Химические свойства алкенов. Получение

Прогноз реакционной способности алкенов
– наличие двойной связи позволяет отнести алкены к ненасыщенным соединениям. Превращение их в насыщенные возможно только в результате реакций присоединения, что является основной чертой химического поведения алкенов;
– двойная связь представляет собой значительную концентрацию электронной плотности, поэтому реакции присоединения носят электрофильный характер;
– двойная связь состоит из одной σ-связи, которая практически не поляризуется и одной π-связи, которая достаточно легко поляризуется.

Химические свойства алкенов
Электрофильное
присоединение
Полимеризация
Окисление
Гидрирование
Гидратация
Галогенирование
Гидрогалогенирование
Горение
Реакция Вагнера
Каталитическое окисление

Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов
Галогенирование
СН2 = СН2 + CI:CI → СН2 – СН2
l l
CI CI
Гидрогалогенирование
СН2 = СН2 + Н:CI→ СН2 – СН2
l l
Н CI

Качественная реакция на непредельные углеводороды (в т.ч. алкены)
СН2 = СН2 + Br2 → СН2 – СН2
l l
Br Br
Бромная вода, имеющая желтую окраску обесцвечивается

Реакции присоединения, протекающие по правилу Марковникова (1869 г)
СН3 - СН = СН2 + Н:CI → СН3 - СН - СН2
l l
CI Н
СН3 - СН = СН2 + Н:ОН → СН3 - СН - СН2
l l
ОН Н
В реакциях присоединения полярных молекул к несимметричным алкенам атом водорода всегда присоединяется к более гидрированному атому углерода двойной связи.

Н
↓ δ+ δ-
Н → С → СН = СН2 ↑
Н
Распределение электронной плотности в молекуле пропена

Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов
Окисление
Реакция Вагнера
3СН2 = СН2 + 4Н2О + 2KMnO4 =
= 3СН2OH - СН2OH +2MnO2 + 2KOH
Качественная реакция на кратную связь – обесцвечивание водного раствора перманганата калия
(открыта Е.Е.Вагнером в 1888 г)

Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов
Каталитическое окисление
В присутствии хлоридов меди и палладия: 2СН2 = СН2 + О2 → 2 СН3 – СОН
2. В присутствии серебра, при t 150-350 С
2СН2 = СН2 + О2 → 2 СН2 – СН2
О
o

Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов
Реакция полимеризации
n(СН2 = СН2) → (- СН2 – СН2 -)n
кat,t,p
этилен полиэтилен
мономер структурное звено полимера

Получение алкенов
Промышленные способы
1. Крекинг алканов
С8Н18 → С4Н8 + С4Н10
2. Дегидрирование алканов
СН3-СН2-СН2-СН3 → СН3-СН=СН-СН3 + Н2
t
t

Получение алкенов
Лабораторные способы
Дегалогенирование галогенпроизводных алканов
Дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов
Дегидратация спиртов