Фепромарон. Химическое название

Фепромарон
Химическое название.
3-α-Фенил-β-пропионилэтил-
4-оксикумарин
Физико-химические свойства.
Белый или белый со слегка кремоватым оттенком кристаллический порошок без запаха. Практически нерастворим в воде, мало растворим в спирте, растворим в ацетоне и растворах гидрооксидов щелочных металлов. .
Подобно неодикумарину, является производным 4-оксикумарина, но содержит одну 4-оксикумариновую группу.
Международное название.
Фенилпропионилэтилоксикумарин (Phenylpropionylethyloxicumarine)

Получение
Источником синтеза служит 4-оксикумарин, который конденсируют со стирилэтилкетоном.

Идентификация

Наличие фенольного гидроксила можно доказать:
1. при воздействии уксусного ангидрида. Образуется моноацетильное производное,которое может быть идентифицировано по Тпл=109-110℃ (после очистки и перекристаллизации). Также можно провести количественное определение по не пошедшему на Ацилирование избыточному уксусному ангидриду.
2. Реакция образования азокрасителя. Препарат растворяют в растворе NaOH, охлаждают до -5℃ и вливают в диазореактив, содержащий сульфаниловую кислоту, HCl, и нитрит натрия. Через 4-5 мин появляется желтое окрашивание, переходящее через 30-40 мин в ярко-оранжевое:
Для подтверждения наличия алифатической кетонной группы смешивают 0,5 г Л.В., 4 мл воды и 0,4 мл салицилового альдегида. Прибавляют 2 мл конц. Серной кислотыи нагревают на водяной бане в течение 15 мин.. Слой салицилового ангидрида приобретает оранжевое окрашивание.

по ФС устанавливается по ИК-спектру препарата, который должен совпадать с рисунком, прилагаемым к статье.
Также возможно установить подлинность по УФ-спектру препарата в этаноле, где фепромарон имеет максимум при 313 нм.
В 0,1 М растворе гидроксида натрия фепромарон имеет максимум при 307 нм.

Чистота
Устанавливают наличие примеси 4-оксикумарина( не более 0,5%) титрованием 0,1 М раствором NaOH (индикатор фенолфтолеин) после извлечения кипящей водой.

Количественное определение
Метод-нейтрализация (основанный на способности фепромарона проявлять кислотные свойства ( за счет наличия в молекуле гидрогксильной группы) в органических растворителях)
Титрант- 0,1 М раствор гидроксида натрия
Индикатор- фенолфталеин
Навеску растворяют в нейтрализованном ацетоне при осторожном нагревании на водяной бане