КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Органическая химия 11 класс

Karboksüülhapped – карбоновые кислоты
Rasvhapped - жирные кислоты
Aminohapped - аминокислоты
Kaksikioon – биполярный ион
Piptiidside - пептидная связь
Polüamiidid - полиамиды

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
–COOH
Карбоксильная группа

Метандиовая кислота
(дикарбоновая кислота)
2-гидроксипропантриовая кислота
(2-гидрокси – 1,2,3 -пропантрикарбоновая кислота)

Физические свойства
Поляризация молекулы
Возможность образования водородных связей
Высокие температуры кипения

Димер уксусной кислоты

Растворимость в воде
С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается из-за гидрофобности углеводородного радикала

Строение карбоксильной группы
радикалы
нуклеофилы
электрофилы

Химические свойства
Проявляют общие свойства кислот
Являются более сильными кислотами, чем спирты и фенолы из-за делокализации заряда в карбоксилат-ионе

2RCOOH + Mg → (RCOO)2Mg + H2
2СH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2↑
Карбоновая кислота
Карбоксилат магния
Этановая кислота
Этанат магния
2СH3COOH + СaO → (CH3COO)2Ca + H2O
H–COOH + NaOH → H–COONa + H2O
Этанат кальция
Метанат натрия

Галогензамещенные кислоты
––Br2→
Образуются при замещении водорода на галоген в углеводородном радикале
Галогензамещённые кислоты – более сильные кислоты, чем карбоновые, за счёт -I эффекта атома галогена

H
O
C
O
C
H
H
H
Этиловый спирт
H
H
Этановая кислота
O

Замещенные карбоновые кислоты
Гидроксикислоты
HO–R–COOH
Аминокислоты
NH2–R–COOH
Проявляют двойственные свойства карбоновых кислот и спиртов
Проявляют двойственные свойства карбоновых кислот и аминов

Аминокислоты
α-, β-, γ- используют в биохимии

Физические свойства
Твердые кристаллические вещества с высокой т.пл.
Хорошо растворимы в воде
Водные растворы электропроводны
Биполярный ион
(цвиттер-ион)

Химические свойства
Аминокислоты являются амфотерными соединениями
H2N–CH2–COOH + HCl → Cl− [H3N–CH2–COOH]+
Как основание
H2N–CH2–COOH + NaOH → H2N–CH2–COO− Na+ + H2O
Как кислота

Образование полипептида
Глицин
H
O
H
H
Глицин

H
O
H
H
H
H
O
C
N
O
C
H
H
C
H
H
Отщепление воды
Глицин
Аланин
Пептидная связь