Природный газ. Алканы

Урок №4. Природный газ. Алканы
План урока
1) Природный газ. Состав природного газа.
2) Природный газ как топливо. Преимущества природного газа перед другими видами топлива.
3) Алканы: гомологический ряд, изомерия и номенклатура алканов

Урок №4. Природный газ. Алканы
1) Природный газ. Состав природного газа
Природный газ — смесь газов, образовавшихся в недрах Земли при анаэробном разложении органических веществ.
Природный газ относится к полезным ископаемым.
Природный газ в пластовых условиях (условиях залегания в земных недрах) находится в газообразном состоянии – в виде отдельных скоплений (газовые залежи) или в виде газовой шапки нефтегазовых месторождений, либо в растворённом состоянии в нефти или воде. При нормальных условиях (101,325 кПа и 0°C) природный газ находится только в газообразном состоянии.
Также природный газ может находиться в кристаллическом состоянии в виде естественных газогидратов.
Чистый природный газ не имеет цвета и запаха.

Урок №4. Природный газ. Алканы
Химический состав
Основную часть природного газа составляет метан (CH4) – от 70 до 98 %. В состав природного газа могут входить более тяжёлые углеводороды – гомологи метана:
этан (C2H6),
пропан (C3H8),
бутан (C4H10).
Природный газ содержит также другие вещества, не являющиеся углеводородами:
водород (H2),
сероводород (H2S),
диоксид углерода (СО2),
азот (N2),
гелий (He) и другие инертные газы.

Урок №4. Природный газ. Алканы
2) Природный газ как топливо. Преимущества природного газа перед другими видами топлива
Природный газ широко используется в качестве топлива, поскольку имеет высокую теплотворную способность (1 м3 газа дает при сжигании 55000 кДж энергии). Это свойство природного газа используют в промышленности для производства стали и стекла.
CH4 [газ] + 2O2 [газ] → CO2 [газ] + 2H2O [пар] + 891 кДж.
Природный газ широко применяется в качестве горючего в жилых, частных и многоквартирных домах для отопления, подогрева воды и приготовления пищи; как топливо для машин (газобаллонное оборудование автомобиля, газовый двигатель), котельных, ТЭЦ, различной техники и др.
Сейчас он используется в химической промышленности, как исходное сырьё для получения различных органических веществ, например, пластмасс.
Для обнаружения утечек газа без использования специальных приборов в него добавляют в безвредных концентрациях этантиол, обладающий резким характерным запахом.

Урок №4. Природный газ. Алканы
Трагедии, вызванные взрывом природного газа
Взрыв газа, который произошел 13 октября 2007 года в Днепропетровске в 10-этажном доме по адресу: ул. Мандрыковская, 127 является одной из самых масштабных украинских трагедий. Взрыв произошел в третьем подъезде дома и раздался 13 октября 2007 около 10:30. Он был таким масштабным, что чуть не разрушил соседние здания. Подъезд был разрушен полностью, еще три других подъезда тоже повреждены. Всего погибли23 человека, еще 20 были ранены.

Урок №4. Природный газ. Алканы
Железнодорожная катастрофа под Уфой – крупнейшая в истории России и СССР железнодорожная катастрофа, произошедшая 4 июня (3 июня по московскому времени) 1989 года в Иглинском районе Башкирской АССР в 11 км от города Аша (Челябинская область) на перегоне Аша – Улу – Теляк. В момент встречного прохождения двух пассажирских поездов №211 «Новосибирск – Адлер» и №212 «Адлер – Новосибирск» произошёл мощный взрыв облака лёгких углеводородов, образовавшегося в результате аварии на проходящем рядом трубопроводе «Сибирь – Урал – Поволжье». Погибли 575 человек, 181 из них – дети, ранены более 600.

Урок №4. Природный газ. Алканы
Яркая туркменская достопримечательность – 60 метровая воронка с горящим газом. В советские годы во время обширных исследований земных недр в этом месте геологи проводили бурение на газ прямо над полостью о существовании которой никто не подозревал. В какой-то момент свод не выдержал и оборудование вместе с людьми провалилось метров на 20. Из образовавшегося кратера стал идти газ, который впоследствии подожгли. Так он и горит до сих пор

Урок №4. Природный газ. Алканы
3) Алканы: гомологический ряд, изомерия и номенклатура алканов
Углеводороды – это соединения, молекулы которых содержат только атомы углерода и водорода. Общая формула всех углеводородов – СхНy, к ним относится огромная группа органических соединений.
Однако лишь единственное из них – метан – содержит один атом углерода, остальные имеют в своем составе связанные друг с другом атомы углерода, начиная с двух (этан, этилен, ацетилен) и заканчивая тысячами в высокомолекулярных углеводородах.
Углеводороды можно рассматривать как фундамент органической химии.

