Алканы, алкены, алкины

АЛКАНЫ
Получение, нахождение в природе и
применение алканов
ВПЕРЕД
НАЗАД

ВПЕРЕД
Газообразные алканы получают из природного и попутного нефтяных газов;
Жидкие и твердые – из нефти.
Промышленные способы
получения алканов.
2. КРЕКИНГ НЕФТИ:
1. ВЫДЕЛЕНИЕ УГЛЕВОДОРОДОВ ИЗ
ПРИРОДНОГО СЫРЬЯ:
ВПЕРЕД
НАЗАД

ВПЕРЕД
Рудничный газ состоит из МЕТАНА
Природный газ на 95% состоит из метана
МЕТАН называют ещё и болотным газом. Образуется в результате ГНИЕНИЯ
ВПЕРЕД
НАЗАД

ВПЕРЕД
3. Изомеризация алканов:
4. Гидрирование непредельных
углеводородов:
ВПЕРЕД
НАЗАД

ВПЕРЕД
5. Синтез на основе водяного газа:
ВПЕРЕД
НАЗАД

Если в реакцию вступают различные галогеналканы, то образуется смесь алканов.
ВПЕРЕД
II. Лабораторные способы получения алканов.
1. Реакция Вюрца- взаимодействие натрия с галогенпроизводными алканов:
ШАРЛЬ ВЮРЦ
Приводит к увеличению углеводородной цепи.
ВПЕРЕД
НАЗАД

ВПЕРЕД
2. Реакция Дюма - сплавление солей карбоновых кислот со щелочью.

3. Синтез Кольбе - электролиз солей карбоновых кислот.
4. Гидролиз карбидов металлов.
Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4↑
карбид
алюминия
ВПЕРЕД
ВПЕРЕД
НАЗАД

Применение АЛКАНОВ
ВПЕРЕД
НАЗАД

Применение алканов
Газообразные АЛКАНЫ (метан и пpопан-бутановая смесь) используются в качестве ценного ТОПЛИВА.
Жидкие УГЛЕВОДОPОДЫ составляют значительную долю в моторных и ракетных топливах и используются в качестве РАСТВОРИТЕЛЕЙ.
ВПЕРЕД
ВПЕРЕД
НАЗАД

тетрахлорметан – растворитель, для гашения пламени;
фтор-, хлор- углеводороды (фреоны) – хладагенты, производство аэрозолей, производство тефлона.
Применение алканов
Галогенпроизводные:
ВПЕРЕД

ВПЕРЕД
Метан– получение сажи для типографской краски, резины, синтез водорода, производство ацетилена, формальдегида.
Применение алканов
ВПЕРЕД
НАЗАД

ВПЕРЕД
Нахождение в природе АЛКАНОВ
ВПЕРЕД
НАЗАД

ВПЕРЕД
Нахождение в природе
Основные источники алканов – нефть и природный газ. Метан составляет основную массу природного газа, в нем присутствуют также в небольших количествах этан, пропан и бутан. Метан содержится в выделениях болот и угольных пластов. Наряду с легкими гомологами метан присутствует в попутных нефтяных газах. Эти газы растворены в нефти под давлением и находятся также над ней. Алканы составляют значительную часть продуктов переработки нефти.
Содержатся в нефти и циклоалканы
– они называются нафтенами
(от греч. naphtha – нефть).
ВПЕРЕД
НАЗАД

ВПЕРЕД
ВПЕРЕД
НАЗАД

В природе широко распространены также газовые гидраты алканов, в основном метана, они залегают в осадочных породах на материках и на дне океанов. Их запасы, вероятно, превышают известные запасы природного газа и в будущем могут случить источником метана и его ближайших гомологов.
Нахождение в природе
ВПЕРЕД
НАЗАД

Твердые алканы встречаются в природе в виде залежей горного воска – озокерита, в восковых покрытиях листьев, цветов и семян растений, входят в состав пчелиного воска.
Нахождение в природе
ВПЕРЕД
НАЗАД

