Углеводороды

Радикал
это частица, имеющая неспаренные электроны.

НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ
2-метилпентан
2,2-диметилбутан
2-метил,3-этилпентан
www.themegallery.com

АЛКАНЫ
Для алканов возможна
структурная изомерия:
углеродного скелета
положения кратной связи (НЕТ)
межклассовая (НЕТ)

АЛКАНЫ
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ:
1) Не реагируют с конц. кислотами
2) Не реагируют со щелочами
3) Не реагируют с марганцовкой (перманганат калия)

АЛКАНЫ
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ:
4) Реагируют с кислородом (горение). Образуются: вода и углекислый газ. Выделяется большое количество теплоты. этан + стр.23 №6
5)Ступенчато на свету атом водорода в алканах замещается атомами галогенов (хлор,бром)
Стр.21
6) При очень высокой температуре разлагаются. Стр 22

АЛКАНЫ
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ:
7) Способны на реакцию ИЗОМЕРИЗАЦИИ. При нагревании в присутствии определенных веществ. Стр 22 (проект – октановое число)
8) При нагревании в присутствии катализатора отщепляют водород. Реакция ДЕГИДРИРОВАНИЯ. Стр.23

АЛКАНЫ
ПРИМЕНЕНИЕ АЛКАНОВ:
Топливо- природный газ. Метан. Сгорает голубым пламенем, выделяет большое количество тепла. Утечка газа грозит взрывом, т.к. смесь метана и воздуха взрывоопасна. 104,101,112. Нельзя ничего включать при запахе газа. Сам газ не пахнет – добавляют одоранты
Жидкие алканы- основная часть нефти. Твердые алканы растворены в нефти.
В зажигалках под давлением сжиженные газы пропан и бутан.

АЛКАНЫ
ПРИМЕНЕНИЕ АЛКАНОВ:
4) Производство сажи (для изготовления резины, для красок, для заправки картриджей)
5) Для получения органических соединений (спирт- метанол, растворителей, этилена, ацетилен – для сварки, хлороформ, хладагенты- например фреоны СF2Cl2…) (проект)
6) Получение более устойчивых изомеров

(ЦИКЛОАЛКАНЫ)
СН – СН3
Н2С СН2
Метилциклопропан
СnH2n номенклатура

ЦИКЛОАЛКАНЫ
Для циклоалканов возможна
структурная изомерия:
углеродного скелета
положения кратной связи (НЕТ)
межклассовая с алкенами СnH2n

(непредельные углеводороды)
АЛКЕНЫ
присутствует одна двойная связь
СnH2n
названия веществ:
С2H4 этен (этилен)- ускоряет созревание плодов
C3H6 пропен (пропилен)
C4H8 бутен
C5H10 пентен
…
НОМЕНКЛАТУРА (нумерация со стороны = связи)
бутен-2 2-метилбутен-2

АЛКЕНЫ
Для алкенов возможны два типа изомерии:
1-ый тип – структурная изомерия:
положения двойной связи (нумерация от = связи)
углеродного скелета
межклассовая (циклоалканы) СnH2n
2-ой тип – пространственная изомерия:
1)геометрическая (цис и транс изомеры) при условии если = связь не у первого углерода
2) оптическая (НЕТ) (только если 4 разных заместителя)

Геометрические изомеры бутена С4Н8
Транс-изомер
Цис-изомер
Заместители сн3 по одну или по разную плоскость от = связи

www.themegallery.com

(непредельные углеводороды)
АЛКАДИЕНЫ
присутствуют две двойные связи
СnH2n-2
номенклатура: СН3 – СН = СН – СН = СН2

(непредельные углеводороды)
АЛКИНЫ
присутствует одна тройная связь
СnH2n-2
названия веществ:
С2H2 этин (ацетилен)- используется при сварки
C3H4 пропин
C4H6 бутин
C5H8 пентин
…

Структурная изомерия
1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):
СН ≡С−СН2−СН3 СН3−С≡С−СН3 бутин-1 бутин-2
2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):
СН ≡С−СН2−СН2−СН3 СН ≡С−СН−СН3
⏐
СН3
пентин-1 3-метилбутин-1
3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, (начиная с С4Н6):
СН = СН
СН ≡С–СН2–СН3 СН2=СН–СН=СН2 ⏐ ⏐
СН2 –СН2
бутин-1 бутадиен-1,3 циклобутен
ИЗОМЕРИЯ АЛКИНОВ

Д.З.
Подготовить вопросы (ответы) по теме.
* Найдите массовую долю углерода в молекулах: а) пропана б) пропилена (пропена)
www.themegallery.com

АРЕНЫ – ароматические углеводороды
СnH2n-6
Ароматическими углеводородами (аренами) называются вещества, в молекулах которых содержится одно или несколько бензольных колец — циклических групп атомов углерода с особым характером связей.
Понятие “бензольное кольцо” требует расшифровки. Для этого необходимо рассмотреть строение молекулы бензола. Первая структура бензола была предложена в 1865г. немецким ученым Кекуле:

Равноценность связей принято изображать кружком внутри цикла.
РАДИКАЛ от бензола -С6Н5 ФЕНИЛ
АРЕНЫ
Бесцветная жидкость с характерным запахом, практически не растворяется
в воде. Токсичен, канцерогенен.

