Виды изомерии у моносахаридов

Структурная изомерия
Структурная изомерия– изомерия характера функциональной группы. Функциональными изомерами являются альдозы и кетозы. В молекуле альдоз карбонильная группа входит в состав альдегидной группы Н – С = О, в молекуле кетоз – в ½.
состав кетогруппы – С = О.
½ Например, глюкоза и фруктоза являются функциональными изомерами.

Начиная с триоз, все моносахариды могут существовать как в линейной, так и в кольцевой форме. В клетке встречаются только кольцевые формы молекул. Реально они имеют другую форму.
Фураноза пентоза

Альдо-кето изомерия
Касается изменения положения карбоксильной группы относительно углеводородного скелета. Если карбоксильная группа занимает кольцевое положение, то она называется альдегидной
Фруктоза содержится в нектаре, фруктах, меде. Ее как энергетический субстрат используют клетки с небольшим количеством цитоплазмы. Фруктоза активно секретируется в семенных пузырьках и используется сперматозоидами. Фруктоза в клетке содержится в форме фуранозного кольца.
Фруктофураноза

Пространственная изомерия
Функциональные изомеры различаются и расположением гидроксильных групп, как это видно из сравнения структур глюкозы и галактозы. Такие пространственные изомеры называются диастереомерами. Они различаются физическими и химическими свойствами.
L-триоза D-триоза

Аномерия
Этот вид изомерии касается только кольцевых молекул, так как у них первый атом в цепи становиться асимметричным, следовательно, вокруг него возможно вращение функционалов. Между В –молекулами образуются В- гликозидные связи, которые не расщепляются ферментами кишечника человека, между А – гликозидными молекулами образуются А – гликозидные связи, которые разрушаются ферментами кишечника человека.
А-глюкоза В-глюкоза

Эпимерия
Глюкоза
Манноза
Галактоза
Это такой вид изомерии, которая касается изменения положения функциональной группы относительно любого асимметричного атома кроме предпоследнего.

Оптическая изомерия
Для моносахаридов характерна оптическая изомерия (оптическая стереоизомерия). В молекулах моносахаридов содержатся асимметрические (хиральные) атомы углерода (С*), находящиеся в sp3-гибридизации и связанные с четырьмя различными атомами или группами. Оптические, или зеркальные, изомеры называют энантиомерами. Энантиомеры имеют идентичные физические и химические свойства. Число оптических стереоизомеров связано с числом асимметрических атомов углерода формулой N = 2n.
Например, для альдогексоз карбонильной формы, где количество асимметрических атомов углерода (С*) равно четырем (n = 4), количество оптических изомеров равно 16 (N = 24 = 16) или 8 пар зеркальных изомеров (антиподов).

Для обозначения многочисленных стереоизомеров используют проекционные формулы, предложенные немецким ученым Эмилем Фишером.
В качестве обозначения противоположных конфигураций углеводов с одинаковыми названиями применяются буквы D и L, которые указывают принадлежность к двум рядам, например:

D-ряд моносахаридов
Весь стереохимический D-ряд моносахаридов – до гексоз включительно можно изобразить схемой. Поскольку молекулы моносахаридов построены несимметрично, то для них не существует оптически неактивных мезоформ. Так, известны D(+) – и L(-) – глюкоза, являющиеся зеркальными изображениями одной по отношению к другой.

D-ряд альдоз
Т е т р о з ы
П е н т о з ы

Экспериментальный факт, фиксируемый поляриметром, вращения поляризованного света вправо обозначается знаком (+); вращение влево – знаком (-). Символы знаков D(+) – и L(-) могут очень часто не совпадать. Отношение изомеров к D- или L-ряду по предложению русского химика А.М. Розанова в 1906 году основано на получении моносахаридов из соответствующего оптически активного глицеринового альдегида путем надстройки углеродной цепи. Молекула глицеринового альдегида имеет один асимметрический атом углерода (С*). Конфигурацию стереоизомера, у которого группа –ОН находится по правую сторону асимметрического атома углерода назвали D- глицериновый альдегид. Соответственно, зеркальное изображение D-глицеринового альдегида (антипода) назвали L-глицериновым альдегидом с группой –ОН, находящейся по левую сторону асимметрического атома углерода (С*).