Содержание
- 2. Углеводы классифицируют в зависимости от строения:
- 3. МОНОСАХАРИДЫ Моносахариды – это гетерофункциональные соединения, содержащие в молекуле одновременно карбонильную группу и несколько спиртовых гидроксильных
- 4. Классификация В зависимости от природы карбонильной группы их делят на альдозы и кетозы, а по числу
- 5. Для каждого из оптических изомеров существует только 1 антипод (энантиомер), остальные изомеры являются диастереомерами. Для изображения
- 6. Циклическая форма сахаров образуется в результате нуклеофильной атаки атома углерода карбонильной группы одним из спиртовых гидроксилов
- 7. Если в образовании циклической формы участвует ОН-группа при С-4 - образуется 5-членный цикл (фуранозный): Преобладающей формой
- 8. Фруктоза (кетоза) также образует фуранозную и пиранозную формы:
- 9. Боковые цепи при С-5 в пиранозах или при С-4 в фуранозах изображаются над плоскостью цикла если
- 10. Таутомерия В кристаллическом состоянии моносахариды существуют в одной из циклических форм, чаще пиранозной. При растворении в
- 11. Конформации моносахаридов Пиранозы, подобно циклогексану, существуют главным образом в наименее напряженной форме кресла (снимается угловое напряжение).
- 12. Химические свойства Таким образом, в некоторых реакциях участвует только открытая форма, в других – циклическая. В
- 13. 1. Реакции гидроксильных групп 1) Взаимодействие с гидроксидами металлов (свойства многоатомных спиртов) В этих реакциях преимущественно
- 14. 2) Алкилирование полуацетального гидроксила а) с использованием спирта в присутствии HCl
- 15. б) алкилирование всех гидроксильных групп (образование простых эфиров) Алкилирование гидроксильных групп (первичных и вторичных) возможно лишь
- 16. 5) Ацилирование (образование сложных эфиров) Моносахариды легко этерифицируются как органическими, так и минеральными кислотами. Сложноэфирные группировки
- 17. Важное биологическое значение имеют фосфорные эфиры. Они содержатся во всех животных и растительных организмах, через них
- 18. 2. Реакции по карбонильной группе (реакции открытой формы) В равновесной смеси таутомеров содержание открытой формы моносахаридов
- 19. 1) Реакции нуклеофильного присоединения (AN) Моносахаридам подобно карбонильным соединениям свойственны реакции, протекающие по механизму нуклеофильного присоединения
- 20. 2) Реакции восстановления Моносахариды восстанавливаются подобно альдегидам и кетонам, образуя многоатомные спирты – альдиты (полиолы). Ксилоза
- 21. 3. Реакции с участием обеих функциональных групп (реакции открытой и циклической форм) Окисление Моносахариды легко окисляются
- 22. Однако фруктоза (кетоза!) тоже дает положительную реакцию с указанными реактивами. Это можно объяснить изомеризацией альдоз и
- 23. б) Окисление бромной водой (мягкое окисление) Окислению подвергаются обе формы сахаров. Продуктами окисления открытой формы являются
- 24. Циклическая (пиранозная) форма первоначально окисляется по полуацетальному гидроксилу, образуя δ-лактон, находящийся в равновесии с открытой формой
- 25. б) Окисление в кислой среде (жесткое окисление) В кислой среде окислению подвергается альдегидная группа, полуацетальный гидроксил
- 26. Окисление только первичной спиртовой группы возможно лишь при условии защиты альдегидной группы и полуацетального гидроксила, которые
- 27. ПРОИЗВОДНЫЕ МОНОСАХАРИДОВ К ним относят соединения, имеющие моносахаридную природу и содержащие вместо одной или нескольких гидроксильных
- 28. 2) Аминосахара (ОН-группа, обычно при С2, замещена на аминогруппу) Важнейшими аминосахарами являются производные глюкозы и галактозы,
- 30. Скачать презентацию