Гомологи бензола
СН3
СН3
СН
кумол

Известны ароматические соединения, в боковых цепях которых имеются радикалы непредельных углеводородов. Простейший представитель – стирол: (ВЕНИЛБЕНЗОЛ) На заводах и фабриках из стирола
производят не только пластмассы,
но и каучуки, лакокрасочные
материалы, искусственную вату,
обои, линолеум, различные виды
клея.
Является ли он
гомологом бензола?

Знаете ли вы, что…
В городе Курске поставлен памятник бензолу…

Полимеры. Каучуки.
Prezentacii.com

Полимеры - высокомолекулярные соединения, молекулы которых состоят из множества повторяющихся структурных звеньев (белки, нуклеиновые кислоты, целлюлоза, крахмал, каучук и другие органические вещества).

Основные понятия
Низкомолекулярные соединения, из которых образуются полимеры, называются мономерами.
Например, пропилен СН2=СH–CH3 является мономером полипропилена:
Группа атомов, многократно повторяющаяся в цепной макромолекуле, называется ее структурным звеном.
...-CH2-CHCl-CH2-CHCl-CH2-CHCl-CH2-CHCl-CH2-CHCl-...
В формуле макромолекулы это звeно обычно выделяют скобками: поливинилхлорид (-CH2-CHCl-)n

Основные понятия
Степень полимеризации — это число, показывающее сколько молекул мономера соединилось в макромолекулу. "n" n >> 1
Молекулярная масса
М(макромолекулы) = M(звена) • n

Каучуки
Каучуки — натуральные или синтетические материалы, характеризующиеся эластичностью, водонепроницаемостью и электроизоляционными свойствами, из которых получают резину. Природный каучук получают из жидкости молочно-белого цвета, называемой латексом, — млечного сока каучуконосных растений. (Получение изделий из латекса: На форму наносят раствор соли, затем опускают форму в латекс каучуковые частицы оседают в виде тонкого каучукового слоя на форме).
Из каучуков изготовляют шины для автотранспорта, самолётов, велосипедов; каучуки применяют для электроизоляции, а также производства промышленных товаров и медицинских приборов.

10.10.2021
Открытие натурального каучука
Каучук существует столько лет, сколько и сама природа. Окаменелые остатки каучуконосных деревьев, которые были найдены, имеют возраст около трёх миллионов лет. Каучук на языке индейцев означает «слёзы дерева». Первое знакомство европейцев с натуральным каучуком произошло пять веков назад.

В 1770 году британский химик Джозеф Пристли впервые нашёл ему применение: он обнаружил, что каучук может стирать то, что написано графитовым карандашом.
В 1791 году английский фабрикант Самуэль Пил запатентовал способ сделать одежду водонепроницаемой с помощью обработки её раствором каучука в скипидаре.
Во Франции к 1820 г. научились изготовлять подтяжки и подвязки из каучуковых нитей, сплетённых с тканью.

Первая резина
В 1834 году немецкий химик Фридрих Людерсдорф и американский химик Натаниель Хейвард обнаружили, что добавление серы к каучуку уменьшает или даже вовсе устраняет липкость изделий из каучука. Через некоторое время получили резину. Этот процесс был назван вулканизацией –нагревание каучука с серой
(по аналогии с вулканом).
Если серу при вулканизации взять в избытке
для разрыва всех = связей, то образуется
эбонит. Это вещество диэлектрик и изолятор.

Состав и строение натурального каучука
Натуральный (природный) каучук (НК) представляет собой высокомолекулярный непредельный углеводород, молекулы которого содержат большое количество двойных связей (величина n составляет от 1000 до 3000); он является полимером
изопрена (2-метилбутадиен -1,3):

10.10.2021
Получение синтетического каучука
Впервые в промышленных масштабах синтетический каучук был получен русским ученым С.В. Лебедевым. В разработке синтеза каучука Лебедев пошёл по пути подражания природе. Поскольку натуральный каучук — полимер диенового углеводорода, то Лебедев воспользовался также диеновым углеводородом, только более простым и доступным бутадиеном – 1,3
Сырьём для получения бутадиена служит этиловый спирт. Получение бутадиена основано на реакциях дегидрирования и дегидратации спирта.

Получение синтетического каучука
В качестве катализатора полимеризации 1,3-бутадиена С. В. Лебедев выбрал металлический натрий.

Политетрафторэтилен (тефлон) - ПТФЭ
(-CF2-CF2-)n
Полиуретан (поролон)
(-CO-NH-R-NH-COO-R’-O-)n
(растворяется в концентрированных кислотах)
www.themegallery.com

www.themegallery.com