АЛКЕНЫ
Получение и
применение алканов
ВПЕРЕД
НАЗАД

ПРОМЫШЛЕННЫЕ
СПОСОБЫ
ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ
ЛАБОРАТОРНЫЕ
КРЕКИНГ
АЛКАНОВ
ДЕГИДРИРОВАНИЕ
АЛКАНОВ
ДЕГИДРАТАЦИЯ
СПИРТОВ
ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
ДЕГИДРО-
ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
ВПЕРЕД
НАЗАД

ПРОМЫШЛЕННЫЙ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
КРЕКИНГ АЛКАНОВ
АЛКАН → АЛКАН + АЛКЕН
С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ
УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ
ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ
ПРИМЕР:
t=400-700C
С10Н22 → C5H12 + C5H10
декан пентан пентен
ВПЕРЕД
НАЗАД

ПРОМЫШЛЕННЫЙ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ
АЛКАН → АЛКЕН + ВОДОРОД
ПРИМЕР:
Ni, t=500C
Н3С - СН3 → Н2С = СН2 + Н2
этан этен
(этилен)
ВПЕРЕД
НАЗАД

ЛАБОРАТОРНЫЙ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ
СПИРТ → АЛКЕН + ВОДА
ПРИМЕР: t≥140C,
Н Н Н2SO4(конц.) Н-С – С-Н → Н2С = СН2 + Н2О
Н ОН этен
(этилен)
ВПЕРЕД
НАЗАД

ЛАБОРАТОРНЫЙ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
ПРИМЕР:
t
Н2С – СН2 + Zn → Н2С = СН2 + ZnBr2
Br Br этен
1,2-дибромэтан (этилен)
ВПЕРЕД
НАЗАД

ЛАБОРАТОРНЫЙ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕ
ПРИМЕР:
спиртовой
H H раствор
Н-С–С-Н+KOH→Н2С=СН2+KCl+H2O
Н Cl этен
хлорэтан (этилен)
ВПЕРЕД
НАЗАД

Применение
ВПЕРЕД
НАЗАД

Применение алкенов
ВПЕРЕД
НАЗАД

АЛКИНЫ
Получение и
применение алканов
ВПЕРЕД
НАЗАД

Получение АЛКИНОВ
1) В промышленности ацетилен получают высокотемпературным пиролизом метана.
1500ºС
2CH4 → HC≡CH + 3H2
2) Дегидрирование алканов
CH3 – CH3 (Ni, t)↔ 2H2 + CH ≡ CH
3) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой.
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + HC≡CH
ВПЕРЕД
НАЗАД

4) Алкины можно получить дегидрогалогенированием
дигалогенопроизводных парафинов. Атомы
галогена при этом могут быть расположены как у соседних атомов углерода, так и у одного углеродного атома.
СH3–CH(Br)–CH2(Br) + 2 KOH→CH3–C≡CH +
+ 2KBr + 2H2O спирт. р-р
CH3–C(Br2)–CH2–CH3+2KOH→CH3–C≡C–CH3+ 2KBr + 2H2O спирт. р-р
Получение АЛКИНОВ
ВПЕРЕД
НАЗАД

Применение алкинов
ВПЕРЕД
НАЗАД

Ранее ацетилен широко применялся для создания высокотемпературного пламени при газовой сварке. Сейчас на первый план вышло его применение для целей органического синтеза.
Получение растворителей. При присоединении хлора к ацетилену получается тетрахлорэтан а отщеплением от последнего молекулы хлороводорода — 1,1,2-трихлорэтен. Оба этих вещества являются весьма ценными и широко применяемыми растворителями.
Полимеры. Из ацетилена получают, в частности, поливинил-хлорид.
Поливинил-хлорид очень широко применяется в промышленности и в быту.
Применение алкинов
ВПЕРЕД
НАЗАД