Алкадиены. Каучук. История открытия каучука

История открытия каучука
После своего путешествия мореплаватель Христофор Колумб оставил описание того, как туземцы островов Гаити играли с мячом, сделанным из загустевшего млечного сока, вытекавшего из порезов на коре дерева гевеи бразильской. Само слово «каучук» на языке индейцев Амазонки произносится «као-чу» и означает «слезы дерева».

История использования каучука началась с того, что в 1770 году английский священник и химик Джозеф Пристли случайно обнаружил, насколько хорошо кусочек каучука стирает с листа бумаги карандашные линии. Это было лучше, чем хлебный мякиш. Так появилась «резинка» (ластик).

Чарльз Макинтош
Во Франции к 1820 году научились изготовлять подтяжки и подвязки из каучуковых нитей, сплетенных с тканью.
В 1821 г. в Вене открылась первая фабрика изделий из каучука.
В Англии Чарлз Макинтош в 1823 г. предложил класть тонкий слой каучука между двумя слоями ткани и из этого материала шить водонепроницаемые пальто (макинтоши).
В 1832 г. в Петербурге была построена фабрика по производству обуви, верх которой изготовлен из ткани, пропитанной раствором каучука.
Предприимчивые изобретатели пытались из каучука делать головные уборы и даже крыши фургонов.
Чарльз Макинтош

Американский изобретатель Чарльз Гудьир обнаружил, что нагретый в присутствии серы каучук приобретал высокую эластичность. Такой каучук легко деформировался под действием небольших нагрузок и легко восстанавливал свою форму после их снятия. Это был новый продукт - кожеподобный материал – резина (от лат. rezina - смола). Была открыта вулканизация каучука – процесс, который и в настоящее время используется в промышленности.

С появлением резины начала развиваться электропромышленность - резина прекрасный изолятор. Появилось производство пневматических покрышек для велосипедов и автомобилей. В 1860 г. в России открылось первое предприятие резиновой промышленности. Требовалось все больше каучука.

Рассчитайте формулу углеводорода, если массовая доля углерода в нем составляет 88%, а плотность УВ по водороду равна 34.
С5Н8

Изопрен
СН2 = С – СН = СН2
|
СН3

Дивинил
СН2 = СН – СН = СН2

Алкадиены.
СН2 = С – СН = СН2
|
СН3
2-метилбутадиен-1,3 (летучая жидкость, toкип= 34оС)
СН2 = СН – СН = СН2
бутадиен-1,3 (газ с неприятным запахом, toкип= -5оС)

Общая формула СnH2n-2, n≥3
Классификация

Изомерия и номенклатура
Структурная изомерия взаимного положения двойных связей.
Структурная изомерия цепи
Пространственная изомерия
Межклассовая изомерия. на примере диенового УВ с эмпирической формулой С6Н10.

С – С С = С
0,154 нм 0,134нм
С = С – С = С
0,136нм 0,146нм 0,136нм

Реакции присоединения.

Реакции полимеризации

Способ С.В.Лебедева

Первый в мире завод по производству дивинилового каучука был пущен в 1932 году в Ярославле. Вскоре такие же заводы начали работать в Воронеже, Казани. Только через несколько лет подобные заводы начали строить в Германии, а в годы Второй мировой войны – в США.

Уже после ВОВ был найден более удобный и экономичный способ получения как дивинила, так и изопрена.
Метод основан на каталитическом дегидрировании
н-бутана и 2-метилбутана:
СН3 – СН2 – СН2 – СН3 t кат? СН2 = СН – СН = СН2 + 2Н2
СН3 – СН – СН2 – СН3 t кат?СН2 = С – СН = СН2 + 2Н2
| |
CH3 CH3

Использование каучука в настоящее время.
В наше время трудно представить, что в конце 20х годов ХХ века потребление каучука на одного человека в год в нашей стране составляло 50 г, а один автомобиль приходился на три тысячи жителей. В настоящее время химикам известно более 25 тысяч видов искусственных каучуков, но промышленность освоила около сотни из них.