Типы изомерии

Историческая справка
Термин изомерия предложен в 1830 г. Шведским химиком И.Берцелиусом.
Берцелиус Йенс Якоб
(1779-1848)

Историческая справка
Русский химик А.М.Бутлеров предсказал существование двух изомерных бутанов С4Н10, трех изомерных пентанов С5Н12, четырех изомерных бутиловых спиртов С5Н11ОН.
В 1860 -1870 гг., он вместе со своими учениками синтезировал предсказанные изомеры.
Бутлеров Александр Михайлович
(1828-1886)

Вещества, которые имеют один и тот же качественный и количественный составы, но отличаются по своему строению и свойствам, называются изомерами, а явление существования таких веществ носит название изомерии
СН3 СН2 СН2 СН3
СН3 СН СН3
СН3
БУТАН (С4Н10)
(t кип. = - 0,5 С)
ИЗОБУТАН (С4Н10)
(t кип. = -11,7 С)

Типы изомерии
Структурная
Структурными называют изомеры, имеющие различный порядок соединения атомов в молекуле.
Пространственная
Пространственные изомеры имеют одинаковые заместители у каждого атома углерода, но отличаются их взаимным расположением в пространстве.

Какие изомеры называют структурными?
Структурными называют изомеры, имеющие различный порядок соединения атомов в молекуле.

Виды структурной изомерии
Изомерия углеродного скелета
2. Изомерия положения кратной связи (С=С, С=С) или
функциональной группы (ОН и др.)
3. Межклассовая изомерия

Виды структурной изомерии: 1.Изомерия углеродного скелета
Соединения отличаются порядком расположения углерод - углеродных (С-С) связей. (АЛКАНЫ)

Виды структурной изомерии.
2. Изомерия положения кратной связи или
функциональной группы
Определяет принадлежность соединения к тому или иному классу органических соединений.
АЛКЕНЫ
ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ

Виды структурной изомерии:
3. Межклассовая изомерия
Изомеры относятся к разным классам органических соединений. СН3 СН2 ОН этиловый спирт (ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ)
СН3 О СН3 диметиловый эфир (ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ)
С2Н6О

Виды пространственной изомерии (стереоизомерии)
Геометрическая
Характерна для соединений с двойной углерод – углеродной связью, так как по месту такой связи молекула имеет плоскостное строение.
Оптическая
Оптической изомерией обладают вещества, молекулы которых имеют ассимметрический, или хиральный, атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.
Модель молекулы этилена
*

Виды пространственной изомерии
Геометрическая
Например, для бутена-2, если одинаковые группы атомов у атомов углерода при двойной связи находятся по одну сторону от плоскости С=С – связи, то молекула является цис- изомером. Если по разные стороны - транс- изомером.

Виды пространственной изомерии.
Оптическая
Оптические изомеры являются зеркальным изображением друг друга, подобно двум ладоням, и не совместимы.
С греческого хирос – рука – образец нессимметричной фигуры

Виды пространственной изомерии.
Оптическая
В виде двух оптических изомеров существует 2-оксипропановая (молочная) кислота, содержащая один асимметричный атом углерода.
*

Виды пространственной изомерии.
Оптическая
У хиральных молекул возникают изомерные пары (зеркальные отображения).

Виды пространственной изомерии.
Оптическая
Пара таких изомеров обладает одинаковыми химическими и физическими свойствами, за исключением оптической активности: если один изомер вращает плоскость поляризованного света по часовой стрелке (правовращающим), то другой – против (левовращающим).

Кто впервые предложил термин изомерия?

Кто еще занимался изучением изомеров?

Что такое изомерия?
- явление существования изомерных соединений.

Какие виды изомерии вы запомнили?

Какие вещества называются изомерами?
- вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение и разные свойства.

Вывод:
Изомеры – соединения, молекулы которых содержат атомы одних и тех же химических элементов, но отличаются своей формой и взаимным расположением атомов.