Непредельные углеводороды

Алкены
(этиленовые углеводороды)
это углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь. CnH2n общая формула (n = 2,3,4….)
С2Н4 – этилен – этен СН2 = СН2
С3Н6 – пропен СН2 = СН – СН3
С4Н8 - бутен
С5Н10 - пентен
С6Н12 - гексен

Физические свойства
По физическим свойствам этиленовые углеводороды близки к алканам. При нормальных условиях углеводороды C2–C4 – газы, C5–C17 – жидкости, высшие представители – твердые вещества. Температура их плавления и кипения, а также плотность увеличиваются с ростом молекулярной массы. Все алкены легче воды, плохо растворимы в ней, однако растворимы в органических растворителях.

Этилен – газ, почти без запаха, плохо растворим в воде.
Строение этилена
С2Н4 – молекулярная формула
Н Н структурная
С = С формула
Н Н этилена

1. Образование σ -связей
Каждый атом С образует по 3 σ-связи (одну – с соседним атомом С и две связи с атомами Н). На их образование углерод затрачивает 3 электрона (один s-электрон и два
р-электрона), поэтому происходит sp2-гибридизация.
Схематическое изображение строения молекулы этилена
В результате каждый атом углерода обладает тремя гибридными sp2-орбиталями, которые лежат в одной плоскости под углом 120º друг к другу.

Схема образования
sp2-гибридных орбиталей
В гибридизации участвуют орбитали одного s- и двух p-электронов:
s 2p
sp2

2. Образование π-связи
У каждого атома С есть ещё по одному облаку, которые в гибридизации не участвуют и сохраняют форму правильных восьмерок. Перекрываясь над и под плоскостью, они образуют π- связь, которая располагается перпендикулярно к плоскости σ- связей. Двойная связь алкенов представляет собой сочетание σ- и π- связей.
Длина двойной связи = 0,134 нм.

Запомните.
Простая (ординарная) связь – это всегда
σ-связь.
В кратных (двойных или тройных) связях –
одна σ-связь, а остальные π-связи.
σ-связи всегда образованы гибридными орбиталями (неправильными восьмерками).
π-связи образованы негибридными
p – орбиталями (правильными восьмерками).

π- связь менее прочна, чем σ- связь.
В связи с этим, π- связь легко разрывается и переходит в две новые σ- связи в результате присоединения по месту двойной связи двух атомов или групп атомов реагирующих веществ. Для алкенов наиболее типичными являются реакции присоединения.

Изомерия алкенов
1) углеродного скелета
CH2 = CH – CH2 – CH3 CH2 = C – CH3
бутен-1 ׀
CH3
2-метилпропен-1
2) положения двойной связи
CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3
бутен-1 бутен-2
3) классов соединений (циклоалканы)
CH2 = CH – CH2 – CH3 CH2 – CH2
бутен-1 | |
CH2 – CH2
циклобутан

4) пространственная (цис-транс-изомерия)
CH3 H H H
\ / \ /
C = C C = C
/ \ / \
H CH3 CH3 CH3
транс - цис -
Запомните!
Если одинаковые заместители находятся по одну сторону двойной связи, это цис–изомер, если по разные – это транс–изомер.

Номенклатура алкенов
Название алкенов по систематической номенклатуре образуют из названий алканов, заменяя суффикс –ан на –ен, цифрой указывается номер того атома углерода, от которого начинается двойная связь.
Главная цепь атомов углерода должна обязательно включать двойную связь, и ее нумерацию проводят с того конца главной цепи, к которому она ближе.
В начале названия перечисляют радикалы с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле присутствует несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывается место каждого из них в главной цепи и перед их названием ставят соответственно приставки: ди-, три-, тетра- и т.д.

Химические свойства алкенов
1) Горение
При сжигании на воздухе алкены образуют
углекислый газ и воду.
C2 H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O + Q
2) Окисление – качественная реакция на двойную связь
(растворы окислителей обесцвечиваются)

При окислении алкенов разбавленным раствором перманганата калия образуются двухатомные спирты – гликоли (реакция Е.Е.Вагнера). Реакция протекает на холоде.
3H2C=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 2MnO2 +
2KOH + 3CH2−CH2 | |
OH OH
В результате реакции наблюдается обесцвечивание
раствора перманганата калия.
Реакция Вагнера служит качественной пробой на
двойную связь.
H2C=CH2 + [О] + НОН → CH2−CH2 этилен-
| | гликоль
OH OH

3) Реакции присоединения.
а) Присоединение галогенов - Галогенирование. Алкены при обычных условиях присоединяют галогены, приводя к дигалогенопроизводным алканов, содержащим атомы галогена у соседних углеродных атомов.
H2C=CH2 + Br2 → BrCH2­–CH2Br
С2Н4 + Br2 → С2Н4 Br2 дибромэтан
С2Н4 + Cl2 → С2Н4 CI 2 дихлорэтан
Приведенная реакция - обесцвечивание этиленом бромной воды является качественной реакцией на двойную связь.

