Типичные ошибки выпускников при решении задач ЕГЭ по органической химии

Динамика результатов ЕГЭ по предмету за последние 3 года

Перечень элементов содержания / умений и видов деятельности, усвоение которых всеми школьниками региона в целом, школьниками с разным уровнем подготовки нельзя считать достаточным
- Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и гомологов бензола, стирола) и важнейшие способы получения углеводородов (средний процент выполнения составил 48,35%).
- Характерные химические свойства и основные способы получения предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола, альдегидов, предельных карбоновых кислот, сложных эфиров (50%).
- Классификация химических реакций в неорганической и органической химии (средний процент выполнения 44,81%, а в группе выпускников, не прошедших минимальный порог процент выполнения составил 5,06%);
- Качественные реакции на неорганические и органические вещества (в группе выпускников, не прошедших минимальный порог процент выполнения составил 3,8%);
- Задачи на установление молекулярной и структурной формулы органического вещества (30,55%).

Результаты выполнения заданий по органической химии
Группа 1 – обучающиеся с низким уровнем подготовки: средний результат выполнения заданий, проверяющих усвоение знаний блока «Органическая химия» (задания 11–18) не превышает 18%
Группа II – обучающиеся с базовым уровнем подготовки: слабо усвоены знания химических свойств изученных классов углеводородов, кислород- и азотсодержащих органических веществ и способы их получения (процент выполнения составляет не выше 50%, а процент выполнения задания 16, проверяющие такие элементы содержания как химические свойства углеводородов и способы получения составил 20%).
Группа III – обучающиеся с повышенным уровнем подготовки:
% выполнения задания №14 - 64,29%

Кодификатор ЕГЭ
2022 года

Классификация органических веществ, формулы и названия веществ (№ 10 в ЕГЭ - 2022)

Выполнение задания предусматривало знание тривиальных названий
«этиленгликоль» (двухатомный спирт – этандиол-1,2) и «изопрен» (2-метилбутадиен-1,3),
«триолеат глицерина». Экзаменуемые со слабой подготовкой практически не смогли
выполнить это задание, так как не владели этими фактическими знаниями.

изомерия органических веществ
(№ 11 в ЕГЭ - 2022)
Умение тщательно проанализировать строение каждого из представленных в условии задания веществ проявили только выпускники с сильной подготовкой. Почти 13% экзаменуемых ошибочно указали в качестве изомеров циклогексанон и гександиол-1,3 (ответ 14). При этом они не учли количество атомов кислорода в заданном
веществе и наличие цикла атомов углерода. Ещё 11,4% выпускников дали частично неверный ответ (24), что также указывает на то, что не было учтено количество атомов кислорода в заданном веществе.
Ошибки, допущенные выпускниками при выполнении заданий, проверяющих усвоение химических свойств органических веществ, также свидетельствуют о том, что недостаточно сформированы умения анализировать строение органических веществ и на этой основе прогнозировать их химические свойства

Изомерия органических веществ
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, которые существуют в виде цис-, транс-изомеров.
1) 2-метилбутен-2
2) бутен-1
3) бутен-2
4) 4-метилпентен-2
5) бутин-2

Гибридизация
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, в молекулах которых все атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации.
1) гексен-1
2) гексен-2
3) циклогексан
4) гексан
5) гексин-1
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, в молекулах которых только один атом углерода находится в состоянии sp3-гибридизации.
1) толуол
2) дивинил
3) изопрен
4) бензол
5) стирол

Химические свойства органических веществ
(№ 12 в ЕГЭ - 2022)
И формальдегид, и муравьиная кислота взаимодействуют с
1) Cu(OH)2
2) Na2CO3
3) Ag2O(NH3 р-р)
4) C6H5OH
5) C3H8
6) O2
Предлагаются для анализа вещества из разных классов, необходимо у них выявить или сходные признаки, или взаимодействие с одинаковыми веществами

Химические свойства органических веществ (№ 12 в ЕГЭ - 2022)
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует как глицерин, так и пропаналь
1) перманганат калия
2) водород
3) гидроксид меди(II)
4) гидрокарбонат натрия
5) оксид меди(II)
Запишите номера выбранных ответов.
Сравнение химических свойств разных классов

свойства азотсодержащих веществ
(№ 13 в ЕГЭ - 2022)
Это задание могло быть выполнено верно только на основе анализа строения этих веществ и при использовании знаний о том, что углеводородные радикалы (в веществах 1 и 3) оказывают влияние на аминогруппу, усиливая основные свойства вещества по сравнению с аммиаком.

