Изомерия, её виды

Изомерия (от греческих слов «изос» – «равный» и «мерос» – «часть», «доля») — явление существования химических соединений — изомеров, — одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и по свойствам.
Й. Берцелиус
Ввёл в химию термин «изомерия».
Объяснение термина «изомерия» получено на основе теории химического строения А. М. Бутлерова
и стереохимического учения
Я. Вант-Гоффа.

Бутан
С4Н10
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
н-бутан
изобутан
C2H6O
CH3 – CH2 – OH
CH3 – O – CH3
этиловый спирт
диметиловый эфир
Жидкость;
реагирует с натрием;
кипит при +78,5 0С.
Газ;
не реагирует с натрием
кипит при -23 0С.

ИЗОМЕРИЯ
структурная
пространственная
Структурные изомеры – это изомеры, имеющие различный порядок соединения атомов в молекуле.
Пространственные изомеры – это изомеры, которые имеют одинаковые заместители у каждого атома углерода, но отличаются их взаимным расположением в пространстве.

Структурная изомерия
Углеродного скелета
Положения функциональных групп
Положения кратных связей

У
Г
Л
Е
Р
О
Д
Н
О
Г
О
С
К
Е
Л
Е
Т
А
С4Н10
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
2-метилпропан
бутан
С5Н8
CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ CH
пентин-1
3-метилбутин-1
С5Н10О2
CH3 – (CH2)3 – COOH
пентановая кислота
2-метилбутановая кислота
3-метилбутановая кислота

У
Г
Л
Е
Р
О
Д
Н
О
Г
О
С
К
Е
Л
Е
Т
А
2-метилбутанол-1
пентанол-1
изопропилметаноат
пропилметаноат
С5Н12О
CH3 – (CH2)3 – CH2 – OH
CH3 – CH2 – CH – CH2 – OH
–
CH3
С4Н8О2
–
CH3

П
О
Л
О
Ж
Е
Н
И
Е
К
Р
А
Т
Н
Ы
Х
С
В
Я
З
Е
Й
Изомерия положения кратных связей характерна для алкенов, алкинов и диенов.
CH3 – CH2 – CH = CH2
CH3 – CH = CH – CH3
Алкены
бутен-1
бутен-2
Алкины
CH3 – CH2 – C ≡ CH
CH3 – C ≡ C – CH3
бутин-1
бутин-2
Диены
CH2 = CH – CH = CH2
CH2 = C = CH – CH3
бутадиен-1,2
бутадиен-1,3

П
О
Л
О
Ж
Е
Н
И
Е
ф
У
Н
К
Ц
И
О
Н
А
Л
Ь
Н
Ы
Х
Г
Р
У
П
П
Изомерия положения функциональных групп характерна для спиртов и аминов, аминокислот.
CH3 – CH2 – CH2 – OH
Спирты
пропанол-1
CH3 – CH – CH3
OH
–
пропанол-2
Амины
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2
бутанамин-1
CH3 – CH2 – CH – CH3
NH2
–
бутанамин-2
Аминокислоты
CH3 – CH – COOH
NH2
–
α-аминопропановая кислота
CH2 – CH2 – COOH
–
NH2
β-аминопропановая кислота

Межклассовая изомерия
Спирты и простые эфиры
Алкины и диены
Насыщенные одноосновные
карбоновые кислоты и сложные эфиры
CH3 – CH2 – OH
CH3 – O – CH3
этанол
диметиловый эфир
CH3 – CH2 – C ≡ CH
CH2 = CH – CH = CH2
бутин-1
бутадиен-1,3
CH3 – COOH
HCOOCH3
этановая кислота
метилметаноат

Пространственная изомерия
геометрическая
оптическая

Г
Е
О
М
Е
Т
Р
И
Ч
Е
С
К
А
Я
CH3 – CH = CH – CH3
Бутен-2
цис-бутен-2
транс-бутен-2
C6H12O6
Глюкоза
α-глюкоза
β-глюкоза

О
П
Т
И
Ч
Е
С
К
А
Я
Оптической изомерией обладают только те вещества, у которых есть асимметрический, или хиральный атом (от греческого хирос – рука – образец несимметричной фигуры), то есть это атом, который связан с четырьмя различными заместителями.
Молочная кислота
Воображаемое
зеркало