Углеводы

Цель урока:
Расширение, углубление и систематизация на межпредметном уровне знаний об углеводах как о важнейших биоорганических соединениях

Кто такие углеводы
Углеводы – полифункциональные соединения
это органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород находятся в них, как правило, в таком же соотношении, как и в молекуле воды (2:1).
Общая формула углеводов
Сn(H2O)m

Функции углеводов
1. Они поставляют энергию для биологических процессов.
2. Являются исходным материалом для синтеза в организме других gромежуточных или конечных метаболитов.
На долю углеводов приходится около 80% сухого вещества растений и около 20% животных.
Пища человека состоит примерно на 70% из углеводов.

Углеводы используются с глубокой древности - самым первым углеводом
(точнее смесью углеводов), с которой познакомился человек, был мёд.
Родиной сахарного тростника является северо-западная Индия-Бенгалия. Европейцы познакомились с тростниковым сахаром благодаря походам Александра
Македонского в 327 г. до н.э.
Крахмал был известен ещё древним грекам.
Историческая справка

1. Свекловичный сахар в чистом виде был открыт
лишь в 1747 г. немецким химиком А. Маргграфом
2. В 1811 г. русский химик Кирхгоф впервые получил глюкозу гидролизом крахмала
3. Впервые правильную эмпирическую формулу глюкозы предложил шведский
химик Я. Берцеллиус в 1837 г. С6Н12О6
4. Синтез углеводов из формальдегида в присутствии Са(ОН)2 был произведён
А.М. Бутлеровым в 1861 г.

Углеводы = сахариды
Простые
(СН2О)n, где n=3-9
моносахариды
Сложные
Дисахариды
С12Н22О11
Полисахариды
Сx(Н2О)y
глюкоза
фруктоза
галактоза
С6 - гексозы
рибоза
дезоксирибоза
С5 - пентозы
сахароза
лактоза
мальтоза
2 гексозы
крахмал
гликоген
целлюлоза
хитин
полигексоза
Чем больше молекулярная масса углеводов, тем менее растворимое вещество и не сладкое на вкус.
Классификация углеводов

Крахмал
Целлюлоза
Гликоген
(С6Н10О5)n
(гидролизуются на большое количество молекул моносахаридов)
Классификация углеводов
Моносахариды
Дисахариды
Полисахариды
Глюкоза
( виноградный сахар)
Фруктоза
Рибоза
С6Н12О6
(не гидролизуются)
Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар)
Лактоза (молочный сахар)
С12Н22О11
(гидролизуются на 2 молекулы моносахаридов)

Моносахариды - пентозы
Рибоза
Дезоксирибоза

Глюкоза
Фруктоза
Галактоза
Моносахариды - гексозы

Дисахариды
Сахароза (обычный пищевой сахар).
Она содержится в большом количестве сахарной свекле, сахарном тростнике.

Мальтоза
Мальтоза (солодовый сахар
Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащихся в солоде.

Крахмал – резервный полисахарид многих растений. В промышленности его получают из картофеля. Это белый порошок.
Полисахариды

Целлюлоза (клетчатка) – широко распространена в природе: из неё построены ткани растений. Вата, фильтровальная бумага – наиболее чистые формы целлюлозы (до 96%). Составная часть древесины – целлюлоза.
Полисахариды

Гликоген – животный крахмал, который откладывается в печени и является резервным веществом в организме человека и животных.
Полисахариды

Твердое, кристаллическое вещество
Без цвета
Имеет сладковатый вкус
Хорошо растворимо в воде
Исследуйте характер среды раствора глюкозы индикатором
Вывод :
характер среды - нейтральный
Физические свойства глюкозы

Какая реакция является качественной на
многоатомные спирты? Каким внешним эффектом она сопровождается?
Эксперимент №1 :
Взаимодействие раствора глюкозы с гидроксидом меди (II)
Вывод:
глюкоза является многоатомным спиртом
(Одна молекула глюкозы содержит 5 гидроксильных групп (-ОН)
Доказательства состава и строения глюкозы

Эксперимент № 2:
Нагревание раствора из эксперимента № 1
Эксперимент № 3:
Взаимодействие раствора глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (I)
О наличии какой функциональной группы свидетельствуют данные реакции? Исходя из данных свойств, к какому классу органических соединений можно отнести глюкозу?
Вывод:
Глюкоза содержит альдегидную группу, и поэтому является альдегидом.

Как называются соединения, содержащие в молекуле несколько функциональных групп?
Глюкоза является бифункциональным соединением, т.к. содержит 2 ФГ – одну альдегидную и 5 гидроксильных.
На основании молекулярной формулы глюкозы С6Н12О6 и рассмотренных химических свойств, предложите возможную структурную формулу глюкозы.

О
│ │ │ │ │ //
─ С ─ С ─ С ─ С ─ С ─ С
│ │ │ │ │ \
Н
Задание : Предложите варианты расположения 5 групп ОН в молекуле глюкозы

Полная структурная формула
Н Н Н ОН Н О
│ │ │ │ │ //
Н─ С ─ С ─ С ─ С ─ С ─ С
│ │ │ │ │ \
ОН ОН ОН Н ОН Н

1. Глюкоза является бифункциональным соединением – альдегидоспиртом
2. Глюкоза также существует в виде циклических форм

Свойства как многоатмоного спирта
( по – ОН группе),
2. Свойства как альдегида (по -СОН группе),
3. Специфические свойства глюкозы.
Химические свойства глюкозы

1) спиртовое брожение
С6Н12О6 → 2СН3-СН2ОН + 2СО2↑
Этиловый спирт
2) молочнокислое брожение
С6Н12О6 → 2СН3-СНОН –СООН
Молочная кислота
3) маслянокислое брожение
С6Н12О6 → С3Н7СООН + 2Н2↑ + 2СО2↑
4) Полное окисление
С6Н12О6 +6О2→ 6Н2О + 6СО2
Специфические свойства глюкозы