б) Гидрирование – присоединение водорода. Алкены легко присоединяют водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni) образуя предельные углеводороды.
CH2 = CH2 + H2 → CH3 – CH3
С2Н4 + H2 → C2 H6 этан t,kat
в) Присоединение галогеноводородов - Гидрогалогенирование. Этилен и его гомологи присоединяют галогеноводороды, приводя к галогенопроизводным углеводородов.
H2C = CH2 + HСI → CH3 – CH2 CI
С2Н4 + HCI → C2 H5 CI хлорэтан

Присоединение галогеноводородов к пропилену и другим несимметричным алкенам происходит в соответствии с правилом В.В.Марковникова (водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов).
CH3−CH=CH2 + HCl → CH3 – CH(Cl)−CH3

Гидратация. В присутствии минеральных кислот алкены присоединяют воду, образуя спирты. H+
CH3−C=CH2 + H2O → CH3−CH(CH3)−CH3
| |
CH3 OH
Как видно, направление реакций гидратации определяется правилом Марковникова.
г) Гидратация – присоединение воды
С2Н4 + НОН → С2Н5ОН этиловый спирт
(этанол)

4. Полимеризация - это процесс соединения многих маленьких одинаковых молекул в одну большую молекулу.
При полимеризации двойные связи в молекулах исходного непредельного соединения "разрываются", и за счет образующихся свободных валентностей эти молекулы соединяются друг с другом.
Полимеризация алкенов вызывается нагреванием, давлением, облучением, действием свободных радикалов или катализаторов. В упрощенном виде такую реакцию на примере этилена можно представить следующим образом:
n CH2 = CH2 → (- CH2 – CH2 -)n
ЭТИЛЕН ПОЛИЭТИЛЕН

Вывод:
Реакции присоединения, окисления и полимеризации алкенов идут за счет разрыва двойной связи ( π-связи).

Получение алкенов
1) Дегидрирование (отщепление водорода) алканов при повышенной температуре с катализатором.
СН3 – СН3 → СН2 = СН2 + Н2
С2Н6 → С2Н4 + Н2 t, kat
2) Дегидратация (отщепление воды) спиртов при нагревании с водоотнимающими средствами (концентрированная серная или фосфорная кислоты) или при пропускании паров спирта над катализатором (окись алюминия).
CH3 – CH2 – OH → CH2 = CH2 + H2O
С2Н5ОН → С2Н4 + Н2О

Применение алкенов
Алкены широко используются в промышленности в качестве исходных веществ для получения многих важнейших продуктов.
Наибольшее значение имеет этилен и его производные.
Применение этилена и его производных:

Этилен ускоряет созревание плодов

В качестве топлива

Для получения алканов

Этиленгликоль – для получения антифризов, тормозных жидкостей

Дихлорэтан – растворитель

Дихлорэтан – для борьбы с вредителями (окуривание зернохранилищ)

Дибромэтан – антидетонационная добавка в топливо

Дибромэтан – для обработки бревен от термитов и жуков

Хлорэтан, бромэтан – для наркоза при легких операциях

Этиловый спирт - растворитель, анти-септик в медицине , в производстве синтетического каучука…

Производство полиэтилена:

Содержание
Алкены
Номенклатура
Изомерия
Физические свойства
Строение алкенов
Химические свойстваХимические свойства (Химические свойства (реакцииХимические свойства (реакции Химические свойства (реакции присоединения: галогенирование, Химические свойства (реакции присоединения: галогенирование, гидрирование, гидрогалогенирование, Химические свойства (реакции присоединения: галогенирование, гидрирование, гидрогалогенирование, гидратация; Химические свойства (реакции присоединения: галогенирование, гидрирование, гидрогалогенирование, гидратация; окисление, Химические свойства (реакции присоединения: галогенирование, гидрирование, гидрогалогенирование, гидратация; окисление, реакция полимеризацииХимические свойства (реакции присоединения: галогенирование, гидрирование, гидрогалогенирование, гидратация; окисление, реакция полимеризации)
Получение (дегидрогенизация алканов, дегидратация спиртов, Получение (дегидрогенизация алканов, дегидратация спиртов, дегидрогалогенирование галогенпроизводных, Получение (дегидрогенизация алканов, дегидратация спиртов, дегидрогалогенирование галогенпроизводных, дегалогенирование)
Применение
Литература

А) Пленка

Б) Тара

В) Трубы

Г) Сантехника

Д) Изоляция проводов и кабелей

Ж) Каркасы катушек

З) Бронепанели в бронежилетах

И) Предметы быта

Применение этилена

Применение этилена (эталон)