03. Основы номенклатуры

Одно и тоже органическое соединение можно называть несколькими названиями.
Номенклатура – это часть языка науки, представленная системой правил, позволяющей давать каждому соединению однозначное название и осуществлять презентацию веществ в словесной форме.

Номенклатура ИЮПАК — это система наименований химических соединений и описания науки химии в целом. Она развивается и поддерживается в актуальном состоянии Международным союзом теоретической и прикладной химии — ИЮПАК (IUPAC).
Номенклатура
историческая
рациональная
международная

Историческая (тривиальная) номенклатура возникла ещё в древние времена, когда присваивались названия веществам преимущественно по их происхождению.

Муравьиная кислота
Щавелевая кислота
Название «метан» произошло от названия группы метилен – СН2 – (дословно – «дочь древесного спирта»; от греческого methu – вино, hyle – дерево, суффикс ene – дочь кого-то).
Древесный спирт (метанол) – CH2 · H2O
В 1866 году предложил назвать простейший алкан (СН4) метаном.

Тривиальные
названия
метан
этан
пропан
бутан
яблочная кислота
янтарная кислота
винная кислота
древесный спирт

Рациональную номенклатуру применяют для простейших углеводородов разветвлённого строения.
Все предельные углеводороды рассматривают как производные метана.
CH3 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
диметилметан
метилэтилметан
триметилметан

Международная номенклатура
В основу положены названия предельных углеводородов.
Класс соединений согласно этой номенклатуре обозначается функциональным окончанием или суффиксом.
алканы
алкены
алкины
спирты
альдегиды
кислоты
-ан
-ен
-ин
-ол
-аль
-овая
пропан
пропен
пропин
пропанол
пропаналь
пропановая

Правила названия:
1. Выбирается главная цепь – самая длинная непрерывная углеродная цепь, которая содержит функциональную группу или характерную для углеводородов двойную или тройную связь.
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5

2. Нумерация углеродных атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе заместитель или функциональная группа.
3. Положение углеродного радикала (начиная с простейшего) определяется атомом углерода главной цепи, с которым он связан.
1
2
3
4
5
6
7
8
4-изопропил-3-этилоктан

4. Называется предельный углеводород, соответствующий главной цепи и изменяется или прибавляется суффикс, соответствующий данному классу.
5. Углеводородные остатки или радикалы, находящиеся в боковой цепи, рассматриваются как заместители водородных атомов в главной цепи.
Название = префикс + корень + суффикс
функциональные
группы (кроме старшей),
радикалы
главная углеродная
цепь или радикал
функциональная
(старшая группа)
или кратные связи

Название корня зависит от количества атомов углерода в цепи.
С1
мет
С2
эт
С3
проп
С4
бут
С5
пент
С6
гекс
С7
гепт
С8
окт
С9
нон
С10
дек
Суффикс указывает на определённый вид связи атомов углерода в соединении.
– С – С – (алканы)
– С = С – (алкены)
– С ≡ С – (алкины)
Префикс используется в названиях более сложных соединений для обозначения каких-либо атомов или групп, входящих в их состав.

NH2 – CH2 – C – CH2 – OH
–
–
CH3
CH3
3-амино-2,2-диметилпропанол-1
локанты
множительная
приставка
префиксы
корень
суффикс
Локанты – это цифры или буквы, которые указывают положение заместителей и кратных связей.
Множительные приставки указывают число одинаковых заместителей или кратных связей.
два – «ди-»
три – «три-»
четыре – «тетра-»
пять – «пента-»
шесть – «гекса-»
семь – «гепта-»
восемь – «окта-»
девять – «нано-»

При названии соединения:
перечисляют заместители в алфавитном порядке;
перед названием радикала ставят цифру, соответствующую номеру углеродного атома главной цепи;
называют углеводород, соответствующей главной цепи углеродных атомов, отделяя слово от цифр дефисом;

если углеводород содержит несколько одинаковых радикалов, то число их обозначают греческим числительным;
положение одинаковых радикалов указывают цифрами, причем цифры разделяют запятыми, располагая в порядке их возрастания, и ставят перед названием данных радикалов.