNO2 Н2SO4(конц.) C6H5NO2 + H2O

3. Присоединение
а) хлорирование
С6Н6 + 3 Сl2 УФ-свет С6Н6Сl6
б) гидрирование С6Н6 + 3 Н2 кат, t0 С6Н12

Применение бензола

Вопросы
Какую из формул недопустимо использовать для изображения молекулы бензола?
а) б) в) г)
2. Атомы углерода в бензоле находятся в состоянии гибридизации:
а) sp3 б) sp2 в) sp г) sp3 и sp2
3. Оси р-орбителей атомов углерода в бензоле расположены:
а) параллельно друг другу б) под углом 1200
в) перпендикулярно друг другу г) совпадают

4. Длина углерод – углеродной связи в бензоле равна:
а) 0,154 нм б) 0,139 нм в) 0,134нм г) 0,120 нм
5. Величина валентного угла связи Н – С – С в бензоле составляет:
а) 900 б) 1090 28' в) 1200 г)1800
6. Арены имеют общую формулу:
а) СnН2n б)СnН2n-2 в) СnН2n-6 г) СnНn

7. Каково минимальное число атомов углерода в аренах?
а) Четыре, б) Пять, в) Шесть, г) Семь
8. Укажите формулу гомолога бензола:
С СН СН СН2
а) б) в) г)
СН СН2 С2Н5
9. Среди приведенных найдите пару изомеров

10. Природным источником ароматических углеводородов является:
а) нефть б) попутный нефтяной газ в) природный газ г) воздух
11. Какой тип реакции наиболее характерен для аренов:
а) замещение б) окисление
в) отщепление г) изомеризация