Изомерия

Перед вами два вещества. Сравните их.Что общего в их строении и составе и что отличает их друг от друга? Сделайте вывод: одно и тоже это вещество или эти вещества разные.
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – О – Н
СН3 – СН2 – О – СН2 – СН3
С4Н10О
Бутиловый спирт
Диэтиловый эфир

ИЗОМЕРИЯ
греч. isos – одинаковый, meros – часть
одно из важнейших понятий в органической химии
Способность атомов углерода соединяться в различном порядке друг с другом и с атомами других элементов обуславливает явление изомерии

Вещества, имеющие одинаковый количественный и качественный состав молекул, но отличающиеся по своей структуре и свойствам, называются изомерами

Изомерия была впервые обнаружена Ю.Либихом в 1823, который установил, что серебряные соли гремучей и изоциановой кислот: Ag-О-N=C и Ag-N=C=O имеют одинаковый состав, но разные свойства.
Термин «Изомерия» в 1830 ввел И. Берцелиус, предположивший, что различия в свойствах соединений одинакового состава возникают из-за того, что атомы в молекуле расположены в неодинаковом порядке.

Представления об изомерии окончательно сформировались после создания А.М.Бутлеровым теории химического строения (1860-е).

Изомерия углеродного скелета
Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы.
СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ ИЛИ ИЗОМЕРИЯ ЦЕПИ
А
В
Б

Правело построения структурных изомеров
С – С – С – С – С – С
С – С – С – С – С
С
С – С – С – С – С
С
С – С – С – С
С С
С
С – С – С – С
С
1.Запишите линейную цепь состоящую из 6-ти атомов углерода
2. Укоротите цепь на один атом углерода и мысленно делите полученную цепь пополам.
3. Проставьте атом углерода к любому атому в цепи кроме крайнего, не заходя за пунктирную линию.
4. Еще раз укоротите цепь, разделите ее пунктирной линией и проставьте атомы углерода к любому из атом углерода в цепи кроме крайних не заходя за пунктирную линию.
5. Просмотрите как еще можно расставить атомы углерода в цепи и расставьте их с учетом пунктирной линии.
6. Осталось расставить атомы водорода с учетом валентности атома углерода.
С6Н14 гексан

У вас на столах имеются пластилин, и соединительные палочки
Учитывая валентность атомов С, Н, Сl, а также то что углеродные цепи могут быть неразветвленные, разветвленные и циклические, изготовьте из шариков пластилина шаростержневые модели молекул отвечающей формуле С4Н9Cl.
Хлор может присоединяться к любому из атомов углерода. Каждому атому в соединении должен соответствовать свой цвет пластилина.
Перенесите свою модель в тетрадь в виде развернутой структурной формулы

С увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров быстро растёт.

Насыщенные углеводороды, содержащие от одного до трех атомов углерода (метан, этан, пропан), не имеют изомеров.
С увеличением числа атомов углерода в цепи число изомеров непропорционально растет
Определите на какое число изомеров отличаются между собой гептан и октан

Два соединения одинакового состава считают изомерами, если их молекулы нельзя совместить в пространстве так, чтобы они полностью совпадали. Совмещение, как правило, проделывают мысленно.

Определите какие из приведенных веществ являются гомологами, а какие изомерами:
а) Н3С – СН2 – СН2 – СН3
Н
б) Н3С – СН2 – С – СН3
СН3
СН3
в) Н3С – С – СН3
СН3
Н
г) Н3С – СН – С – СН3
СН3 Н
д) Н3С – СН2 СН3
СН2 СН2
е) Н3С – (СН2)3
СН3
ж) Н2С = С – СН2 – СН2 – СН3
Н

Изомерия положения возникает в тех случаях, когда функциональные группы, отдельные гетероатомы или кратные связи расположены в различных местах углеводородного скелета.
Изомерия положения
Н3С – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2
ОН
Н3С – СН2 – СН2 – СН2 – СН – СН3
ОН
Н3С – СН2 – СН2 – СН – СН2 – СН3
ОН
Н2С = СН – СН2 – СН2 – СН3
Н3С – СН = СН – СН2 – СН3
Пентен - 1
Пентен - 2
Гексанол - 1
Гексанол - 2
Гексанол - 3

Последовавший затем синтез всех изомеров бутанола и определение их свойств стали убедительным подтверждением теории.

Нередко различия в строении изомеров положения столь очевидны, что не требуется даже мысленно совмещать их в пространстве, например, изомеры бутена или дихлорбензола.
Изомеры бутена и дихлорбензола

Структурные изомеры могут принадлежать к разным классам органических соединений, поэтому они могут различаться не только физическими, но и химическими свойствами.
Примером служат три изомера для соединения С3Н8О, два из них – спирты, а третье – простой эфир

Межклассовая изомерия обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащих различным классам.
Межклассовая изомерия
CH2 СН CH2 CH3
Бутен- 1
H2C CH2
H2C CH2
Циклобутан

Цис-транс-изомерия наблюдается в соединениях, содержащих кратные связи или плоские циклы. В отличие от простой связи, кратная связь не позволяет вращать вокруг нее отдельные фрагменты молекулы.
Геометрическая изомерия
(цис-транс-изомерия)

Для того чтобы определить тип изомера, через двойную связь мысленно проводят плоскость и далее анализируют то, как размещаются заместители относительно этой плоскости

Составьте цис – и транс – изомеры для следующих веществ:
1) Н3С – СН = СН – СН2 – СН3
2) Н3С – СН2 – СН = СН – СН – СН3
СН3
3) Н2С = СН –СН2 –СН = СН –СН –СН3
СН3
4)СН3 – СН = СН – С = СН – СН 2 – СН – СН3
СН3 СН3

Оптическая изомерия
Оптическая изомерия возникает в тех случаях, когда два изомера, представляют собой зеркальное отражение друг друга. Таким свойством обладают молекулы, которые могут быть представлены в виде одиночного атома углерода, имеющего четыре различных заместителя

Если при совмещении молекул в пространстве совпадения не происходят, то молекулы данных веществ являются изомерами

Если при совмещении молекул происходит совпадение всех атомов в молекуле данного вещества в пространстве, то вы имеете дело с одним и тем же веществом

1. Какие виды изомерии вы знаете?
2. Чем отличается пространственная изомерия от структурной?
3. Какие виды изомерии возможны для соединений, имеющих следующие формулы:
а) C6H14 в)C4H10O д)C4H9Cl
б) C3H8O г)C4H8
давайте обобщим