Спирты. Тема 11

Одноатомные предельные спирты
Молекулы спиртов содержат одну (одноатомные)
гидроксильную группу – ОН-.
Группа –ОН является функциональной группой и обуславливает химические свойства. Молекулы полярные.
СnH2n+1OH
-предельный углеводород + суффикс – ол или
- радикал и -овый спирт
Молекулы многоатомных спиртов содержат две и более
гидроксильные группы – ОН-.
СnH2n (OH)2
СnH2n-1 (OH)3

Номенклатура и изомерия
Причины:
Изомерия углеродного скелета – прямая или разветвленная цепь;
Положение гидроксильной группы.
Пример: C3H7OH пропанол или пропиловый спирт
СН3-СН2-СН2-ОН пропанол -1 или пропиловый спирт
СН3-СН-СН3 пропанол -2 или изопропиловый спирт
│
ОН

Многоатомные спирты
Этиленгликоль или этандиол-1,2
Н2С1 – ОН
│
Н2С2 – ОН двухатомный спирт, ЯД!
Глицерин или пропантриол-1,2,3
Н2С – ОН
│
Н С – ОН
│
Н2С – ОН трехатомный спирт

Номенклатура и изомерия
Основа названия – название предельного углеводорода с таким же числом атомов углерода с добавлением суффиксов –
-ол-, -диол-, -триол- затем указывают положение гидроксильных групп.

Физические свойства спиртов
Одноатомные предельные спирты – жидкости
с С12Н25ОН твердые вещества
С увеличением молекулярной массы повышается температура кипения
Жидкие спирты растворимы в воде
Метанол (метиловый спирт)
СН3(ОН) очень ядовит.
Многоатомные: Этиленгликоль и глицерин – бесцветные сиропообразные жидкости сладковатого вкуса. Они хорошо растворяются в воде и этаноле. Этиленгликоль очень ядовитое вещество.

Химические свойства одноатомных спиртов
Реакции с активными металлами. 2СН3-СН2-ОН + 2Na → 2СН3-СН2-ОNa + H2↑
этанол этилат натрия - непрочное вещество
ГИДРОЛИЗ
СН3-СН2-ОNa + HОН → СН3-СН2-ОН + NaОН
2. Реакции с галогеноводородными кислотами в присутствии с серной кислотой.
СН3-ОН + Н-Сl → СН3- Сl + НOН
метанол хлорметан

Н-СН2-СН2-ОН → СН2= СН2 + НОН
3. При нагревании от спиртов отщепляется H+, OH-(вода) и образуются непредельные углеводороды
Н-СН2-СН2-ОН → СН2= СН2 + НОН

Химические свойства одноатомных спиртов
4. Спирты легко окисляются.
Н
│
СН3-С-ОН + CuO →t СН3-С=О + Cu +НОН
│ │
Н Hацетальдегид
Спирты горят
С2Н5ОН + 3О2 → t 2СО2 +3Н2О

Химические свойства многоатомных спиртов
1. Многоатомные спирты реагируют с активными металлами

Химические свойства многоатомных спиртов
2.Качественная реакция на многоатомные спирты:
к гидроксиду меди (II) прилить глицерин, все встряхнуть, образуется раствор ярко-синего цвета – глицерат меди (II)

Химические свойства многоатомных спиртов
3. Глицерин взаимодействует с азотной кислотой

Задания для студентов
1. Напишите структурные формулы всех изомеров гексилового спирта (гексанола). Дайте им названия.
2. Напишите реакции взаимодействия:
- Метанола и кальция;
- Этанола и бромоводородной кислоты;
- Метанола и оксида меди
3. СН4 → С2Н6 →С2Н4 →С2Н5ОН →С2Н5ОNa

Химические свойства одноатомных спиртов
Реакции с активными металлами. 2СН3-СН2-ОН + 2Na → 2СН3-СН2-ОNa + H2↑
этанол этилат натрия - непрочное вещество
СН3-СН2-ОNa + HОН → СН3-СН2-ОН + NaОН
2. Реакции с галогеноводородными кислотами в присутствии с серной кислотой.
СН3-ОН + Н-Сl → СН3- Сl + НOН
метанол хлорметан
При нагревании от спиртов отщепляется вода и образуются непредельные углеводороды
Н-СН2-СН2-ОН → СН2= СН2 + НОН

Химические свойства одноатомных спиртов
4. Спирты легко окисляются.
СН3-СН2-ОН + CuO →t СН3-С=О + Cu +Н2О
│
Hацетальдегид
Спирты горят
С2Н5ОН + 3О2 → t 2СО2 +3Н2О