Азотсодержащие гетероциклические соединения пиррол

Пиррол был обнаружен в костяном масле (продукт сухой перегонки костей) и в небольшом количестве в каменноугольной смоле (Рунге, 1834 г.).
Строение его установлено А. Байером в 1870 г.
Пиррол- важнейший представитель пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Он является родоначальником важных природных соединений, к которым принадлежат гем
(компонент гемоглобина крови) и хлорофилл.

КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА
За счет полярности связей N-Н пиррол проявляет слабовыраженные кислотные свойства:
а) со щелочными Ме (К, Nа)
б)КОН ( )

Соли пиррола используют для внедрения алкила или ацила в молекулу пиррола

АРОМАТИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Ароматические свойства пиррола проявляются в реакциях электрофильного замещения. Заместители занимают
положение
В кислой среде пиррол неустойчив: сильные минеральные кислоты могут «вытащить» электронную пару из пиррольного кольца, ароматичность нарушается и пиррол превращается в неустойчивое диеновое соединения, происходит «осмоление». Такая боязнь кислот называется «ацидофобностью»

Поэтому для нитрования берут не азотную кислоту, а ацетилнитрат (ангидрид уксусной и азотной кислот)
Сульфирование: комплекс пиридина с оксидом серы (VI)

Необходимо присутствие щелочи из-за «ацидофобности» пиррола:
Галогенирование пиррола протекает настолько легко, гораздо легче, чем у бензола, что, если специальным образом не контролировать течение реакции, образуются исключительно стабильные тетрагалогенопроизводные. Попытки провести моногалогенирование простых алкилпирролов оказались безуспешными, поскольку при этом образуются чрезвычайно реакционноспособные пиррилалкилгалогениды - продукты галогенирования боковой цепи.

ГИДРИРОВАНИЕ ПИРРОЛА
При гидрирование пиррола образуется пирролидин- насыщенный циклический вторичный амин:
Так как электронная пара «вышла» из пиррольного кольца, то пирролидин является сильным основанием:растворим в воде и взаимодействует с кислотами.

Пиррол чрезвычайно чувствителен к действию окислителей, он легко окисляются даже кислородом воздуха. В зависимости от условий окисление может проходить с разрывом гетероциклического ядра и образованием пиррольной полимерных смолы. При окислении пиррола хромовой кислотой образуется имид малеиновой кислоты.

ОБОБЩЕНИЕ ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ ПИРРОЛА