Урок №4. Природный газ. Алканы
Алканы являются насыщенными, или предельными, углеводородами, поскольку все свободные валентности атомов углерода заняты (полностью «насыщены») атомами водорода. Простейшим представителем алканов служит метан СН4. Начиная с него, можно построить ряд, в котором каждый последующий углеводород отличается от предыдущего на одну группу СН2. Члены этого ряда называются гомологами, а сам ряд – гомологическим.
Общая формула гомологического ряда алканов СnН2n+2.

Урок №4. Природный газ. Алканы
Строение. Каждый атом углерода в алканах находится в состоянии sp3-гибридизации и образует четыре σ-связи С−С и С−Н, углы между которыми равны 109,5°.
Длина связи С−С в алканах равна 0,154 нм.
Напомним, что атом углерода образует σ-связь за счет перекрывания гибридных орбиталей (sp3-, sp2-, или sp-атомных орбиталей) с гибридными орбиталями другого атома углерода или любыми орбиталями атомов других элементов. Перекрывание осуществляется таким образом, что область максимальной электронной плотности сосредотачивается в пространстве на прямой, соединяющей ядра атомов. Такое перекрывание оказывается наиболее эффективным, а возникающие при этом σ-связи оказываются наиболее прочными.

Урок №4. Природный газ. Алканы
Изомерия. Основу молекул алканов составляет углеродный скелет, который может принимать самые разные геометрические формы при сохранении длин связей и углов между связями.
Например, углеродная цепь пентана C5H12 может выглядеть следующим образом:

Урок №4. Природный газ. Алканы
Основной вид изомерии для алканов – изомерия углеродного скелета.
Начиная с С4Н10, одной и той же молекулярной формуле отвечают несколько алканов, различающихся строением углеродного скелета (т.е., числом атомов углерода в главной цепи и/или положением заместителей). Число возможных изомеров CnH2n+2 резко увеличивается с ростом n.
Для бутана С4Н10 известны два изомера:
Для пентана С5Н12 известно три изомера, для гексана С6Н14 – 5, для гептана C7H14 – 9, для октана С8Н18 – 18, для нонана С9Н20 – 35, для эйкозана С20Н42 – 366319. Для каждого n существует единственный изомер с неразветвленным углеродным скелетом, он называется нормальным.

Урок №4. Природный газ. Алканы
Если у молекулы алкана отнять один атом водорода, то получаются углеводородные радикалы с одной свободной валентностью. Общая формула предельных углеводородных радикалов СnН2n+1.
Начиная с С3Н7−, для радикалов возможна структурная изомерия, связанная со строением углеродного скелета или с положением свободной валентности. Так, два радикала С3Н7− (пропил и изопропил) имеют одинаковый углеродный скелет, однако в пропиле свободная валентность находится у первичного атома углерода, а в изопропиле – у вторичного.

Урок №4. Природный газ. Алканы
Атом углерода, образующий одну связь С−С, называют первичным, две связи С−С – вторичным, три связи С−С – третичным и четыре связи С−С – четвертичным. Третичные и четвертичные атомы содержатся только в алканах с разветвленной цепью.
В приведенной ниже структурной формуле буквами а, k, l, m, n обозначены первичные атомы углерода, буквами d, е, f, g, h – вторичные; третичный атом показан буквой b, а четвертичный – буквой с:
Если в структуре имеются только первичные и вторичные атомы углерода, то такой углеродный скелет называется неразветвленным. Наличие третичных и (или) четвертичных атомов углерода обусловливает разветвление углеродного скелета.

Урок №4. Природный газ. Алканы
Номенклатура. По систематической номенклатуре ИЮПАК первым четырем членам гомологического ряда алканов присвоены их исторически сложившиеся названия – метан, этан, пропан, бутан. Названия остальных алканов с нормальной, т.е. неразветвленной углеродной цепью, составляются из греческого названия числительного, соответствующего числу атомов углерода в цепи, с добавлением суффикса –ан. Так, греческое название числительного – «гекса», отсюда углеводород С6Н14 называется гексан. Для этого же соединения можно встретить название н-гексан, что подчеркивает наличие нормальной цепи.
Названая первых десяти членов гомологического ряда алканов лежат в основе заместительной номенклатуры и их полезно запомнить

Урок №4. Природный газ. Алканы

Урок №4. Природный газ. Алканы
Алканы с разветвленной цепью рассматриваются как производные нормального алкана, в котором один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы. Для этого выбирают главную углеродную цепь, которая содержит наибольшее число атомов углерода и составляет основу названия. Главную цепь нумеруют с того конца, ближе к которому находится заместитель. Перед основой названия указывают номер атома углерода, при котором находится заместитель, и название этого заместителя, например:

Урок №4. Природный газ. Алканы
Тренировочные упражнения
Задача 1. Напишите все структурные изомеры пентана, гексана и гептана и назовите их.
Задача 2. Напишите структурную формулу 2,2,5,5-тетраметилгексана. Напишите формулу его изомера, имеющего в качестве заместителей при основной цепи только этильные радикалы.
Задача 3. Напишите формулу 2,2,5,5-тетраметилгексана. Приведите формулу его изомера, в молекуле которого имеются только четыре первичных атома углерода.