Задания на свойства органических веществ и их получение
(№ 14,15 в ЕГЭ - 2022)
Высшие карбоновые кислоты: предельные и непредельные!
Выполняя эти задания наиболее целесообразно
вначале определить продукт каждой из реакций, представленных во втором (правом) столбце, а затем соотнести эти продукты с веществами первого (левого) столбца.
Проверяется влияние условий на протекание реакций!

Исходное вещество-одно, реагент Х- разные вещества
Исходные вещества Х- разные вещества

Взаимосвязь между органическими веществами
(№ 16 в ЕГЭ - 2022)
Задана схема превращений веществ:
CH2Br-CH2Br (+Х) →C2H2 (Y) →CH3CHO
Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
1) KOH (спирт. р-р)
2) H2O (Hg2+)
3) Ag2O (NH3)
4) Mg
5) KMnO4 (H+)

Качественные реакции на классы органических веществ

Задание на качественные реакции
(№ 24 в ЕГЭ - 2022)
Чтобы различить вещества химическим способом, надо выявить различия в свойствах этих веществ. Но прежде всего надо определить принадлежность каждого из веществ к определенному классу, так как вещество будет обладать свойствами, присущими своему классу.
А) Отличить кетон – пропанон от спирта – пропанола-1 можно при помощи металлического натрия. Спирты реагируют с натрием с выделением водорода.
Б) Среда водного раствора спирта – метанола нейтральная. Метиламин хорошо растворим в воде, среда его раствора щелочная, поскольку амины проявляют оснóвные свойства. Фенолфталеин в водном растворе метиламина окрашивается в малиновый цвет.
В) Эти вещества принадлежат к одному классу, но различаются строением молекулы. Бутин-1, в отличие от бутина-2, содержит концевую тройную связь и может реагировать с аммиачным раствором оксида серебра с образованием осадка.
Г) И пропанол, и глицерин – спирты. Однако глицерин, в отличие от пропанола, является многоатомным спиртом. Качественной реакцией многоатомных спиртов является
взаимодействие с гидроксидом меди(II), при этом образуется раствор ярко-синего цвета.
Ответ: 1543.

Задание на взаимосвязь между органическими веществами (№ 32 в ЕГЭ - 2022)

Задание 33 (№ 32 в ЕГЭ - 2022)
Средний процент выполнения среди выпускников школ Вологодской области, сдававших ЕГЭ, составил 36,23 %.
При выполнении задания 33 выпускники стали испытывать меньшие затруднений в расстановке коэффициентов в окислительно-восстановительных реакциях в органической химии, однако показывают недостаточные знания свойств кислородсодержащих и азотсодержащих органических веществ, способов получения углеводородов.

Задание 33
(№ 32 в ЕГЭ - 2022)
Неверные уравнения

Неправильные записи

Одна из наиболее существенных сложностей в данном задании – это прогнозирование продукта первой реакции

Задание 35 (№ 34 в ЕГЭ - 2022)
Задание предусматривает определение молекулярной и структурной формулы органического вещества.
Выполнение этого задания включает следующие последовательные действия:
- определение молекулярной формулы вещества на основании вычислений с использованием физических величин, заданных в условии задачи;
-установление структуры вещества по указанным свойствам или способам получения этого вещества;
-составление уравнения реакции, указанного в условии задания.
Шкала оценивания выполнения задания составляет максимально 3 балла.
Средний процент выполнения данного задания среди выпускников Вологодской области, сдававших ЕГЭ в 2021 году, составил 30,6 %.
Анализ выполнения выпускниками задания показал, что участники ЕГЭ по химии владеют алгоритмом решения подобных задач, однако допускают ошибки при написании уравнения искомой реакции, многие не смогли перейти от молекулярной формулы к структурной.

