Химия углеводов

ОБЩАЯ ИНФОРМАЦИЯ
Термин углевод предложил Шмидт в 1844, общая формула для углеводов Сm(Н2О)n. Химическая структура простейших углеводов была выяснена в конце ХIХ в. благодаря фундаментальным исследованиям Фишера, со второй половины ХХ в. активное развитие химии и биохимии углеводов.

БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ УГЛЕВОДОВ
Углеводы входят в состав живых организмов. Выполняют функции: энергетическую, структурную и защитную, используются для синтеза нуклеиновых кислот, составные компоненты нуклеотидных коферментов метаболизма.
Из-за нарушения углеводного обмена развиваются тяжелые заболевания
В организме животных и человека углеводы составляют 2% от сухой массы тела, но в растительных организмов их до 80%.

КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ

МОНОСАХАРИДЫ

ОСНОВНЫЕ РЕАКЦИИ МОНОСАХАРИДОВ, ПРОДУКТЫ РЕАКЦИЙ И ИХ СВОЙСТВА
Реакции полуацетального гидроксила: моносахариды что в кристалле, что в растворах существуют в полуацетальных формах, обладая большой реакционной способностью. Продукт такой реакции: гликозид. Для реакции используют спирт, фенол, карбоновые кислоты и т.д.
Существуют О-гликозиды, когда связь через кислород, и N-гликозиды, когда связывание через азот. К N принадлежат важные в обмене веществ продукты расщепления нуклеиновых кислот и нуклеопротеидов, АТФ, НАД, НАДФ, некоторые антибиотики и т.п.

Реакции с участием карбонильной группы: присоединение спиртов к линейной форме.
При окислении превращаются в кислоты: глюконовая, галактоновая, глюкуроновая, галактуроновая, которые имеют биологическое значение и являются компонентами полисахаридов. Общее название: уроновые кислоты.
При восстановлении моносахариды превращаются в многоатомные спирты (сахароспирты).

Фосфорнокислые эфиры углеводов: происходит этерификация фосфорной кислотой. Самым первым обнаружен фруктозо-1,6-бисфосфат, выявленный Ивановым, Гарденом и Юнгом в 1905г.
Фосфаты сахаров, играющие важную роль в обмене веществ

Дезоксисахара: одна из гидроксильных групп, присоединенных к кольцевой структуре, замещена на водород. Образуются при гидролизе.
Аминосахара: гидроксильная группа заменена на аминогруппу. Обладают свойствами аминов, сахаров и имеют специфические свойства. В организме животных и человека наиболее важны: глюкозамин и галактозамин. Также аминосахара входят в мукополисахариды животных, растений и бактерий, являясь компонентами гликопротеинов и гликолипидов.

ОЛИГОСАХАРИДЫ

ПОЛИСАХАРИДЫ
Высокомолекулярные продукты поликонденсации моносахаридов, связанных гликозидной связью и образующих линейные или разветвленные цепи. Наиболее частое звено — глюкоза.

ГОМОПОЛИСАХАРИДЫ