Химические свойства и применение этилена

Учебная цель:
изучить способы получения,
химические свойства
и применение алкенов
на примере непредельного углеводорода - этилена

Эпиграф к уроку
Этилен – бесцветный газ,
Легче воздуха подчас,
В воде почти нерастворим,
И всегда он невидим.

Ответьте, пожалуйста, на следующие вопросы:
Какие углеводороды называются алкенами?
Какова общая формула алкенов?
Какова структурная формула первого представителя гомологического ряда алкенов? Назовите его.
Почему в отличие от алканов алкены в природе практически не встречаются?

ПРОМЫШЛЕННЫЕ
СПОСОБЫ
ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ
ЛАБОРАТОРНЫЕ
КРЕКИНГ
АЛКАНОВ
ДЕГИДРИРОВАНИЕ
АЛКАНОВ
ДЕГИДРАТАЦИЯ
СПИРТОВ
ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
ДЕГИДРО-
ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

ПРОМЫШЛЕННЫЙ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
КРЕКИНГ АЛКАНОВ
АЛКАН → АЛКАН + АЛКЕН
С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ
УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ
ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ
ПРИМЕР:
t=400-700C
С10Н22 → C5H12 + C5H10
декан пентан пентен

ПРОМЫШЛЕННЫЙ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ
АЛКАН → АЛКЕН + ВОДОРОД
ПРИМЕР:
Ni, t=500C
Н3С - СН3 → Н2С = СН2 + Н2
этан этен
(этилен)

ЛАБОРАТОРНЫЙ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ
СПИРТ → АЛКЕН + ВОДА
ПРИМЕР: t≥140C,
Н Н Н2SO4(конц.) Н-С – С-Н → Н2С = СН2 + Н2О
Н ОН этен
(этилен)

ЛАБОРАТОРНЫЙ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
ПРИМЕР:
t
Н2С – СН2 + Zn → Н2С = СН2 + ZnBr2
Br Br этен
1,2-дибромэтан (этилен)

ЛАБОРАТОРНЫЙ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕ
ПРИМЕР:
спиртовой
H H раствор
Н-С–С-Н+KOH→Н2С=СН2+KCl+H2O
Н Cl этен
хлорэтан (этилен)

Гидрирование:
CH2 CH-CH2-CH3 + H2 →
CH2 – CH -CH2-CH3
Галогенирование:
CH2 ── CH –CH2-CH3 + Br2 →
Н
Н
CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH3
Br
Br

Гидрогалогенирование:
CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH3 + HCl →
CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH3
H
Cl
Гидратация:
CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH3 + H2O H+→
CH2 ─ CH ─ CH2 ─CH3
H
OH

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
ГОРЕНИЕ АЛКЕНОВ
ПРИМЕР:
С2Н4 + 3О2 2СО2 + 2Н2О

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
МЯГКОЕ ОКИСЛЕНИЕ – ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С РАСТВОРОМ ПЕРМАНАГАНАТА КАЛИЯ
(реакция Е.Е.Вагнера)
Н2С=СН2 + [O] + H2O H2C - CH2
OH OH
этиленгликоль
(этандиол-1,2)
! Качественная реакция на непредельность углеводорода – на кратную связь.

РЕАКЦИЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ
Это процесс соединения одинаковых молекул в более крупные.
ПРИМЕР: n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n
этилен полиэтилен
(мономер) (полимер)
n – степень полимеризации, показывает число молекул, вступивших в реакцию
-CH2-CH2- структурное звено

Применение этилена

СИНКВЕЙН
1 строка – имя существительное (тема синквейна)
2 строка – два прилагательных (раскрывающие тему синквейна)
3 строка – три глагола (описывают действия)
4 строка – фраза или предложение
(высказывают своё отношение к теме)
5 строка – синоним (слово-резюме)

Этилен
Ненасыщенный, активный
Горит, обесцвечивает, присоединяет
Этилен – представитель непредельных углеводородов
Алкен

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ
Параграф 4, № 8,9
По желанию:
Составить цепочку превращений, используя материал по темам «Алканы» и «Алкены»