Задание 35 (№ 34 в ЕГЭ - 2022)
При сгорании органического вещества А массой 13,95 г получили 5,6 л (н.у.) углекислого газа и 6,72 л (н.у.) хлороводорода. При гидролизе вещества А в присутствии гидроксида натрия образуется органическая соль Б, не содержащая атомов хлора. Молекула вещества А содержит четвертичный атом углерода. На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции гидролиза вещества А в присутствии гидроксида натрия (используйте структурные формулы органических веществ).

Задание 35
(№ 34 в ЕГЭ - 2022)

Задание 35
(№ 34 в ЕГЭ - 2022)

Уравнения реакций, вызывающие затруднения у выпускников

Рекомендации
В процессе систематизации, обобщения и повторения важнейших понятий и теорий органической химии надо обратить внимание обучающихся на четко выраженную связь
состава, строения, свойств и применения органических веществ. Именно эта логическая связь
должна служить планом для систематизации знаний о каждом классе органических веществ.
План изучения класса может выглядеть следующим образом:
1. Класс, общая формула класса.
2. Особенности строения молекул веществ.
3. Гомологический ряд, номенклатура веществ.
4. Типы изомерии.
5. Физические свойства важнейших веществ.
6. Химические свойства веществ.
7. Способы получения веществ.
8. Области применения важнейших веществ.

Рекомендации
Изучение органических веществ в старшей школе требует от обучающихся самостоятельной работы с теоретическими положениями курса и сформированных навыков систематизации и обобщения полученных теоретических знаний.
Выполнение заданий требует понимания химического строения органических веществ, то есть предполагает сформированность метапредметных умений, образного (абстрактного) мышления. Для этого в процессе преподавания органической химии необходимо использовать пространственные модели молекул и анализировать структурные формулы веществ. При изучении органических веществ следует также уделить внимание номенклатуре и изомерии, особенностям классификации в зависимости от вида связи между атомами углерода и видом функциональной группы.
Следует отработать новые понятия, вводимые в органической химии, такие как «валентность», «изомерия», «гибридизация», «гомологи», названия веществ и составление формул при изучении первого класса органических веществ «Алканы», не торопясь с изучением следующего класса. Как показывает практика, не усвоенные элементы содержания в первой теме, значительно снижают понимание учебного материала при изучении следующих классов органических веществ и приводят в дальнейшем к непониманию химических свойств и способов получения.

Адресные рекомендации по организации обучения обучающихся с разным уровнем предметной подготовки.
Обучение группы школьников с низким уровнем подготовки связано с проведением коррекционной работы, направленной на ликвидацию пробелов в знаниях и умениях по каждому учебному разделу курса химии, созданием условий для достижения обучающимися базового уровня подготовки по химии.
Для достижения поставленной цели педагогам необходимо разработать:
- систему коррекционных материалов по каждой единице содержания учебного материала, подлежащего повторению или повторному изучению. Эти коррекционные материалы должны содержать следующие разделы: теоретические основы химии, примеры решения типовых задач, задания для самостоятельной работы, эталоны для контроля, критерии оценки;
- диагностические работы по каждой единице содержания учебного материала, подлежащего повторному изучению и новому материалу;
- средства организации самостоятельной учебной деятельности: инструкций, памяток, образовательных маршрутов.

Адресные рекомендации по организации обучения обучающихся с разным уровнем предметной подготовки.
Обучение группы школьников с базовым уровнем подготовки должно быть направлено на создание условий для прочного осознанного освоения учебного материала и достижения всеми обучающимися уровня подготовки не ниже базового.
Для достижения поставленной цели педагогам необходимо:
- диагностично формулировать планируемые результаты освоения каждой единицы содержания (раздела, темы, вопроса, вида знания, др.) учебного материала и критерии оценки достижения базового уровня освоения этой единицы содержания;
- подготовить контрольно-измерительные материалы для оценки уровня достижения планируемых результатов освоения программы по данной единице содержания;
- структурировать учебный материал УМК (выделить типы задач) в соответствии с планируемыми результатами освоения данной единицы содержания, дидактическими задачами (актуализации опорных знаний и опыта, изучения нового материала, применения знаний и способов действий, контроля и оценки, обобщения и систематизации знаний и умений)